Slide de Organica Experimental

REDUÇÃO DE ACETOFENONA COM BOROHIDRETO DE SÓDIO PARA A OBTENÇÃO DA MISTURA RACÊMICA DO 1FENILETAN1OL Assuntos abordados Reação de redução Transformação de grupos funcionais mecanismo de reação estereoquímica caraterização RMN separação quiral rotação óptica OBJETIVO Realizar a redução da acetofenona com borohidreto de sódio para a obtenção da mistura racêmica do 1feniletan1ol Esquema 1 Esquema 1 Síntese do feniletanol via redução com NaBH4 da acetofenona CONCEITOS Borohidreto de sódio NaBH4 é um agente redutor efetivo e seletivo para redução de grupos carbonílicos de aldeídos e cetonas As reações ocorrem em condições brandas inclusive em alguns casos na presença de água o que não é possível com o uso de outros redutores Ex hidreto de lítio e alumínio LiAlH4 Em geral o NaBH4 não reduz ácidos carboxílicos ésteres e amidas Contudo a redução de ácidos carboxílicos em condições especiais pode ser realizada na presença de iodo O uso de borohidreto de sódio é viável uma vez que tal reagente é de fácil manipulação menos tóxico de baixo custo e não requer condições inertes de reações MATERIAIS E REAGENTES Reagentes Acetofenona 024 mL PhCOCH3 Borohidreto de sódio 0090 g NaBH4 Etanol 95 15 mL EtOH Materiais Balão de 25 mL bastão de vidro espátula placa de agitação e aquecimento pulga ou peixinho placa de CCD pipeta Pasteur PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL 1 Em um balão de 25 mL adicione o borohidreto de sódio 0090 g 2 Em seguida adicione o etanol 95 15 mL e agite até a dissolução do sólido 3 Coloque a mistura de reação em um banho de gelo 4 Adicione lentamente à solução de NaBH4 a acetofenona 1 g ou 024 mL 5 Após finalizar a adição de acetofenona deixe a reação em agitação constante por 50 min OBS Acompanhe a reação por cromatografia em camada delgada nos tempos de 20 e 40 minutos Se houver necessidade adicione um pequeno excesso de NaBH4 7 Concentre a fase orgânica em rotaevaporador 8 Caracterize o produto RMN IV EM separação quiral PERGUNTAS 1 Descreva o mecanismo da reação de redução com o borohidreto de sódio Inclusive o sal inorgânico produzido 2 Descreva os possíveis produtos quando é empregado borohidreto de sódio em compostos como CH3CH2CHO CH3CH2COCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3 e CH3CH2COOH 3 Descreva alternativas para a obtenção do produto 1feniletan1ol de forma enantiosseletiva ou seja R1feniletan1ol ou S1feniletan1ol 4 Por que a reação de redução com borohidreto de sódio utilizou um solvente prótico 5 Por que a redução com borohidreto de sódio formou um álcool racêmico Explique Artigo recomendado para leitura httpwwwscielobrscielophpscriptsciarttextpidS010040422010001000042