Lista - Compostos Aromáticos - 2023-2

Universidade Federal de Campina Grande Centro de Educação e Saúde Unidade Acadêmica de Biologia e Química Disciplina de Química Orgânica II Prof. Juliano Carlo Rufino de Freitas Aluno: Atividade da 2º Unidade das 13 às 17 horas OBS: 1. As respostas não podem está em grafite e sim caneta azul ou preta. Caso esteja em grafite garanta que a tonalidade esteja bem visível e legível; OBS: 2. A atividade deve ser digitalizada em arquivo único no formato pdf e postada no ClassRoom. OBS: 3. A orientação da página não pode estar de cabeça para baixo ou de lado, além disso, a página deve estar no formato retrato. OBS: 4. Cuidado com o horário de entrega da atividade. Estudo dirigido – Compostos aromáticos Durante as aulas foi explicado que os compostos aromáticos apresentam elevada estabilidade devido, principalmente, sua capacidade de realizem ressonância. Cada composto aromático irá apresentar uma quantidade específica de contribuintes de ressonância e um híbrido de ressonância associado, dessa forma, exponha os contribuintes e o híbrido de ressonância dos compostos aromáticos a seguir: a) b) c) d) e) f) Devido a estabilidade dos compostos aromáticos, suas estruturas estão presentes na arquitetura molecular de inúmeros insumos utilizados na indústria química e farmacêutica. Por isso, faz-se necessário a compreensão dos diferentes tipos de reações que esses compostos podem ser submetidos. Dessa forma, exponha os esquemas das reações para obtenção dos compostos abaixo: g) h) i) j) Por exemplo, o composto esboçado no item “g)” pode ser obtido através da rea ção de alquilação de Friedel-Crafts. Embora a reação de alquilação seja extremamente importante para a preparação de insumos para o setor químico e farmacêutico, devido o haleto de alquila sofrer rearranjo de carbocátion, o produto abaixo (n-propilbenzeno) não pode ser sintetizado por essa metodologia: no entanto, o n-propilbenzeno pode ser sintetizado a partir da Redução de Clemmensen. Esta redução segue o esquema abaixo: l) Baseado no esquema geral acima, proponha um mecanismo para reação de Acilação de Friedel-Crafts e para a reação de Redução de Clemmensen. Cabe destacar que os substituintes presentes no anel aromático influenciam na velocidade de reação e no tipo de produto obtido, por isso um cuidado adicional é necessário quando são realizadas reações de substituição eletrofílica em benzenos substituídos. Dessa forma, indique o esquema de reação quando os reagentes abaixo são submetidos a reação de alquilação de Friedel-Crafts usando o cloreto de metila e o catalisador cloreto de alumínio. m) n) o) p) Outro ponto importante é que substituintes presentes no anel aromático influenciam na acidez do composto, ou seja, grupos doadores tendem a diminuir a acidez, enquanto de grupos retiradores aumentam a acidez. Diante dessa informação, determine, dentre os pares de compostos abaixo quem é o mais ácido e justifique: r) s) t) u)