9 Questoes

1 UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO CAMPUS MACAÉ PF de Química Orgânica II 20241 II Nome 1 A reação abaixo é favorecida Justifique a sua resposta baseado no provável mecanismo da reação não precisa representar o mecanismo 1 pt Cl H NaOH EtOH H2O OH H 2 Indique o provável carbocátion mais estável 1 pt a b c d 3 O produto abaixo é o mais favorecido Justifique a sua resposta 1 pt CH3 Br EtONa THF CH2 4 A síntese de um tranquilizante passa pelo intermediário abaixo Sugira os mecanismos das 2 etapas e possíveis produtos cuidando para representar a estereoquímica 2pt N H CF3 Cl H 1 HBr 2 H2O 5 Dê os produtos principais das reações abaixo 1 pt O CH3 Cl NaNH 2NH3 liq a NO2 O H3C SO3H2SO4 b 30 oC 2 6 Indique o substrato mais reativo frente a uma reação de substituição eletrofílica aromática SEAr 1 pt O H3C NH2 a b c d NO2 CH3 7 Indique o substrato mais reativo frente a uma reação de substituição nucleofílica aromática SNAr 1 pt N H CH3 F a b c d NO2 F CH3 Cl NO2 NO2 Cl 8 Indique o carbonilado mais reativo em uma reação de adição nucleofílica 1 pt a b H O H O CH3 O CF3 O c d 9 Indique o produto final que seria formado preferencialmente em uma reação de aldol com a ciclopentanona abaixo e com catálise ácida 1 pt O H a b c d O OH O O H O 4 1 HBr 2 H2O 1 Considerando que essa reação é uma reação de eliminação se espera que ocorra o favorecimento da inversão de configuração do produto uma vez que ocorre o ataque no orbital antipligante σ do Cl A reação é favorecida pelo Cl ser um bom grupo 2 O cátion é o mais estável pois além das duplas ligações conjugadas além da hiperconjugação do sistema 4 1 HBr 2 H2O 1 Considerando que essa reação é uma reação de eliminação se espera que ocorra o favorecimento da inversão de configuração do produto uma vez que ocorre o ataque no orbital antipligante σ do Cl A reação é favorecida pelo Cl ser um bom grupo 2 O cátion é o mais estável pois além das duplas ligações conjugadas além da hiperconjugação do sistema 6 c isso ocorre pois na SEAr grupos ativantes contribuem de modo mais efetivo para a estabilização do carbocátion intermediário formado O NH2 possui um par de elétrons que pode entrar em ressonância com o anel aumentando a quantidade de contribuintes de ressonância tornando o intermediário mais estável 7 pois existem dois grupos retiradores no qual um está p ao outro isso gera a maior estabilização do intermediário formado apesar do F não ser um dos melhores grupos abandonadores O poderia ser uma boa opção porém considerando que o Cl será o GS há impedimento estérico para a entrada de um novo substituinte 8 d é o mais reativo em uma reação de adição devido ao seu caráter mais eletrofílico causado pela retiradadistorsão da núclen eletrônica provocada pelo CF3 por meio do efeito cumulativo da eletronegatividade do F s a NaNH2 NH3 30C b SO3 H2SO4 4 H2SO4 produto termodinâmico produto cinético formação de dupla no carbono mais substituído 3 Não esse produto é cinético pela formação de uma ligação dupla terminal além disso como este ciclo pode ser visto na conformação de cadeira devese analisar que o produto formado será mais estável 9 Reaction mechanism with multiple steps involving protonation and nucleophilic attacks illustrated with curved arrows no additional text present