Éteres e Fenóis-Propriedades-Solubilidade-Reatividade

apolares que são interações mais fracas Assim quanto maior a cadeia carbônica há mais interações portanto maiores os PE e PF relativos Contudo a solubilidade dos éteres é similar a dos álcoois pois com a água é possível se interagir por ligações de hidrogênio Por exemplo o éter etílico estrutura abaixo tem praticamente a mesma solubilidade do 1butanol Os éteres são relativamente inertes a ligação éter é bastante estável frente a bases agentes oxidantes e redutores mas não tanto frente a ácidos pois o oxigênio é protonado base de Bronsted e Lewis podendo ocorrer a cisão subsequente da ligação éter e formação dos haletos correspondentes via SN1 ou SN2 mas apenas em condições energéticas ácido concentrado a quente Os éteres terciários sofrem mais desidratação em meio ácido aquecido que os secundários dada à maior estabilidade relativa do intermediário carbocátion terciário que se forma no processo de E2 caso queira representar alguma reação Os fenóis são compostos por um grupo aromático e uma hidroxila diretamente ligada a este ArOH se assemelhando aos álcoois pela presença da hidroxila o que confere certa acidez a estes compostos mas baixa solubilidade em água devido aos aneleis aromáticos Apresentam em comum também o oxigênio central hibridizado sp3 com ligação angular 110 Os fenóis mais simples apresentam baixos PF mas elevados PE devido a ligações de hidrogênio intermoleculares O dipolo é voltado geralmente para o anel aromático região de alta densidade eletrônica mas depende dos substituintes Além de agirem relativamente como ácidos os fenóis apresentam elevada reatividade para reações de substituição eletrofílica aromática SEAr Em ambos os casos os substituintes ou mesmo a hidroxila interferem na ressonância do anel aumentando ou diminuindo a disponibilidade de elétrons na região Assim no fenóxido base conjugada do fenol uma SEAr produziria produtos substituídos em orto e em para pois são as posições com maior densidade eletrônica devido à ressonância