Lista de Exercicios de Quimica Organica II - Reacoes e Mecanismos

INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAÇÃO CIÊNCIA E TECNOLOGIA TRIÂNGULO MINEIRO Campus Uberaba Química orgânica II 6 Lista de exercícios de fixação Data 11102022 TÉCNICO EM QUÍMICA PROFESSOR Cláudio Márcio de Castro TURNO NOTURNO 1 Partindo do reagente indicado forneça os reagentes solvente e temperatura ambiente ou aquecimento para a preparação dos produtos correspondentes a seguir Você pode executar as transformações em mais de uma etapa 2 Coloque os seguintes carbocátions na ordem decrescente de estabilidade 3 Marque V ou F A eliminação unimolecular com formação de um alqueno acompanha a substituição em sistemas secundários e terciários o substrato clorometano não fornece produtos de reação de eliminação A eliminação é favorecida por substratos impedidos e nucleófilos volumosos e mais básicos A etapa mais lenta ou etapa que controla a velocidade de reação na eliminação unimolecular é a dissociação da ligação CX para formar um carbocátion intermediário A reatividade da ligação dupla manifestase nas reações de adição exotérmicas que levam a produtos saturados 4 Explique a Adição de markovnikov b Adição antimarkovnikov c Eliminação de zaitsev 5 Dê o produto principal esperado na reação de cada alqueno com i HBr livre de peróxido ii HBr na presença de peróxidos a 1Hexeno b 2metil1penteno c 2metil2penteno d 3hexeno e ciclohexeno Exercício 1 Formação do alceno mais substituído utilizando uma base pouco volumosa KOH e álcool como solvente a temperatura ambiente O uso de uma base mais volumosa KOEt3 favorece a formação do alceno menos substituído pois a base não consegue remover os mais internos da molécula devido ao seu tamanho Essa reação acontece sob aquecimento Exercício 2 A ordem da estabilidade dos carbocátions é terciário é mais estável que secundários que é mais estável que primário Portanto quando a carga positiva estiver no carbono ligado a outros 3 carbonos será o mais estável terciário e assim sucessivamente Exercício 3 F Não ocorre a substituição em reação de eliminação V A molécula ClCH não terá produto de eliminação V Essas condições favorecem reação de eliminação em relação ao de substituição V V Exercício 4 a Segundo a regra de Markovnikov nas reações de adição de haletos de hidrogênio a alcenos ou alcinos o H não se liga ao carbono menos substituído da dupla ou seja que faz mais ligação com hidrogênio b Reações de adição em meio contendo peróxido seguem a regra antiMarkovnikov o H não se liga ao carbono mais substituído ligado a menos H Nessa reação não há formação de carbocátion c A eliminação de Zaitsev é uma regra empírica que ajuda a prever o produto de reação de eliminação pois determina que de maneira geral será formado o alcano mais substituído Exercício 5 a i Markovnikov 1hexeno HBr 2bromohexano ii anti Markovnikov C5H10 HBr peróxidos C5H10Br 1hexeno 1bromohexano bi Markovnikov C6H12 HBr C6H12Br 2 metil 1 penteno 2bromo2metilpentano ii anti Markovnikov C6H12 HBr peróxidos C6H12Br 2metil1penteno 1bromo2metilpentano c i Markovnikov C6H12 HBr C6H12Br 2metil 2 penteno 2bromo2metilpentano ii anti Markovnikov C6H12 HBr peróxidos C6H12Br 2metil 2 penteno 3bromo2metilpentano d i Markovnikov e ii antiMarkovnikov C6H12 HBr C6H12Br C6H12Br 3hexeno 3bromohexano 4bromohexano Formamse os dois produtos em proporções similares pois o alcano é simétrico e não há carbono mais ou menos substituído ambos são iguais e i e ii C6H12 HBr C6H12Br C6H12Br Assim como na letra d os carbonos são iguais e os dois produtos serão gerados em proporções semelhantes na presença ou não de peróxidos