Lista 3 Química de Enolatos Aminas-2022 1

UNIVERSIDADE FEDERAL DE PERNAMBUCO CAMPUS DO AGRESTE DISCIPLINA QUÍMICA ORGÂNICA II QUIM0092 20202 3ª AVALIAÇÃO SÍNCRONA 23082021 IDENTIFICAÇÃO ATENÇÃO As respostas devem ser digitalizadasescaneadas e convertidas em PDF podendo ser manuscritas ou feitas em editor de texto Todos os itens devem estar legíveis O prazo máximo de envio das respostas 23 horas Valor 60 pontos QUÍMICA DE ENOLATOS AMINAS 1 15 Uma prática bastante comum em aulas de química orgânica experimental é a realização de pequenas sínteses Dentre as reações mais estudadas estão as que envolvem os conceitos relacionados à química de enolatos mais especificamente a condensação aldólica O produto da reação a seguir é um sólido com uma coloração amarela clara insolúvel em água porém solúvel em etanol sendo comumente usada como um componente em protetores solares e como ligante na química de organometálicos A reação de preparação geralmente envolve um excesso de benzaldeído e acetona em hidróxido de sódio aquoso Forneça a estrutura desse produto desconhecido e proponha um mecanismo completo para sua formação 2 a 10 As nootkatonas são cetonas bicíclicas responsáveis pelo aroma e sabor das toranjas grapefruits As nootkatonas também repelem cupins e são usadas comercialmente para proteger estruturas de madeira de infestações de cupins No processo de síntese das nootkatonas onde várias etapas são necessárias a primeira parte se refere a uma reação com o malonato de dietila éster malônico Forneça os intermediários A B e C nas etapas apresentadas necessárias para a síntese das nootkatonas 2 b 10 Ainda em outra etapa do processo de síntese desses compostos nootkatonas e derivados ocorre uma primeira ciclização por meio de uma condensação de Claisen intramolecular também conhecida como condensação de Dieckmann Forneça o produto desta reação mostrando o seu mecanismo detalhado 3 15 Vários grupos funcionais que contêm nitrogênio são bases consideravelmente mais fortes do que aminas comuns Uma delas é o grupo amidina de DBN e DBU que são utilizados como bases em várias reações orgânicas Outra base orgânica incomumente forte é a guanidina Indique qual nitrogênio destas bases DBNDBU e guanidina é mais provavelmente protonado justificando suas escolhas e explique a maior força destas bases em relação às aminas simples 3 4 10 Indique os produtos principais das seguintes reações a b c d