Reações com Aldeídos e Cetonas

1 a CH3 CH C CH2CH3 OH enol CH3 CH C CH2CH3 enolate OH enol CH3 OH CH3 enol enolato g Não existe hidrogênio no carbono α portanto não soma enol ou enolato 2 47 Escreva todos os produtos possíveis das reações de aldol cruzadas catalisadas por base entre cada par de reagentes dados abaixo Sugestão em todos os casos são possíveis processos múltiplos Certifiquese de incluir os processos termodinamicamente favoráveis e desfavoráveis c Benzaldeído e 2butanona 48 Indique para cada uma das três reações de aldol cruzadas do Problema 47 que produto dentre os que podem se formar deve predominar na mistura e explique por quê 49 As condensações de aldol podem ser catalisadas por ácidos Qual é a função do H no mecanismo catalisado por ácido Sugestão pense no tipo de nucleófilo que pode existir em meio ácido onde é pouco provável que existam enolatos 1 a Desenhe a estrutura do enol ou enolato formado com cada reagente disponível b Determine os produtos que cada um pode formar na condição citada Não é necessário o mecanismo a CH3CH2CCH2CH3 tratado com um equivalente de r2 em ácido acético e tratado com excesso de Cl2 em NaOH diluído g CH33CCH tratado com um equivalente de LDA 1 b a e HCl g Não possui hidrogênio ácido 2 47 48 A formação do enolato é mais estável e o benzaldeído é menos impedido para o ataque nucleofílico 49 O ácido primeiro catalisa a formação do enol e também tem função de protonar outra molécula protonada permitindo a adição do grupo enol na carbonila que estará protonada