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1 6ª LISTA DE EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA II SNAr 1 A reação SNAr com NaOCH3 será mais rápida no pnitrofluorobenzeno ou no p fluorobenzonitrila Justifique baseado no mecanismo da reação 2 Proponha um mecanismo para a reação de SNAr abaixo 3 Na reação do pclorotolueno com NaOH são observados dois produtos enquanto que com mclorotolueno são formados três produtos Demonstre e Justifique através dos mecanismos das reações 2 4 Sob aquecimento forte e em presença de base aquosa diferentes isômeros hidroxilados do bromotolueno são formados Desenhe os produtos e os mecanismos das reações 5 Desenhe setas para mostrar o fluxo de elétrons nas formas de ressonância da reação SNAr abaixo 3 6 Desenhe o mecanismo da reação de SNAr abaixo Mostre todas as formas de ressonância do intermediário сёиз ilFD сПЈс соъ ЈАа 2 H3C Cl OH H3C Cl O H3C Cl F O CH3 NO2 H3C Cl F O NO2 O CH3 NO2 сиз сиз он си СИъ сна птА д 4 OH Br OH OH H H H OH OH OH OH H Br Br Br OH HO Br Br OH HO Br Br OH Da mesma forma que anteriormente ocorre a formacao de uma mistura de produtos para cada caso com a orientacao do CH3 na reacao 0 習ろ ん〇竄 0夛つ 〇 ろ0 2 0 OC 3 0 ニ5 0 CA
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1 6ª LISTA DE EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA II SNAr 1 A reação SNAr com NaOCH3 será mais rápida no pnitrofluorobenzeno ou no p fluorobenzonitrila Justifique baseado no mecanismo da reação 2 Proponha um mecanismo para a reação de SNAr abaixo 3 Na reação do pclorotolueno com NaOH são observados dois produtos enquanto que com mclorotolueno são formados três produtos Demonstre e Justifique através dos mecanismos das reações 2 4 Sob aquecimento forte e em presença de base aquosa diferentes isômeros hidroxilados do bromotolueno são formados Desenhe os produtos e os mecanismos das reações 5 Desenhe setas para mostrar o fluxo de elétrons nas formas de ressonância da reação SNAr abaixo 3 6 Desenhe o mecanismo da reação de SNAr abaixo Mostre todas as formas de ressonância do intermediário сёиз ilFD сПЈс соъ ЈАа 2 H3C Cl OH H3C Cl O H3C Cl F O CH3 NO2 H3C Cl F O NO2 O CH3 NO2 сиз сиз он си СИъ сна птА д 4 OH Br OH OH H H H OH OH OH OH H Br Br Br OH HO Br Br OH HO Br Br OH Da mesma forma que anteriormente ocorre a formacao de uma mistura de produtos para cada caso com a orientacao do CH3 na reacao 0 習ろ ん〇竄 0夛つ 〇 ろ0 2 0 OC 3 0 ニ5 0 CA