Lista Química Orgânica

5ª Lista de Exercícios QUI229 Q1 A denominada cetona de WielandMiescher é um material de partida muito valioso utilizado na síntese de hormônios esteroides a Como você prepararia essa cetona Mostre os reagentes e as estruturas intermediárias b Proponha um mecanismo para cada reação proposta Q2 Coloque os seguintes derivados do fenol em ordem DECRESCENTE de acidez a Fenol b 2 Metoxifenol c 4Nitrofenol Justifique a ordem de acidez proposta Q3 Nicotina é o nome de uma substância alcalóide básica líquida e de cor amarela que constitui o princípio ativo do tabaco a Circule na estrutura da nicotina o átomo de nitrogênio que seria protonado facilmente em meio ácido Justifique a sua escolha b Forneça a estrutura do produto que seria formado quando adicionar a este composto um mol de HCl Q4 A Desenhe os contribuintes de ressonância do pirrol B Forneça a estrutura do produto principal formado quando o pirrol reagir com o anidrido acético C Explique por que a piridina é mais básica que o pirrol Justifique e inclua na explicação a estrutura de cada Q5 Qual é o produto da reação entre 2cloropirdina e metóxido de sódio Mostre o mecanismo Q6 O dietilpropin é um composto utilizado no tratamento de anorexia Proponha uma síntese do dietilpropin começando com o benzeno Dica Em uma das etapas passará pelo processo de halogenação alfa a carbonila em meio ácido Q7 Mostre os produtos formados na reação de acetofenona fenil metil cetona com a 1 mol Br2 CH3COOH b Cl2 excesso OH Q8 Dê o nome de cada classe de composto heterocíclico mostrado abaixo Q9 a Sugerir uma reação para a síntese do seguinte composto heterocíclico b Proponha um mecanismo para sua reação Q10 Para cada reação apresentada a seguir a represente a estrutura química do produto formado b represente o mecanismo detalhado de reação envolvido c justifique o produto formado Q11 Como prepararia os seguintes compostos heterocíclicos Q12 Proponha um mecanismo para a síntese do 2fenilindol Q13 Proponha uma estratégia para a preparação dos compostos A e B representados a seguir Fundamente sua resposta com os mecanismos reacionais envolvidos N H B N A Q14 Compare as substituições eletrofilicas para os seguintes compostos heterocíclicos Justifique seletividade de cada substituição eletrofilica Q15 O DIPRIVAN é um fenol utilizado como anestésico injetável em cirurgias Proponha a partir do benzeno sua síntese mostrando o mecanismo em cada etapa de reação Q16 Sugira uma síntese para antiinflamatório Fentiazac