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Química Orgânica 1

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ESTABILIDADE de um COMPOSTO ORGÂNICO por RESSONÂNCIA - Prof. TOUCHÉ - Tel.: 26172423 ou 992046490\nESTABILIDADES PREVISÕES DOS CONTRIBUINTES DE RESSONÂNCIA\nTodos os contribuintes de ressonância não contribuem necessariamente de modo igual para o híbrido de ressonância. O grau de cada contribuição depende da sua estabilidade prevista. A estabilidade dos contribuintes de ressonância não pode ser medida, pois estes não são reais.\n\nQuanto maior a estabilidade prevista do contribuinte de ressonância, mais ele contribui para o híbrido de ressonância; e quanto mais ele contribui para o híbrido de ressonância, mais o contribuinte é parecido com uma molécula real.\n\nContribuintes com cargas separadas são relativamente instáveis, pois necessitam de energia para manter as cargas opostas separadas (A e B).\n\n\n\n\n\n\nácido carboxílico\n\n\n\n\n\n\n\n\ncargas\n\nion carboxilato\n\nOs dois contribuintes de ressonância para o íon carboxilato. As estruturas C e D são igualmente estáveis e por isso contribuem igualmente para o híbrido de ressonância.\nQuando os elétrons podem se mover em mais de uma direção, sempre se movem em direção ao átomo mais eletronegativo.\n\n\n\n\n\n\n\ncontribuinte de\nressonância obscito\n\n\n\n\n\n\ncontribuinte de\nressonância insignificante\n\nOs contribuintes de ressonância obtidos pelo movimento de elétrons para longe do átomo mais eletronegativo devem ser mostrados somente quando esse for o único modo de movimento dos elétrons.\n\nCH2=CH-CH3 → R-CH=CH-R\n\nI\n\nNos contribuintes de ressonância para o ion enolato, a estrutura J tem uma carga negativa no carbono e a estrutura K tem uma carga negativa no oxigênio.\n\nPodemos resumir as características que diminuem a estabilidade prevista para uma estrutura contribuinte de ressonância do seguinte modo:\n1- Átomo com um octeto incompleto.\n2- Carga negativa que não está no átomo mais eletronegativo ou carga positiva que não está no átomo menos eletronegativo (mais eletropositivo).\n3- Separação de cargas.