Reatividade de Carbonilas Adicao Nucleofilica Estereoquimica e Tautomerizacao Exercicios Resolvidos

1 Qual composto em cada dupla reagiria mais rapidamente por adição nucleofílica Justifique 2 A etapa de protonação do oxigênio do grupo carbonila na reação de hidratação de carbonilados em meio ácido é mais importante quando se considera a reatividade de carbonilas de aldeídos ou cetonas Justifique e dê os produtos da reação abaixo assim como o mecanismo das reações 3 Em estereoquímica as moléculas próquirais são aquelas que podem ser convertidas de aquiral para quiral em uma única etapa As carbonilas por exemplo apresentam próquiralidade dependendo dos grupos ligados ao átomo de carbono O aldeído abaixo é um exemplo pois ao sofrer reação com NaCN em meio ácido HCl forma um racemato Justifique e sugira o mecanismo da reação incluindo a proposta de estados de transição 4 Qual seria o produto majoritário do ataque nucleofílico na carbonila da reação abaixo Justifique baseado no mecanismo 5 Tautômeros são isômeros isômeros constitucionais que prontamente se interconvertem por uma reação química chamada tautomerização Essa reação geralmente resulta na migração formal de um átomo de hidrogênio seguida pela troca de uma ligação simples por uma ligação dupla vizinha Devido à rápida interconversão os tautômeros são geralmente considerados como sendo o mesmo composto químico Tendo em vista a importância de interações inter e intramoleculares justifique as diferentes proporções dos tautômeros ceto e enol abaixo