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ATIVIDADE DE FIXAÇÃO 2 Química Orgânica 12 1 Escreva as estruturas de ressonância para cada um dos compostos abaixo 2 Determine qual dos contribuintes de ressonância é o mais estável 3 Prediga os produtos possíveis para cada uma das reações abaixo e determine qual é o majoritário 4 Ordene os dienos abaixo em ordem decrescente de estabilidade 5 Liste todos os produtos de adição 12 e adição 14 possíveis para a reação abaixo Qual produto de adição 12 é majoritário Qual produto de adição 14 é majoritário Determine o produto cinético e o produto termodinâmico 6 Proponha uma rota de produção do norbornano usando como reagente de partida o ciclopentadieno 7 Em cada um dos pares abaixo qual é o dienófilo mais reativo na reação de Diels Alder 8 O anel C da estrona é formado pela reação de DielsAlder usando os dois reagentes abaixo Qual é o produto da reação 9 Prediga o produto das reações abaixo 10 Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos a Ácido 3nitrobenzoico b 35Dinitrofenol c pNitroanilina d mDibromobenzeno e pMetilfenol 11 Qual ou quais das seguintes moléculas você esperaria que fosse aromática 12 A cicloheptatrienona I é muito estável A ciclopentadienona II ao contrário é bastante instável e sofre rapidamente uma reação de DielsAlder com ela mesma Proponha uma explicação para as estabilidades diferentes dessesdois compostos 13 Proponha as estruturas para os compostos G H e I 14 Proponha uma síntese para cada um dos seguintes compostos a partir do benzeno a Ácido mnitrobenzenossulfônico b pBromonitrobenzeno c tercButilbenzeno d trans2Fenilciclopentanol 15 Um dos anéis do benzoato de fenila sofre reação de substituição aromática eletrofílica muito mais rapidamente do que o outro a Qual é esse anel b Justifique sua resposta se possível com estruturas de ressonância 16 Proponha os mecanismos detalhados para cada uma das reações abaixo a Ácido benzoico HNO3H2SO4 b Isopropilbenzeno Cl2 FeCl3 c pxileno cloreto de acetila AlCl3 seguido de H2O 17 Sugira o mecanismo para todas as etapas necessárias na síntese do 24 dinitrofenilhidrazina
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ATIVIDADE DE FIXAÇÃO 2 Química Orgânica 12 1 Escreva as estruturas de ressonância para cada um dos compostos abaixo 2 Determine qual dos contribuintes de ressonância é o mais estável 3 Prediga os produtos possíveis para cada uma das reações abaixo e determine qual é o majoritário 4 Ordene os dienos abaixo em ordem decrescente de estabilidade 5 Liste todos os produtos de adição 12 e adição 14 possíveis para a reação abaixo Qual produto de adição 12 é majoritário Qual produto de adição 14 é majoritário Determine o produto cinético e o produto termodinâmico 6 Proponha uma rota de produção do norbornano usando como reagente de partida o ciclopentadieno 7 Em cada um dos pares abaixo qual é o dienófilo mais reativo na reação de Diels Alder 8 O anel C da estrona é formado pela reação de DielsAlder usando os dois reagentes abaixo Qual é o produto da reação 9 Prediga o produto das reações abaixo 10 Escreva uma fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos a Ácido 3nitrobenzoico b 35Dinitrofenol c pNitroanilina d mDibromobenzeno e pMetilfenol 11 Qual ou quais das seguintes moléculas você esperaria que fosse aromática 12 A cicloheptatrienona I é muito estável A ciclopentadienona II ao contrário é bastante instável e sofre rapidamente uma reação de DielsAlder com ela mesma Proponha uma explicação para as estabilidades diferentes dessesdois compostos 13 Proponha as estruturas para os compostos G H e I 14 Proponha uma síntese para cada um dos seguintes compostos a partir do benzeno a Ácido mnitrobenzenossulfônico b pBromonitrobenzeno c tercButilbenzeno d trans2Fenilciclopentanol 15 Um dos anéis do benzoato de fenila sofre reação de substituição aromática eletrofílica muito mais rapidamente do que o outro a Qual é esse anel b Justifique sua resposta se possível com estruturas de ressonância 16 Proponha os mecanismos detalhados para cada uma das reações abaixo a Ácido benzoico HNO3H2SO4 b Isopropilbenzeno Cl2 FeCl3 c pxileno cloreto de acetila AlCl3 seguido de H2O 17 Sugira o mecanismo para todas as etapas necessárias na síntese do 24 dinitrofenilhidrazina