Exercícios sobre Aromáticos e Estereoquímica

2010 Pearson Prentice Hall Todos os direitos reservados slide 1 slide 1 Aromáticos Eletrófilos NO2 e SO3 2010 Pearson Prentice Hall Todos os direitos reservados slide 2 slide 2 Aromáticos Favoráveis ao Eletrófilo ortopara meta 2010 Pearson Prentice Hall Todos os direitos reservados slide 3 slide 3 Os compostos aromáticos reagem com eletrófilos levando à formação de produtos de substituição eletrofílica aromática Observe a equação de reação abaixo representada e responda a O nome do composto aromático clorado b Escreva a equação da reação que caracteriza a etapa lenta da reação de cloração do metoxibenzeno c Escreva a equação da reação que caracteriza a etapa rápida dessa reação OCH3 OCH3 Cl Cl2AlCl3 I II Exercício aromáticos unidade 5 capítulo 5 2010 Pearson Prentice Hall Todos os direitos reservados slide 4 slide 4 Dado ao composto a Determine se o centro quiral apresenta configuração absoluta R ou S b Escreva a imagem deste composto e verifique se é R ou S Observe a estrutura do felandreno a Determine a configuração absoluta R ou S para o carbono quiral do felandreno b Escreva a imagem deste composto e verifique se é R ou S Exercício estereoquímica unidade 6 capítulo 6 2010 Pearson Prentice Hall Todos os direitos reservados slide 5 slide 5 OHH HO HO 1 2 4 5 7 8 10 O nardoeudesmol D é um componente comum em rizomas de Nardostachys jatamansi que é muito usada na medicina chinesa Com relação a estereoquímica deste composto responda a Escreva as configurações absolutas RS dos carbonos 2 e 7 do nardoeudesmol D b Já que foram feitas as configurações absolutas RS para C2 e C7 que tal treinar com os outros Carbonos C1 C4 C5 e 10 c Qual é o número máximo de estereoisômeros do nardoeudesmol D considerando somente os seus centros quirais Exercício estereoquímica unidade 6 capítulo 6 2010 Pearson Prentice Hall Todos os direitos reservados slide 6 slide 6 Exercício álcoois unidade 7 capítulo 8 O mentol é obtido partir do óleo de menta É utilizado em produtos de perfumaria alimentos e balas Possui propriedades antiséptica e está presente na formulação de xaropes para tosse e inaladores nasais a Escreva produtos da reação para o mentol conforme indicado ao lado b Qual o número de estereoisômeros possíveis para o mentol c Determine a configuração absoluta RS para o carbono ligado à hidroxila d Escreva o nome oficial para o mentol OH mentol HCl K2Cr2O7 H2SO4 H2SO4 calor NaH THF Br 2010 Pearson Prentice Hall Todos os direitos reservados slide 7 slide 7 H2SO4 NaH THF Br OH HNO3 fenol Escreva produtos da reação para o fenol conforme indicado Exercício Fenois unidade 7 capítulo 9 2010 Pearson Prentice Hall Todos os direitos reservados slide 8 slide 8 O HI O HBr Exercício Éteres unidade 7 capítulo 10 Forneça os produtos da clivagem dos seguintes éteres 2010 Pearson Prentice Hall Todos os direitos reservados slide 9 slide 9 Exercício Aminas unidade 8 capítulo 11 Complete as reações com a formação dos produtos em cada caso e forneça os nomes das aminas NH3 NH2 N NH2 HCl HCl HNO3 CH3COOH a b c d 2010 Pearson Prentice Hall Todos os direitos reservados slide 10 slide 10 Observe as equações de reação abaixo a Escreva a equação de reação entre o HCl e NaNO2 b Forneça os produtos de cada reação e os nomes das aminas usadas em cada reação NH2 Br excesso NH2 NaNO2 HCl sal de diazônio OH 0 oC 0 oC azocomposto corante I II Exercício Aminas unidade 8 capítulo 11 2010 Pearson Prentice Hall Todos os direitos reservados slide 11 slide 11 Aldeídos e Cetonas são compostos que possuem 1 ou carbonila São compostos bastante polares devido à eletronegatividade do Oxigênio São comuns na natureza pois fazem parte dos carboidratos Formam ligações de hidrogênio com a água aminas álcool e ácidos carboxílicos O O Exercício aldeídos e cetonas unidade 9 capítulo 12 2010 Pearson Prentice Hall Todos os direitos reservados slide 12 slide 12 REAÇÕES Adição catalisada por ácido Adição de álcool Adição de aminas Adição de derivados de amônia Adição catalisada por base Adição de CN HCN Adição de reagentes de Grignard RMgXTHF Oxidação KMnO4 H2SO4 ou K2Cr2O7 H2SO4 i AgNO3 NaOH ii NH3 excesso Teste de Tollens Redução NaBH4 ou LiAlH4 H2 PdC10 Exercício aldeídos e cetonas unidade 9 capítulo 12 2010 Pearson Prentice Hall Todos os direitos reservados slide 13 slide 13 Exercício aldeídos e cetonas unidade 9 capítulo 12 H O CH3OH H3O H O ii H2 PdC 10 i CH3NH2 H3O I II a Complete as reações com a formação dos produtos em cada caso e forneça os nomes do aldeído e dos produtos formados b Escreva os produtos da reação com a propanona com os mesmos reagentes usados em I e II Forneça os nomes dos produtos formados 2010 Pearson Prentice Hall Todos os direitos reservados slide 14 slide 14 a Complete as reações com a formação dos produtos em cada caso e forneça os nomes do compostos formados b Escreva os produtos da reação com a propanona com os mesmos reagentes usados em I II III e IV Forneça os nomes dos produtos formados H O ii NH3 excesso i AgNO3 NaOH H O KMnO4 H2SO4 20 oC I II H O NaBH4 álcool III H O calor NaOH H2O IV ou K2Cr2O7 H2SO4 20 oC Exercício aldeídos e cetonas unidade 9 capítulo 12 2010 Pearson Prentice Hall Todos os direitos reservados slide 15 slide 15 O triacilglicerídeo abaixo é um componente do óleo de soja É uma excelente matéria prima para produção de biodiesel que é realizada de acordo com a reação representada abaixo utilizando etóxido de sódio em etanol EtONaEtanol sob aquecimento a Forneça es estruturas e os nomes dos produtos oriundos do tratamento do triacilglicerídeo com etóxidp de sódio em etanol e do glicerol b qual componente do triacilglicerídeo possui a unidade que dá origem ao ω3 ômega 3 c Tanto o triacilglicerídeo quanto os produtos obtidos ao serem tratados com NaOHH2O sob aquecimento fornece os sais de sódio Escreva as estruturas e os nomes destes sais d Os sais obtidos em c ao serem tratados com solução aquosa de HCl fornecem os ácidos correspondentes Escreva as estruturas e os nomes dos ácidos obtidos O O O O O O EtONaEtOH 70 oC Triacilglicerídeo óleo de soja Exercício ácidos carboxílicos e derivados unidade 10 capítulo 13