2
Química Orgânica 2
UFRJ
23
Química Orgânica 2
UFRJ
22
Química Orgânica 2
UFRJ
3
Química Orgânica 2
UFRJ
4
Química Orgânica 2
UFRJ
1
Química Orgânica 2
UFRJ
4
Química Orgânica 2
UFRJ
1
Química Orgânica 2
UFRJ
2
Química Orgânica 2
UFRJ
2
Química Orgânica 2
UFRJ
Texto de pré-visualização
1 Dentre as reações apresentadas abaixo qual is dela s a s velocidade s da s reação ões seria am aumentada s com o aumento da concentração do nucleófilo Justifique 2 Reações de substituição nucleofílica alifática são fundamentais em química orgânica devido a sua vasta aplicação sintética De um modo geral são caracterizadas pelo ataque de um nucleófilo ao substrato gerando um produto de substituição Com relação a estas reações de acordo com cada substrato apresentado e as condições reacionais empregadas responda para cada caso 1 qual is o s produto s formado s 2 qual o mecanismo que é preferencialmente seguido para a formação destes produtos justificando a b 3 Uma reação de eliminação é caracterizada pela perda de dois grupos ligados a carbonos adjacentes resultando numa insaturação que pode ser uma ligação dupla ou tripla Para cada par de substratos abaixo em uma reação de eliminação E2 qual reagiria mais rapidamente Justifique 1 4 Dê os produtos e mecanismos das reações abaixo Qual produto se forma em maior quantidade Lembrese de considerar mecanismos de Substituição e eliminação 5 Ainda utilizandose o substrato e as condições reacionais da letra a da questão número 1 escreva o mecanismo para esta transformação química 6 Para a reação de eliminação abaixo dê o s produto s formado s indicando o majoritário e o minoritário explicitando e escrevendo qual o tipo de mecanismo seguido Justifique CH3CH2CHBrCH3 CH3O 2 P1 Química orgânica II Aluna Jaqueline de Aguiar Pinheiro DRE 121140866 Questão 1 a Reação SN2 Falta desenhar os reações O carbono ligado ao bromo é secundário nucleófilo carregado A velocidade da reação é aumentada b Reação SN2 O carbono ligado ao bromo é primário nucleófilo carregado A velocidade da reação é aumentada c Reação SN1 O carbono ligado ao bromo é terciário a concentração do nucleófilo não interfere na velocidade Questão 2 a Cl H CN Acetona NC H R Reação SN2 O CN é um nucleófilo muito forte contém um solvente aprotico b Metanól 1 H3C 3 H3C CH3 O CH3 R Reação SN1 Não há um nucleófilo à mão seu é solvente Questão 3 a CH32 CBrCH2CH2CH3 O Bromo está ligado a um carbono terciário favorecendo a E2 ocorrendo mais rapidamente devido ao menor impedimento estérico com a saída do Hidrogênio b CH32CHCHClCH3 O carbono em que o cloro está ligado é secundário e as E2 ocorrem mais rapidamente neste caso Questão 4 a Substituição SN2 CH3 O OCH2 H3C CH2 H3C CH2 H3C CH2 Br Maioritário Br eliminação E2 H3C HC H3C CH2 H3C CH2 H3C CH2 Br OH minoritário Substrato primário favorece SN2 b HF H2C CH3 H2C CH3 CH Br O C CH2 CH HO C CH3 CH3 CH3 Pode ser SN1 SN2 E1 ou E2 pois o substrato é secundário Favorece E2 pois a base é forte impedida e elevação da temperatura c Substituição SN1 CH3 CH3 H3C C Br H3C C H3C CH2 CH3 CH3 CH3 OH Br CH3 H OH CH3 H3C C O H3C CH3 H3C C O HC CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 Minoritário eliminação E1 Pode ser SN1 ou E1 pois não há base forte só o solvente Favorece E1 por causa do aquecimento Questão 5 Questão 6 Não consegui fazer O reagente CH3CH2CHBrCH3 sofre uma reação E2 com o reagente CH3O
2
Química Orgânica 2
UFRJ
23
Química Orgânica 2
UFRJ
22
Química Orgânica 2
UFRJ
3
Química Orgânica 2
UFRJ
4
Química Orgânica 2
UFRJ
1
Química Orgânica 2
UFRJ
4
Química Orgânica 2
UFRJ
1
Química Orgânica 2
UFRJ
2
Química Orgânica 2
UFRJ
2
Química Orgânica 2
UFRJ
Texto de pré-visualização
1 Dentre as reações apresentadas abaixo qual is dela s a s velocidade s da s reação ões seria am aumentada s com o aumento da concentração do nucleófilo Justifique 2 Reações de substituição nucleofílica alifática são fundamentais em química orgânica devido a sua vasta aplicação sintética De um modo geral são caracterizadas pelo ataque de um nucleófilo ao substrato gerando um produto de substituição Com relação a estas reações de acordo com cada substrato apresentado e as condições reacionais empregadas responda para cada caso 1 qual is o s produto s formado s 2 qual o mecanismo que é preferencialmente seguido para a formação destes produtos justificando a b 3 Uma reação de eliminação é caracterizada pela perda de dois grupos ligados a carbonos adjacentes resultando numa insaturação que pode ser uma ligação dupla ou tripla Para cada par de substratos abaixo em uma reação de eliminação E2 qual reagiria mais rapidamente Justifique 1 4 Dê os produtos e mecanismos das reações abaixo Qual produto se forma em maior quantidade Lembrese de considerar mecanismos de Substituição e eliminação 5 Ainda utilizandose o substrato e as condições reacionais da letra a da questão número 1 escreva o mecanismo para esta transformação química 6 Para a reação de eliminação abaixo dê o s produto s formado s indicando o majoritário e o minoritário explicitando e escrevendo qual o tipo de mecanismo seguido Justifique CH3CH2CHBrCH3 CH3O 2 P1 Química orgânica II Aluna Jaqueline de Aguiar Pinheiro DRE 121140866 Questão 1 a Reação SN2 Falta desenhar os reações O carbono ligado ao bromo é secundário nucleófilo carregado A velocidade da reação é aumentada b Reação SN2 O carbono ligado ao bromo é primário nucleófilo carregado A velocidade da reação é aumentada c Reação SN1 O carbono ligado ao bromo é terciário a concentração do nucleófilo não interfere na velocidade Questão 2 a Cl H CN Acetona NC H R Reação SN2 O CN é um nucleófilo muito forte contém um solvente aprotico b Metanól 1 H3C 3 H3C CH3 O CH3 R Reação SN1 Não há um nucleófilo à mão seu é solvente Questão 3 a CH32 CBrCH2CH2CH3 O Bromo está ligado a um carbono terciário favorecendo a E2 ocorrendo mais rapidamente devido ao menor impedimento estérico com a saída do Hidrogênio b CH32CHCHClCH3 O carbono em que o cloro está ligado é secundário e as E2 ocorrem mais rapidamente neste caso Questão 4 a Substituição SN2 CH3 O OCH2 H3C CH2 H3C CH2 H3C CH2 Br Maioritário Br eliminação E2 H3C HC H3C CH2 H3C CH2 H3C CH2 Br OH minoritário Substrato primário favorece SN2 b HF H2C CH3 H2C CH3 CH Br O C CH2 CH HO C CH3 CH3 CH3 Pode ser SN1 SN2 E1 ou E2 pois o substrato é secundário Favorece E2 pois a base é forte impedida e elevação da temperatura c Substituição SN1 CH3 CH3 H3C C Br H3C C H3C CH2 CH3 CH3 CH3 OH Br CH3 H OH CH3 H3C C O H3C CH3 H3C C O HC CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 Minoritário eliminação E1 Pode ser SN1 ou E1 pois não há base forte só o solvente Favorece E1 por causa do aquecimento Questão 5 Questão 6 Não consegui fazer O reagente CH3CH2CHBrCH3 sofre uma reação E2 com o reagente CH3O