Lista Quím Org 2 2022 2

Nome____________________________________________________________________________DRE_______ QUESTÃO 1) A seguir, avalie as sentenças como verdadeiras (V) ou falsas (F) i) Nas SEAr o anel benzênico é ativado pela presença de grupos fortemente retiradores de elétrons ( ) ii) Nas SEAr os grupos doadores de elétrons orientam a entrada do eletrófilo nas posições orto/para ( ) iii) Nas SEAr os grupos retiradores de elétrons orientam a entrada do eletrófilo apenas na posições orto ( ) iv) Nas SNAr, as quais seguem o mecanismo adição-eliminação, é preciso ambas as presenças de um grupo de saída e pelo menos um grupo retirador de elétrons em orto ou para no anel aromático ( ) v) Nas SNAr, as quais seguem o mecanismo eliminação-adição, o intermediário reacional gerado é o cátion arênio ( ) QUESTÃO 2) Marque a alternativa FALSA com relação à reação química abaixo i) A reação mostra uma SEAr de nitração do fenol ao ácido pícrico ii) A hidroxila do grupo fenol desativa fortemente o anel benzênico para SEAr por efeito de ressonância iii) Devido à presença da hidroxila, as entradas dos grupos nitro dar-se-ão nas posições orto e para a ela iv) Caso a hidroxila seja trocada por um átomo de halogênio, haverá desativação do anel aromático para SEAr, porém, as posições orto e para continuarão sendo as preferenciais ao ataque. Questão 3) Qual o produto de SEAr será formado na reação abaixo? Não é preciso mostrar mecanismo! QUESTÃO 4) Mostre passo a passo o mecanismo da reação de cloração do benzeno até o produto final (Não é preciso mostrar os estados de transição!) QUESTÃO 5) Mostre passo a passo o mecanismo para a reação de SNAr abaixo (Não é preciso mostrar os estados de transição!) 1. i) F. desativado ii) V iii) F. posição meta iv) V. Mas tem existe a SNAR via complexo de benzeno que é eliminação - adição v) F. SEAR 2. i) V ii) F. doa iii) v. Grupo doador iv) V. 3. 4. 5. Ion arenio (carbocatição) 1 - Adição do eletrófilo, formando íon arenio 2 - Eliminação - carbocatição elimina um próton para recompor a aromaticidade 5. 1- Adição do nucleófilo, formando carbânion 2 - Eliminação do grupo abandonador (L) para recompor a aromaticidade