Atividade de Enolatos - Química Organica 2

Lista reação aldolica 1O seguinte exemplo representa uma tautomeria cetoenolica Explicar com detalhes qual das duas formar será mais favorecida 2 Os seguintes substratos apresentam compostos orgânicos que possuem hidrogênios ácidos as duas reações acontecem em 30 min de reação com rendimentos diferentes Explicar com detalhes essa diferença entre as duas reações 3 Desenhar o mecanismo de reação para a 4 Completar as seguintes reações 5Em cada um dos seguintes pares de compostos selecione aquele que tem o maior conteúdo de enol e escreva a estrutura de sua forma enol 6 Sugira mecanismos razoáveis para cada uma das seguintes reações 5a H3C CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 5 C6H5 CH3 NaOH H2O with Br Br Br Br Br 1 4 CH3 CH3 KOH etanol 2 H2O a b NaOH OH LISTA Reações aldólica 1 OH A forma favorecida é a uma vez que além da aromaticidade do anel que opera contribuintes de ressonância para estabilizar e diminuir consequentemente a energia do sistema o par de elétrons não ligante do OH pode entrar com ressonância com o anel gerando ainda mais contribuintes de ressonância que estabilizam a molécula a Br OH O O OH 1 O O O Br 2 KOH H2O CH3OH 3 5a b c d 3 H2O H2O NaOH EtOH Digitalizado com CamScanner