Lista de Exercícios - Reações de Condensação Aldólica e Compostos Carbonilados

H O 2 CH3 O 2 A B C O 2 O LISTA DE EXERCÍCIOS DE QUI 215Profa Tânia20251 1 a Forneça a estrutura dos produtos que são obtidos via condensação aldólica cruzada nas condições reacionais apresentadas a seguir H O H O NaOH calor A B b Forneça a estrutura do respectivo íon enolato gerado no meio reacional c Proponha um mecanismo completo que justifique a formação de um dos produtos A ou B obtidos na condição reacional acima 2 Considere a transformação a seguir condensação aldólica que leva à obtenção da Dibenzalacetona a partir do benzaldeído e da acetona utilizando hidróxido de sódio como catalisador a Justifique por que nesta reação o benzaldeído atua como a espécie eletrofílica e não como nucleófilica b Justifique por que esta reação é classificada como uma condensação aldólica cruzada c Qualis as funçãoões do NaOH neste processo 3 Preveja os produtos das reações aldólica dos seguintes compostos 4 Indique as condições de reação regentes e o mecanismo para a formação da chalconaproduto natural a seguir 5 Considere os compostos a seguir OH O OH O F OH O F F A B C a Ordeneos segundo uma ordem crescente de acidez b Justifique claramente a sua indicação 6 O Taxol é um agente antitumoral isolado a partir da casca da árvore de Yew Taxus brevifolia Ele é usado contra o câncer do ovário mama cólon gástrico e dos pulmões Taxol a Cite o nome de duas funções carboniladas derivadas de ácido carboxílico presentes na estrutura do taxol b Qual das duas funções carboniladas indicadas por você seria a mais reativa frente a uma reação de substituição nucleofílica em carbono acílico Justifique claramente a sua indicação escrevendo estruturas de ressonância pertinentes 7 O medicamento utilizado para o tratamento da gripe A gripe suína durante a pandemia em 2009 foi o fármaco antiviral fosfato de oseltamivir comercializado com o nome Tamiflu A figura representa a estrutura química do oseltamivir a Na estrutura do oseltamivir identifique as funções orgânicas que contêm o grupo carbonila Dê o nome da função b Qual das duas carbonilas na estrutura do oseltamivir seria a mais reativa frente a uma reação de substituição nucleofílica em carbono acílico Justifique claramente a sua indicação 8 Os ésteres carboxílicos podem frequentemente serem obtidos por três metodologias diferentes a Proponha três maneiras diferentes de obter o benzoato de metila OCH3 O b Das propostas acima qual delas é a menos provável de obter o produto em bom rendimento c Escolha uma das propostas acima e escreva o mecanismo que justifique a formação do benzoato de metila 9 Os haletos de acila são compostos sintéticos e de alta reatividade diante de espécies nucleofílicas por isto não existem como compostos naturais a Identifique os reagentes necessários para a conversão do álcool benzílico em cloreto de benzoila indicando o número de etapas necessárias para a seguinte transformação CH2OH C O b Forneça a estrutura do produto a ser obtido quando o cloreto de benzoíla reagir em cada condição reacional a seguir a OHH2O b CH3OH c CH3NH2 d CH3COONa c Proponha um mecanismo que justifique a formação do produto a ser obtido quando o cloreto de benzoila reagir com CH3NH2 10 Como você converteria a anilina C6H5NH2 em benzilamina C6H5CH2NH2 usando em uma das etapas a reação de substituição do grupo diazônio Mostre todas as condições reacionais por etapas não é necessário mostrar nenhum tipo de mecanismo 11 A xilocaína é um anestésico local presente em vários medicamentos CH3 CH3 N H O N a Avalie justifique qual átomo de nitrogênio será mais facilmente protonado quando este composto for tratado com um mol de HCl b Dê a fórmula estrutural do produto formado 12 Preveja os produtos das seguintes reações 13 Considere a estrutura a seguir que representa a Penicilina G um antibacteriano de uso intravenoso a Sabese que o pKa da Penicilina G é 274 Identifique nesta estrutura o átomo de hidrogênico mais ácido Justifique a sua indicação se a justificativa envolver estruturas de ressonância escrevaas b Forneça a estrutura dos produtos a serem obtidos caso a função amida marcada com um sofra uma hidrólise ácida razão pela qual este medicamento não é administrado por via oral 14 a Dê as estruturas e a nomenclatura de todos os produtos orgânicos nitrogenados que podem ser formados na reação entre cloroetano e amônia alquilação direta b Justifique por que a alquilação direta não é um bom método para obtenção de amina primária 15 O 4aminosalicilato de fenila é uma droga utilizada no tratamento da tuberculose C COOH OH O2N O O OH H2N a Proponha um esquema de síntese deste composto a partir do ácido 4nitrosalicílico b Dê o mecanismo que justifique a reação de substituição nucleofílica em carbono acílico ocorrida na transformação acima 16 Explique por que as seguintes aminas apesar de possuírem praticamente a mesma massa molar possuem valores de temperatura de ebulição tão distintos Escreva as respectivas estruturas 12etanodiaminaPeb117oC propilamina Peb478oC Nmetiletilamina Peb37oCtrimetilamina Peb29 oC A CO2CH2CH3 1CH3CH2MgBr 2H3O B COCl CH3NH2 C O O 1 LiAlH4 2H3O D CO2H CH3 H H E F CH3OH H2SO4 OH Br CO2H CH3CO2COCH3 SOCl2 A CO2CH2CH3 1CH3CH2MgBr 2H3O B COCl CH3NH2 C O O 1 LiAlH4 2H3O D CO2H CH3 H H E F CH3OH H2SO4 OH Br CO2H CH3CO2COCH3 SOCl2