Reatividade de Alcenos e Aromáticos: Adição e Substituição Eletrofílica - Mecanismos e Reações

A Explique 1 A reatividade dos alquenos e dos compostos aromáticos frente aos eletrófilos 2 Por que os alquenos reagem por adição eletrofílica enquanto os compostos aromáticos reagem por substituição eletrofílica B Vamos trabalhar os mecanismos das reações 1 Represente as fórmulas estruturais para os produtos da reação do 2penteno ou pent2eno com 1 H2 Pt 2 Br2 3 HBr 4 H2O catalisada por H2SO4 1 Mostre os mecanismos para as reações anteriores Represente as fórmulas estruturais em linha respeitando os ângulos de ligação 2 Escreva a equação da reação de bromação da anilina Mostre o mecanismo dessa reação de substituição eletrofílica aromática 3 Os alguns e compostos aromáticos reagem com eletrófilos devido ao caráter nucleófilo de ligações π Ou seja alguns e compostos aromáticos possuem alta densidade eletrônica em suas ligações π e por isso reagem com eletrófilos que possuem baixa densidade eletrônica Estas reações geram carbocations como intermediários Os compostos aromáticos reagem por SEAr devido a alta estabilidade desses compostos conferida pelo sistema π conjugado estabilizado pelos híbridos de ressonância Caso reagissem via adição a aromaticidade seria quebrada o que não é favorável energeticamente A reação acima NÃO OCORRE pois há quebra da aromaticidade Já os alguns reagem via adição pois não possuem esta estabilidade de um sistema π conjugado Parte B 1 H2 Pt Br2 HBr H2O H2SO4 Mecanismos Pt HH Pt Pt possam praticamente a mesma estabilidade carbocation secundario H2SO4 H2O H3O HSO4 e formado de forma análoga ao HBr são igualmente estáveis Br Br FeBr3 Br Br FeBr3 Produto orto Catalisador Produto para FeBr4 HBr FeBr3 Produto meta não é formado devido ao intermediário Menos estável que