Lista 5 - Química Orgânica 2 2022 1

1. Classifique os efeitos dos substituintes abaixo com as palavras: doador, retirador ou nenhum: -OCH3 -CH3 -NH2 -NO2 -Br Efeito Indutivo Ressonância 2. Coloque os benzenos substituídos abaixo (de cada linha) em provável ordem crescente de reatividade em reações de substituição eletrofilica aromática. 3. Sugira os reagentes para a síntese dos compostos abaixo, utilizando o benzeno como material de partida. a)- Mostre a formação de cada eletrófilo; b)- Faça os mecanismos das reações a), d) e e), incluindo estado de transição, intermediários (coordenada de reação) de cada um. 4. Na reação abaixo, o produto formado é o bromobenzeno ou o 5,6-dibromo-1,3-ciclohexadieno? Justifique. 1 5. Indique os principais produtos das reações abaixo: 6. Identifique com um círculo qual das moléculas, em cada dupla abaixo, sofreriam reação de SNAr mais rapidamente. 7. A reação SNAr com NaOCH3 será mais rápida no p-nitro-fluorobenzeno ou no p-fluorobenzonitrila? Justifique baseado no mecanismo da reação. 2 8. Proponha um mecanismo para a reação de SNAr abaixo. 9. Desenhe o produto majoritário provável e mecanismo da reação de SNAr abaixo. Onde acontecerá o ataque nucleofílico, preferencialmente (em qual dos átomos de carbono ligado a cloro)? Mostre todas as formas de ressonância do intermediário. 10. Na reação do p-cloro-tolueno com NaNH2 / NH3, são observados dois produtos, enquanto com m-cloro-tolueno são formados três produtos. Demonstre e Justifique através dos mecanismos das reações. 3