Prova Espectromeria de Massas 2023 1

acompanhadas das respectivas justificativas não serão pountuadas. Digitalizado com CamScanner Quatro compostos de fórmula molecular C8H9NO apresentam os espectros de massas mostrados a seguir. Com base na análise da fórmula molecular e dos espectros de massas, proponha uma estrutura química para cada um dos espectros apresentados. Respostas que não estejam acompanhadas das respectivas justificativas não serão pountuadas. Um composto de fórmula molecular C14H14O apresenta o espectro no infravermelho mostrado a seguir. Com base na análise da fórmula molecular e do espectro, proponha uma estrutura química compatível com essas informações. Respostas sem as respectivas justificativas não serão pontuadas! 3064 3031 2858 1454 1497 1362 1209 1028 1095 1072 737 637 número de ondas por centimetro {cm⁻¹} Proponha uma estrutura que seja compatível com um composto de fórmula molecular C9H10O, cujos espectros de massas e no infravermelho são mostrados a seguir. Respostas que não estejam acompanhadas das respectivas justificativas não serão pontuadas! Determinar a qual dos espectros de massas correspondem as seguintes moléculas: 1-etil-cicloexanol e 4 etil-cicloexanol. Desenhar as duas estrutura e as estruturas dos respectivos "picos base". Respostas que não estejam acompanhadas das respectivas justificativas não serão pontuadas. Um composto de fórmula molecular C4H8O2 apresenta o espectro no infravermelho mostrado a seguir. Com base na análise da fórmula molecular e do espectro, proponha uma estrutura química compatível com essas informações. Respostas sem as respectivas justificativas não serão pontuadas! C4H8O2 3409 2956 2893 1709 1419 1361 1239 1169 1052 946 595 Infra3 C7H14O Não tem UC=O - não tem carbonila Não tem VOH - não tem álcool, nem fenol VCsp2-H = 3064 e 3061 cm-1 = presença de alceno ou aromático VCsp3-H = 2858 cm-1 VC=C = 1600-1400 cm-1 VC-O = 1360, 1055, 1029 cm-1 estiramento C=C fora do plano - 909 cm-1 - indica aromático monossubstituído Infra6 C8H8O2 VCsp2-H = 3015 cm-1 VCsp3-H = 2854 e 2832 cm-1 estiramento C=C fora do plano - 829 cm-1 - indica aromático para-substituído VC=C = 1505 e 1440 cm-1 VC-O = 1237 e 1042 cm-1 Não tem UC=O - não tem carbonila Não tem VOH - Infra9 C4H8O2 VO-H - indica presença de álcool, fenol ou ácido carboxílico - gerando ligação de H VC=O - 1909 - presença de cetona Não tem VC=C e VCsp2-H - não tem alceno nem aromático - não tem fenol VCsp3-H = 2956 e 2893 cm-1 Presença de álcool e C=O H3C - CH - C - CH3 OH O INFRA 2 VO-H 3331 cm-1 ligação de H sobreposto com Csp2-H V assimétrico N—O V N=O 1520 cm-1 1308 cm-1 VC=C aromático 1614, 1592 e 1516 cm-1 3331 para-substituído 194 1592 OH 2 NO INFRA 8 νC=O éter νCsp3-H 2950 cm⁻¹ νC=O 1275 e 1140 cm⁻¹ δC-H 1440, 1361 cm⁻¹ H₃C—C= —C=O— —CH₃ INFRA 9 C₅N₉NO Não apresenta νC=O νCsp2-H 2296 cm⁻¹ 2276 cm⁻¹ —N=C=O em um isocianato δC-H 1469, 1358 cm⁻¹ —N=C=O Um composto de fórmula molecular C₆H₅NO₃ apresenta o espectro no infravermelho mostrado a seguir. Com base na análise da fórmula molecular e do espectro, propor uma estrutura química compatível com essas informações. Respostas sem as respectivas justificativas não serão pontuadas! Uma molécula de fórmula molecular C4H6O3 apresenta o espectro no infravermelho mostrado a seguir. Com base na análise da fórmula molecular e do espectro apresentado, propor uma estrutura química compatível com as informações fornecidas. Respostas sem as respectivas justificativas não serão pontuadas! 2960 1734 1440 1361 1275 1306 1140 1001 Um composto de fórmula molecular C5H9NO apresenta o espectro no infravermelho mostrado a seguir. Com base na análise da fórmula molecular e do espectro, proponha uma estrutura química compatível com essas informações. Respostas sem as respectivas justificativas não serão pontuadas! 2876 2276 1467 1358 Um composto de fórmula molecular C5H9NO apresenta o espectro no infravermelho, obtido na forma de filme líquido, mostrado a seguir. Com base na análise da fórmula molecular e do espectro apresentado, proponha uma estrutura química compatível com as informações fornecidas. 3219 2944 2868 1666 1497 1327 1113 830 760 Uma molécula de fórmula molecular C5H10O2 apresenta o espectro no infravermelho, obtido na forma de filme líquido, mostrado a seguir. Com base na análise da fórmula molecular e do espectro apresentado, proponha uma estrutura química compatível com as informações fornecidas. Respostas sem as respectivas justificativas não serão pontuadas! Uma molécula de fórmula molecular C5H10O2 apresenta o espectro no infravermelho, obtido na forma de filme líquido, mostrado a seguir. Com base na análise da fórmula molecular e do espectro apresentado, proponha uma estrutura química compatível com as informações fornecidas. Respostas sem as respectivas justificativas não serão pontuadas! N-H = 3218 cm-1 C=O = 1666 cm-1 indicativo de amida Csp3-H = 2944 e 2868 cm-1 presença de uma banda - amida secundária * Não há alcenos, nem aromáticos * amida não terciária [aumento de frequência - pode indicar lactama] 2 - C5H10O2 VO-H 3420 cm−1 - presença de álcoois, fenóis ou ácidos carboxílicos segundo ligação de H ausência de VC=O - não há ácido carboxílico VC-O 1091 cm−1 não há aromático sem alquenos - ❌ 3 - C5H10O2 Não tem VO-H - álcool fenol ácidos carboxílicos VCsp3-H - 2985 cm-1 VC=O 1740 - aldeído, cetona ou éster - éster - presença de Oxigênio dos ésteres por delocalização de elétrons - aumenta absorção C=O Proponha uma estrutura que seja compatível com um composto de fórmula molecular C9H10O, cujos espectros de massas e no infravermelho são mostrados a seguir. Respostas que não estejam acompanhadas das respectivas justificativas não serão pontuadas! Digitalizado com CamScanner ESPECTRO B Relative Intensity 30 40 82E68 G0 70 2227 2.3 D0 T0 te 10511010150 mb@ 50 60 mg@ 100 120 130 140 90 Digitalizado com CamScanner ESPECTRO C Relative Intensity 617272735060 70 20 30 40 80 12@1001207315717417627 tee ougue usuuntuu le 77G9 90 T0 m imperninnina 130 140 m/z Digitalizado com CamScanner Relative Intensity GAY 95G172 12@ 130 140 ESPECTRO D 30 40 50 60 70 m/z D0 T0 10521207 e 77 7875 79 110 7071070710170176 timiminnie 127 Determinar a qual dos espectros de massas correspondem as seguintes moléculas: 1-etil-cicloexanol e 4 etil-cicloexanol. Desenhar as duas estrutura e as estruturas dos respectivos "picos base". Respostas que não estejam acompanhadas das respectivas justificativas não serão pontuadas. Espectro A % do pico base m/z 90 100 110 120 130 Espectro B % do pico base m/z 90 100 110 120 130 Proponha uma estrutura que seja compatível com um composto de fórmula molecular C10H13NO, cujos espectros de massas e no infravermelho são mostrados a seguir. Respostas que não estejam acompanhadas das respectivas justificativas não serão pontuadas!