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QUESTIONÁRIO III UNIDADE 3 Questão 1 1 Mostre o mecanismo de obtenção de um cetal cíclico formado pela reação de 4metil ciclohexanona com etilenoglicol 1 2etanodiol 2 Escreva a fórmula estrutural da cianidrina formada pela reação do aldeído propanal com cianeto de hidrogênio HCN 3 Escreva a equação e o mecanismo da reação da butan2ona 2butanona com água 4 Explique como os efeitos estérico e eletrônico influenciam na velocidade das reações de adição aos aldeídos e cetonas 5 Explique a maior reatividade dos cloretos de acila frente aos nucleófilos em relação aos estéres Carey Parte B capítulo 20 página 859 6 Escreva as reações de saponificação e transesterificação as quais mostram a produção de sabão e biodiesel respectivamente e os seus mecanismos 4metil ciclohexanona Etileno glicol Considerando medio ácido Catalisador Cloretos de acila são mais reativos que ésteres porque o íon Cl é melhor grupo de saída que O R Para ésteres NÃO OCORRE Grupo de saída ruim Transesterificação esterificação em meio alcalino Pode ocorrer em meio ácido também 4 Aldeídos são mais reativos reagem mais rapidamente que cetonas devido a efeitos estéricos e eletrônicos Efeitos estéricos aldeídos são menos impedidos estericamente por possuírem apenas um grupo alquil ligados ao carbono carbonílico enquanto cetonas possuem 2 grupos alquil Isto faz com que ataques de nucleófilos ocorram mais facilmente em aldeídos Efeitos eletrônicos devemos frisar que o carbono carbonílico possui carga parcial positiva e que os grupos alquil sp3 são doadores de densidade eletrônica Desta forma cetonas são mais estáveis por possuírem dois grupos alquil ligados ao carbono carbonílico estabilizando melhor a carga parcial positiva Consequentemente aldeído são mais instáveis e reagem mais facilmente

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