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Química Orgânica 2

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Segunda Prova de Química Orgânica II20241 Nome 1A Ninidrina apresentase com um hidrato Qual carbonila encontrase hidratada Justifique a sua resposta 2pts O O O H2O 2Ordene os derivados de ácido abaixo em ordem crescente de acidez de seu hidrogênio carbonila Justifique a sua resposta 2pts OMe O Cl O N O 3Forneça a estrutura dos produtos das reações a seguir 20 pts 4Considerando o ataque nuclçeofílico a etapa lenta do mecanismo da reação abaixo escreva a estrutura dos produtos Justifique detalhadamente a sua resposta 2 pts 5Explique a tendência a seguir para a constante de equilíbrio de hidratação da ligação CO 2pts Keq H2CO Keq CH3CH2CHO Keq CH3COCH3 Efeito de conjugação do anel aromático que estabiliza o carbono da carbonila Efeito desestabilizador da carbonila vizinha Daí a carbonila central é a mais reativa por ter o carbono mais eletrofílico O grupo amina substituído tem um efeito doador por ressonância deixando o hidrogênio do carbono α menos ácido O grupo OCH₃ tem semelhante efeito doador porém menos intenso comparado ao grupo amina Já o Cl é altamente retirador tornando o hidrogênio alfa o mais ácido O formaldeído não possui grupos alquil para estabilizar o carbono carbonílico por meio de efeitos indutivos tornandoo mais reativo à hidratação Os efeitos doadores de elétrons dos grupos alquil estabilizam o carbono da carbonila tornandoos menos reativos à hidratação