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Química ·

Química Orgânica 3

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9 B De acordo com a estrutura proposta associe os sinais do espectro de RMN 1H com seus respectivos hidrogênios Justifique C Proponha os mecanismos de fragmentações que levam a formação dos picos em mz 91 65 e 39 no espectro de massas QUESTÃO 8 Item A B C D Total Pontos 7 6 4 8 25 A morfina é um alcaloide bastante utilizado como um analgésico forte em dores severas como do câncer e ataques cardíacos Esta substância foi descoberta no século XIX por Friedrich Sertürner a partir do ópio O uso de opioides tem aumentado consideravelmente sendo que os Estados Unidos e o Canadá são os países de maior utilização per capta Considerando os esquemas mostrados de diferentes sínteses da morfina e demais informações mostradas abaixo responda Esquema 1 BzCl 1 i 2 ii O H O Ph O NH2 Na2Cr2O7 SO2 1 Me2SO4 Na2CO3 2KOH O O O O NEt3 EtO CN O O O O O O OEt NC A H2SO4 H2O B O H O Ph O OH C naftaleno26diol 3 etapas E D iii 3 etapas F 10 Esquema 2 NH2NH2 KOH CH3I NaH LiAlH4 H2SO4 O N H O H H OH O N O H H CH3 OH H 1 2 3 4 F O N H O O H H G I H HCl piridina K várias etapas J A Quais as fórmulas estruturais das substâncias A B C e E bem como dos reagentes i ii e iii observados no esquema 1 B Escreva as fórmulas estruturais dos reagentes e produtos envolvidos nas três etapas do esquema 1 C Escreva as fórmulas estruturais dos compostos F G H e K D Represente o composto I na conformação cadeira com a hidroxila do carbono 4 na posição axial e identifique a configuração RS de seus centros estereogênicos