Lista Química Orgânica 3

INSTITUTO DE QUÍMICA UFBA DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÂNICA QUÍMICA ORGÂNICA FUNDAMENTAL III QUI138 T02 20252 ESTUDO DIRIGIDO DIENOS E ALCINOS 1 Mostre o mecanismo da reação do 13pentadieno e o HCl o gráfico de Energia Livre versus progresso da reação e justifique a formação dos produtos majoritários e minoritários quando a reação ocorre a a 80 graus Celsius 1 ponto b 45 graus Celsius 1 ponto 2 Mostre o mecanismo da reação de adição de HBr ao 1butino nas seguintes condições a HBr puro em excesso 1 ponto b HBr na presença de peróxidos 1 ponto 3 Mostre as etapas das reações de hidratação de alcinos nas condições abaixo destacando os produtos formados a 2butino com H2O em meio ácido 1 ponto b Propino com H2OH2SO4HgSO4 1 ponto c Propino com disiamylborano seguido de H2O2 HO H2O 1 ponto 4 Mostre as estruturas dos produtos formados na reação do 2pentino com Br2 em CH2Cl2 1 ponto 5 Mostre como é possível sintetizar o 1hexino a partir do etino utilizando os reagentes adequados 2 pontos estudo dirigido 1 a estruturas de ressonância produto majoritário 12 adição Z 4 cloropent2eno majoritário pois se forma mais rápido porque requer menor reorganização do sistema pi produto minoritário 14 adição isômero constitucional E u cloropent2eno estados de transição etapa lenta intermediário energia potencial caminho da reação b A 45C o produto termodinâmico é prioritário estruturas de ressonância E 4 cloropent2eno mais estável 2 a como o HBr está em excesso o alqueno bromado reage novamente 22 dibromobutano b inicialmente o peróxido sofre uma homólise RO OR 2RO O radical formado retira o H do HBr RO NBr RON Br O radical brometo adicionase à ligação pi do alcino O radical vinílico retira o H de uma outra molécula de HBr 1 bromobut1eno produto anti Markovnikov 3 a enol O enol formado é instável e sofre tautomerização 2 butanona b O íon Hg forma um complexo com o alcino não será necessária formação de carbocátero mais substituido enol O enol sofre tautomerização acetona c Sia2BH disiamilborano reagente de hidroboração seletiva na presença de H2O2 e OH formase o períóxido hidroxila que ataca o átomo de boro gerando um complexo borato peróxido O vínculo B C é rompido formando um alcóxi pois o grupo orgânico vinílico migra para o O tautomerização propanol E23dibromopent2eno em 1eq de Br2 e condições frias 2233tetrabromopentano Br2 em excesso 5 HCCH NaNH2 HCC Na NCC Na CN3CN2CN2CN2Br HCCCH2CH2CH3 1bromobutano 1hexino