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UNIVERSIDADE FEDERAL DO ACRE CENTRO DE CIÊNCIAS BIOLÓGICAS E DA NATUREZA CURSO LICENCIATURA EM QUÍMICA DISCIPLINA QUÍMICA ORGÂNICA V Prof Delcio Dias Marques Alunoa Data Segunda Avaliação N 1 1ª Tratar um alceno com impedimento estérico tal como o 2metilbut2eno com THFBH3 leva à formação de um dialquilborano em vez de um trialquilborano Quando 2 moles do 2metilbut2cno são adicionados a 1 mol do BH3 o produto formado possui o apelido de dissiamilborano O díssiamilborano é um reagente útil em certas sínteses que necessitam de um borano com impedimento estérico O nome dissiamil vem de disecundárioisoamíla um nome totalmente assimétrico e inaceitável O nome amila é o nome comum antigo para um grupo alquila de cinco carbonos como o álcool amílico ou pentan1ol Escreva a reação química de formação do dialquilborano e em seguida apresente o mecanismo Explique a não formação do trialquilborano 2ª Partindo de uma matériaprima com o cloreto de sulfonila apropriado mostre como preparar a ptoluenossulfonato de metila b metanossulfonato de isobutila e c metanossulfonato de tercbutila 3ª Você pretende obter o éter tercbutila Qual o sulfanota preparado anteriormente questão 2 pode ser usado Faça a reação química e os mecanismos de cada etapa da síntese de preparação do éter tercbutíllico 4ª Dê as fórmulas química dos compostos AE que estão fantando e em seguida apresente os mecanismos de cada reação química dos itens abaixo 5ª O cloreto de tionila SOC2 converte álcoois primários e secundários em cloretos de a1qui1a normalmente sem rearranjo Se o sito de atuação da reação é o par de elétrons do grupo OH do álcool então o cloreto de tionila pode reagir com ácido carboxílico produzindo cloreto de acila Apresente uma proposta de mecanismo da reação do ácido acético com o cloreto de tionila Na reação de álcool com cloreto de tionila muitas vezes uma amina terciária é adicionada à mistura reacional para promover a reação pois a produção de substância segundaria na síntese como o ácido clorídrico pode provocar uma reação reversa Na proposta do mecanismo da reação acima você indica a utilização de uma amina Justifique 6ª Um químico industrial deseja obter o éter dietílico A matériaprima que dispõe é o gás eteno O químico fez o seguinte planejamento descrito abaixo para a sua síntese Apresente todos os compostos A E das reações da síntese e o mecanismo de cada reação 5º O cloreto de tionila SOCl2 converte álcoois primários e secundários em cloretos de alquila normalmente sem rearranjo Se o sítio de atuação da reação é o par de elétrons do grupo OH do álcool então o cloreto de tionila pode reagir com ácido carboxílico produzindo cloreto de acila Apresente uma proposta de mecanismo da reação do ácido acético com o cloreto de tionila Na reação do álcool com cloreto de tionila muitas vezes uma amina terciária é adicionada à mistura reacional para promover a reação pois a produção de substância segundaria na síntese como o ácido clorídrico pode provocar uma reação reversa Na proposta do mecanismo da reação acima você indica a utilização de uma amina Justifique Não é indicada a presença de nucleófilos reativos pois o cloreto de ácido produto é um eletrófilo reativo 1º Tratar um alceno com impedimento estérico tal como o 2metilbút2eno com THFBH3 leva á formação de um dialquilborano em vez de um trialquilborano Quando 2 moles do 2metilbút2eno são adicionados a 1 mol do BH3 o produto formado possui o apelido de dissiamilborano O dissiamilborano é um reagente útil em certas sínteses que necessitam de um borano com impedimento estérico O nome dissiamil vem de disecundárioisoamila um nome totalmente assimétrico e inaceitável O nome amila é o nome comum antigo para um grupo alquila de cinco carbonos como o álcool amílico ou pentan1ol Escreva a reação química de formação do dialquilborano e em seguida apresente o mecanismo Explique a não formação do trialquilborano 2º Partindo de uma matériaprima com o cloreto de sulfonila apropriado mostre como preparar a ptoluensulfonato de metila b metanossulfonato de isobutila e c metanossulfonato de tercbutila 3º Você pretende obter o éter tercbutila Qual o sulfonato preparado anteriormente questão 2 pode ser usado Faça a reação química e os mecanismos de cada etapa da síntese de preparação do éter tercbutilico 4º Dê as fórmulas química dos compostos AE que estão fantando e em seguida apresente os mecanismos de cada reação química dos itens abaixo 6º Um químico industrial deseja obter o éter dietílico A matériaprima que dispõe é o gás eteno O químico fez o seguinte planejamento descrito abaixo para a sua síntese Apresente todos os compostos AE das reações da síntese e o mecanismo de cada reação

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