Notas de Aula - Estruturas Geral dos Aminoácidos 2023-1

Aminoácidos 2023 UNESP HYDROPHOBIC AMINO ACIDS Alanine (Ala or A) Valine (Val or V) Isoleucine (Ile or I) Leucine (Leu or L) Methionine (Met or M) Phenylalanine (Phe or F) Tyrosine (Tyr or Y) Tryptophan (Trp or W) HYDROPHILIC AMINO ACIDS Basic amino acids Lysine (Lys or K) Arginine (Arg or R) Histidine (His or H) Acidic amino acids Aspartate (Asp or D) Glutamate (Glu or E) Polar amino acids with uncharged R groups Serine (Ser or S) Threonine (Thr or T) Asparagine (Asn or N) Glutamine (Gln or Q) 4 W F ● Polaridade e Carga do grupo R ● Apolares ● Alifáticos ● Aromáticos ● Polares ● Não carregados ● carregados positivamente ● Carregados negativamente ● obs.- carga em pH 7.0 Classificação Aminoácidos Kenneth S. Saladin, ANATOMY AND PHYSIOLOGY: THE UNITY OF FORM AND FUNCTION. Copyright © 1998. The McGraw-Hill Companies, Inc. All rights reserved. Some Nonpolar Amino Acids Glycine Tyrosine Kenneth S. Saladin, ANATOMY AND PHYSIOLOGY: THE UNITY OF FORM AND FUNCTION. Copyright © 1998. The McGraw-Hill Companies, Inc. All rights reserved. Some Polar Amino Acids Cysteine Aspartic acid unesp Aminoácidos Classificação Structural classes: I Aliphatic IV Neutral VII Imino acid II Sulfur-containing V Acidic Essential amino acid III Aromatic VI Basic Cys C M Met F Phe Y Tyr W Trp P Pro I Ile -1.2 +2.2 +2.3 +2.0 +1.9 +2.4 -20.0 I Leu L Val A Ala G II III VII S Ser T Thr -5.1 -4.9 -9.7 N Asn Q Gln -9.4 I II IV V VI III IV V E Glu D Asp R Arg K Lys H His -15.0 -10.3 -10.2 -11.0 1 Glycine 6 Cysteine 11 Proline 16 Aspartic acid 2 Alanine 7 Methionine 12 Serine 17 Glutamic acid 3 Valine 8 Phenylalanine 13 Threonine 18 Histidine 4 Leucine 9 Tyrosine 14 Asparagine 19 Lysine 5 Isoleucine 10 Tryptophan 15 Glutamine 20 Arginine 8.3 12.5 10.8 6.0 4.3 4.0 Center of chirality pK value of the side chain 10 W F ● Ação como ácidos ou bases ● Curvas de titulação ● Carga elétrica ● pI Propriedades Aminoáci dos unesp pH 1 Net charge +1 pH 7 Net charge 0 pH 13 Net charge -1 COOH +H3N—C—H R H+ Cationic form ↔ COO− +H3N—C—H R H+ Zwitterion (neutral) ↔ COO− H2N—C—H R Anionic form unesp amino group carboxyl group pH 7 H2N C COOH CH3 α-carbon side chain (R) H3N+ C COO− CH3 H H nonionized form ionized form (A) 13 W F Características ● Ligação peptídica ● Amino terminal ● Carboxi terminal ● Atividades biológicas ● aspartame ● bradicinina ● ocitocina ● gramicidina Aminoácidos e Peptídios unesp Kenneth S. Saladin, ANATOMY AND PHYSIOLOGY: THE UNITY OF FORM AND FUNCTION. Copyright © 1998. The McGraw-Hill Companies, Inc. All rights reserved. Formation of a Peptide Bond H N C C O H R1 Amino acid 1 + H N C C O H R2 Amino acid 2 OH H H2O + H N C C N C C O H Peptide bond A dipeptide R1 R2 15 W F Resumo ● Importância ● Características ● Carbono assimétrico ● Solvente ● Curva de titulação ● Classificação ● Cargas ● pI ● Peptídios Aminoácidos e Peptídios 16 W F Aminoácido Abreviação de três letras Abreviação de uma letra Alanina Ala A Arginina Arg R Asparagina Asn N Ácido aspártico Asp D Ácido glutâmico Glu E Cisteína Cys C Glicina Gly G Glutamina Gln Q Histidina His H Isoleucina Ile I Leucina Leu L Lisina Lys K Metionina Met M Fenilalanina Phe F Prolina Pro P Serina Ser S Tirosina Tyr Y Treonina Thr T Triptofano Trp W Valina Val V Nome e abreviações dos 20 aminoácidos essenciais presentes nas proteínas. 17 W F Composição (mg 100 g) em termos de aminoácidos do endosperma do milho. Aminoácidos Albumina Globulina Zeína Glutelina Lisina 44 41 1 18 Histidina 16 25 8 18 Arginina 43 72 10 30 Ácido aspártico 73 58 41 49 Treonina 45 28 24 34 Serina 48 53 52 47 Ácido glutâmico 86 114 166 131 Prolina 45 33 94 73 Glicina 93 73 17 62 Alanina 85 60 110 79 Valina 50 49 31 45 Metionina 10 7 10 25 Isoleucina 28 23 31 29 Leucina 49 45 151 85 Tirosina 49 17 31 31 Fenilalanina 21 28 43 27 Triptofano 6 4 0 3 Fonte: Reines et al. (1973). 18 W F Aminoácidos essenciais no arroz, no feijão e no ovo. Aminoácidos Teor (mg/g de aminoácidos essenciais) Essenciais Arroz Feijão Ovo Isoleucina 94 (73) 100 (78) 129 Leucina 188 (110) 201 (117) 172 Lisina 85 (68) 141 (113) 125 Aromáticos 281 (145) 273 (122) 195 Sulfurados 123 (115) 46 (43) 107 Triptofano 79 (80) 113 (115) 99 Valina 121 (86) 115 (82) 141 Entre parênteses: % em relação ao ovo. Fonte: Souza et al (1973).