P1 - Química Orgânica 2 2022 2

Química Orgânica 2, Farmácia, Prova 1 – 25 de Outubro, 2022 1) a) Quais são os carbonos, na estrutura abaixa, que tenham o nível de oxidação de um ácido carboxílico? b) Descreva as condições necessárias para promover a hidrólise seletivo do grupo éster e as condições que resultam tanto na hidrólise do éster quanto da amida exocíclica. c) Explique por que é possível promover a hidrólise do éster sem provocar a hidrólise da amida. 2) Explique como você poderia preparar os seguintes compostos a partir de ácido butanoico: a) 1-butanol; b) butanal; c) 1-bromobutano; d) pentanonitrila; e) 1-buteno; f) N-metilpentanamida; g) 2-hexanona; h) butilbenzeno; i) butanoato de metila; j) N-fenilbutanamida. 3) a) Qual nucleófilo poderia ser utilizado para efetuar as seguintes transformações: b) Identifica quais são os reagentes (A e C), e a estrutura do intermediário (B), que são necessários para promover a inversão de Walden. 4) Interpreta o significado dos gráficos I e II, indicando os estados de transição e intermediários, em termos dos mecanismos SN1 e SN2. No caso do gráfico I, a primeira ou a segunda etapa é determinante da velocidade da reação? Desenha um estado de transição para uma reação com mecanismo SN2. Indica se as seguintes reações acontecem via um mecanismo SN1 ou SN2 e dá o produto de cada reação: N O N O O OMe Br a) NH3 b) N3 c) SH d) CN e) O f) NCO PPh3 g) h) O I SMe2 i) j) N H H N NH2 O OH OH A - reagentes B - intermediário C - reagentes