Atividade de Orgânica Ll

Universidade Federal de Campina Grande Centro de Educação e Saúde Unidade Acadêmica de Biologia e Química Disciplina de Química Orgânica II Prof Juliano Carlo Rufino de Freitas Estudo dirigido Compostos aromáticos substituídos 2ª unidade Durante as aulas foi explicado que os compostos aromáticos apresentam elevada estabilidade devido a sua capacidade de realizem ressonância Cabe ressaltar que cada composto aromático apresentará uma quantidade específica de contribuintes de ressonância e um híbrido de ressonância associado Diante do exposto exponha os contribuintes e o híbrido de ressonância dos compostos aromáticos a seguir a b c d e f É interessante destacar que os substituintes presentes nos compostos aromáticos podem atuar ativando ou desativando o anel por exemplo os substituintes de ativam o anel aumentam a velocidade da reação enquanto que os que desativam o anel diminuem a velocidade da reação Dessa forma indique se os substituintes destacados nos itens g e h atuam como ativante ou desativantes Aproveite para indicar se estes substituintes atuam fortemente moderadamente ou fracamente g h Devido a estabilidade dos compostos aromáticos suas estruturas estão presentes na arquitetura molecular de inúmeros insumos utilizados na indústria química e farmacêutica Por isso fazse necessário a compreensão dos diferentes tipos de reações que esses compostos podem ser submetidos Além disso a sequência da estratégia para preparação desses compostos é importante uma vez que a escolha errada pode levar a formação de vários subprodutos eou não formação do produto de interesse Exponha os esquemas das reações para obtenção dos compostos abaixo i j k l Por exemplo o composto esboçado no item h pode ser obtido através de reações de alquilação e acilação de FriedelCrafts Embora a reação de alquilação seja extremamente importante para a preparação de insumos para o setor químico e farmacêutico devido o haleto de alquila sofrer rearranjo de carbocátion o produto abaixo nbutilbenzeno não pode ser sintetizado por essa metodologia no entanto o npropilbenzeno pode ser sintetizado a partir da Redução de WolffKishner Esta redução segue o esquema abaixo m Baseado no esquema geral acima proponha um mecanismo para reação de Acilação de FriedelCrafts e para a reação de Redução de WolffKishner Cabe destacar que os substituintes presentes no anel aromático influenciam na velocidade de reação e no tipo de produto obtido por isso um cuidado adicional é necessário quando são realizadas reações de substituição eletrofílica em benzenos substituídos Dessa forma indique o esquema de reação quando os reagentes abaixo são submetidos a reação de alquilação de FriedelCrafts usando o cloreto de metila e o catalisador cloreto de alumínio n o p q Outro ponto importante é que substituintes presentes no anel aromático influenciam na acidez do composto ou seja grupos doadores tendem a diminuir a acidez enquanto de grupos retiradores aumentam a acidez Diante dessa informação determine dentre os pares de compostos abaixo quem é o mais ácido e justifique r s t