Organica 3

Prova 2 Organica III 1 Dê o nome das reações abaixo Dê os respectivos produtos Demonstre sua formação via mecanismo Determine a configuração de cada produto 2 A reação abaixo ocorre em duas etapas A primeira delas envolve a adição da espécie nucleofílica gerada ao trifenilvinil fosfônio seguido de uma reação de olefinação intramolecular Dê o produto demonstre sua formação via mecanismo 3 Uma forma muito útil de produzir uma amida a partir de uma oxima é através do rearranjo catalisado por ácido dos isômeros de oximas exibidos no esquema abaixo Conforme ilustrado a estrutura do produto amida 2a ou 2b é ditada pela estereoquímica do precursor oxima 1a ou 1b a Escreva um mecanismo detalhado que justifique a transformação de 1a 2a e 1b 2b Ao descrever essa transformação inclua intermediários b Tendo como partida a 2metilciclohexanona preveja a estereoquímica preferencial da oxima gerada E ou Z e a estrutura da amida formada após rearranjo Me Et OH Ph3P Base Me Et OAc SO2Ph NaHg a b OH O H PPh3 I NaH O R2 R1 NH2OH NH2OH R1 R2 N OH R1 R2 N HO H3O H3O H N R2 O R1 H N R1 O R2 1a 2a 1b 2b 4 Considerando a reação a seguir fazendose uso de um Ilídeo de enxofre estabilizado dê o produto esperado Demonstre o mecanismo 5 O dímero pinacol da ciclobutanona sofre rearranjo com expansão de um dos anéis em solução ácida resultando em uma ciclopentanona fundida em espiro ao anel de quatro membros restante Desenhe um mecanismo para essa reação A redução da cetona gera um álcool que também sofre rearranjo para um alceno bicíclico em meio ácido Sugira um mecanismo para essa reação e explique por que esses rearranjos ocorrem 6 Dê o produto de Rearranjo de BayerVilliger para os compostos abaixo demonstre o mecanismo O Me NH2OH H3O I II O Me CO2Et Me2S HO OH O HO redução H H O O O H H a Cl O H b c S S O