Lista de Química Orgânica

UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO CAMPUS MACAÉ Química Orgânica II Lista 3 Prof Dr Evanoel Crizanto 1 Desenhe os produtos formados quando cada um dos compostos é tratado com HNO3 H2SO4 2 Coloque os compostos do exercício anterior em ordem crescente de reatividade do menos reativo para o mais reativo 3 Desenhe os produtos quando benzaldeído C6H5CHO é tratado com cada um dos seguintes reagentes a HNO3 H2SO4 c CH3CH2COCl AlCl3 b Br2 AlBr3 d Br2 4 Sintetize os compostos abaixo tendo benzeno como material de partida 5 Desenhe o produto da monocloração dos seguintes compostos 6 Disponha os seguintes compostos em ordem crescente de velocidade de substituição aromática eletrofílica 7 Ordene os compostos em cada grupo de acordo com sua reatividade diante de uma substituição eletrofílica aromática a Nitrobenzeno fenol tolueno benzeno b Fenol benzeno clorobenzeno ácido benzoico c Benzeno bromobenzeno benzaldeído anilina b Br2 AlBr3 Br Br AlBr3 Br Br AlBr3 Br AlBr3 De maneira resumida Maneira genérica e detalhada d Não ocorre Br2 sozinho não é nem nucleófilo ou eletrófilo o bastante para atacar ou ser atacado pelo benzeno 5 Importante Quem manda na orientação do substituinte é SEMPRE o grupo ativante difícil pelo impedimento estérico 6 e d c b f a g LISTA 3 REATIVIDADE 7 a b c 4 c HNO3 H2SO4 AlCl3 I2 FeBr3 Zn HCl b Br2 FeBr3 excesso CH3Cl AlCl3 a 5 a b c d e a b c d 2 REATIVO 3a H2SO4 Continuação b c d Não ocorre Br sozinho não é um nucleófilo ou base forte precisa atacar ou ser atacado pelo composto 5 Importante Quem manda na orientação do substituinte é o grupo atuante a b c i ii iii iv ix ic iic iii d i e Monaria química é detalhada De maneira resumida AlCl3 De maneira resumida Br2 AlBr3 BrBr AlBr3 Br Br AlBr3 Br AlBr3 Br AlBr3 8 edibfag