Orgânica 2

UNIVERSIDADE FEDERAL DO ACRE CENTRO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA NATUREZA CURSO LICENCIATURA EM QUÍMICA DISCIPLINA QUÍMICA ORGÂNICA V Prof Delcio Dias Marques Alunoa Data Avaliação N 1 1ª Use estrutura em cadeira mais estável e mostre a reação de substituição nucleofílica que ocorre quando o trans1bromo4tercbutilcicloexano reage com o íon iodeto Qual a conformação do produto originado Justifique sua resposta 2ª A reação abaixo pode ser realizada em dois tipos de solvente Justifique se a velocidade da reação aumenta ou diminui usando o cianeto de sódio NaCN dissolvido em dimetilsulfóxido DMSO CH3SOCH3 Utilizando cianeto de sódio dissolvido em água qual seria a alteração na velocidade da reação Explique sua resposta CH3CH2Br NaCN CH3 CH2 CN NaBr 3ª a Quando cis1bromo2metilcicloexano sofre reação de eliminação E2 dois produtos cicloalcenos são formados Mostre os dois cicloalcenos e qual você esperaria ser o produto principal Justifique sua resposta Escreva as estruturas conformacionais para responder a questão b Quando trans1bromo2metilcicloexano sofre reação de eliminação E2 apenas um cicloalceno é formado Qual é esse produto Faça o mecanismo da reação e justifique a única formação deste produto Escreva as estruturas conformacionais para responder 4ª A desidratação catalisada por ácido do álcool neopentanol CH33CCH2OH leva a 2 metílbut2eno como produto principal Esquematize um mecanismo mostrando todas as etapas dessa reação que justifique a formação do produto principal 5ª Apresente o mecanismo da reação abaixo que justifica a formação do 12 dimetilciclohexeno OBS Mecanismo ocorre através de um rearranjo 6ª Apresente a definição das seguintes terminologias reação estereoespecífica e reação regiosseltiva Mostre exemplo para cada reação 7ª Temos duas reações de hidratação que ocorrem com um rearranjo diferentes Faça o mecanismo de cada uma das reações a seguir Disciplina Química orgânica V Avaliação nº 1 1 trans1bromo4tec metilciclohexano Mais Estável Mais Estável do cis1iodo4Tec metilciclohexano 2 Se dissoder o cisinto de iodio em dimetilsulfóxido a velocidade da reação aumentará pois aumetará o contato dos reagentes aumentando a superfície de contato e facilitando a produção do produto o que é observado diferente ao contrário com a água que tem sua velocidade diminuida pois irá para ou resultuma formação do produto oxidação uma vez que eu em contato com a água forma diisto HEW ácido cianídricco 3 a A reação E2 acontece com a eliminação conjunta de um átomo de hidrogenio e um grupo bromo adjacente originando um alceno Como o reagente é cis o produto resultante é 1metilciclohexano e 2metilciclohexano b A reação acontecerá via mecanismo E2 onde a base eliminará um protón antiface ao bromo originando uma ligação dupla Como o reagente é trans o produto formado é o 1metilciclohexano 4 Mecanismo Continuação da 4 5 6 Na reação estereoquímica cada reagente estereoisomérico produz um produto estereoisomérico diferente de um conjunto de produtos distintos Na reação regioseletiva existe a formação preferencial de um isômero constitucional 7 a etapa lenta arrow etapa rápida arrow catálise Etapa rápida arrow Álcool protonado Álcool Ácido Regenerado catalisador 7 Continuação etapa lenta arrow etapa rápida arrow catálise Etapa rápida arrow Álcool protonado Álcool Ácido Regenerado catalisador