Lista de Quimica Orgânica 2

1 LISTA DE EXERCÍCIOSQUÍMICA ORGÂNICA II CARBONILADOSDERIVADOS DE ÁCIDO CARBOXÍLICO PARTES III e IV 1 Qual seria o produto majoritário da adição nucleofílica na carbonila da reação abaixo Justifique baseado no mecanismo demonstrando o mesmo e incluindo os reagentes e solvente necessários CH3 C H3 O C H3 CH3 C H3 C H3 OH NHMe CH3 C H3 C H3 NHMe OH Ataque Re pela frente Ataque Si por trás 2 Tautômeros são isômeros isômeros constitucionais que prontamente se interconvertem por uma reação química chamada tautomerização Essa reação geralmente resulta na migração formal de um átomo de hidrogênio seguida pela troca de uma ligação simples por uma ligação dupla vizinha Devido à rápida interconversão os tautômeros são geralmente considerados como sendo o mesmo composto químico Tendo em vista a importância de interações inter e intramoleculares justifique as diferentes proporções dos tautômeros ceto e enol abaixo H3C CH3 O O H3C CH3 OH O Ceto Enol 694 em benzeno 8119 água 1 O OH 2 Ceto Não é observado Enol Fenol 2 3 A condensação aldólica da substância abaixo em meio ácido leva à formação de duas enonas carbonilas vizinhas a duplas sem contar com os isômeros de dupla Mostre os produtos e seus mecanismos de formação O CH3 H H 4 Proponha a síntese dos derivados de ácido carboxílico abaixo incluindo reagentes e catalisador assim como o mecanismo de formação da amida Obs anidrido não foi demonstrado em aula e terá que ser pesquisado O O O anidrido N O CH3 CH3 amida O O C H3 éster 5 Proponha o mecanismo de formação do acetal abaixo O OH H H OH O 3 6 Proponha a síntese das substâncias abaixo incluindo reagentes solvente temperatura partindo de um composto carbonilado OH OH O O CH3 CH3 OH CH3 H OH CH3 H O O O O NO2 CH3 CH3 OH O a b c d e f g h 7 Demonstre duas reações de SÍNTESE DE SUBSTÂNCIAS CARBONILADAS ALDEÍDOS E CETONAS Observação duas metodologias para obtenção de aldeídos e duas para obtenção de cetonas Questão 3 Questão 4 Questão 6 a b c d e f Questão 7 Aldeído Oxidação RCH2CH2OH PCC Δ RCH2CHO Hidoformilação RCHCH2 CO H2 CO RCH2CH2CHO Cetona Oxidação R1CHOHR2 PCC H R1COR2 Hidratação H3CCCH H2O H H3CCOCH3