Quimica Organica - Atividade

imagem com mecanismos orgânicos representando a síntese da tropinona e síntese da substância real mostrando as formas dos intermediários e mecanismo do malonato de dietila Imagem quadronegro com desenhos dos intermediários da síntese química da substância real compostos B C D e estruturas químicas representados em forma de desenhos No começo do século XX a química orgânica sintética se encontrava em franco estabelecimento em um conjunto de frentes de desenvolvimento este processo se manteve até alcançarmos o nível de sofisticação encontrado nos dias de hoje No início de seu desenvolvimento o processo da síntese orgânica se estabeleceu como uma ferramenta para a elucidação da estrutura de moléculas abundantes de fontes naturais conhecidos até a metade do século XIX Em retrospectiva deste cenário virtuoso a síntese de 1917 da tropinona 1 por Sir Robert Robinson constituí uma conquista marcante ocorre em uma única etapa através de um processo que ocorre através de uma série de reações sequenciais em um único frasco reacional onepot synthesis ilustrado na figura abaixo Para este processo onepot descreva a sequencia de reações até a formação da tropinona indicando o mecanismo etapa a etapa 2 A substância real de abelhas melíferas pode ser sintetizada a partida cetona monocíclica A C7H12O de acordo com a sequência de reações delineada a seguir O tratamento de A com excesso de iodeto de metilmagnésio em éter leva à formação de B C8H16O que pode ser desidratado ao composto C C8H14 utilizando bisulfato de potássio Após o tratamento de C com ozônio seguido de redução branda o composto D C8H14O2 é obtido e convertido na substância real C10H16O3 pela reação com malonato de dietila seguida por ácido a quente onde uma descarboxilação acontece Dê a estrutura da substância real e dos compostos intermediários Mostre o mecanismo da última reação com malonato de dietila é um diéster simétrico de fórmula C7H12O4