Substituicao Eletrofilica Aromatica - Efeitos dos Substituintes no Anel Aromatico

Substituição Eletrofílica Aromática Efeitos dos substituintes no anel aromático QUI02015 Química Orgânica IIB 20241 Turma B Professor Adriano Lisboa Monteiro 1 Substituintes afetam a reatividade do anel aromático 2 Substituintes afetam a reatividade do anel aromático Reatividade Benzeno Desativadores metaorientadores Desativadores orto e paraorientadores Ativadores orto e paraorientadores O que torna um grupo ativador ou desativador A retirada ou doação de elétrons por um grupo substituinte é controlada por uma interação de efeitos indutivos e efeitos de ressonância Grupos retiradores de elétrons por indução Grupos doadores de elétrons por indução Grupos retiradores de elétrons por ressonância Grupos doadores de elétrons por ressonância Ativadores e orientadores orto e para Grupos Alquila Ativadores e orientadores orto e para OH e NH2 Desativadores e orientadores orto e para Halogênios Desativadores e orientadores meta TABELA 162 Efeitos dos substituintes na substituição eletrofílica aromática Substituinte Reatividade Efeito orientador Efeito indutivo Efeito de ressonância CH3 Ativador Orto para Doador fraco Nenhum OH NH2 Ativador Orto para Retirador fraco Doador forte F Cl Br I Desativador Orto para Retirador forte Doador fraco NO2 CN CHO CO2R COR CO2H Desativador Meta Retirador forte Retirador forte Benzenos trissubstituídos aditividade de efeitos 1 Se os dois grupos têm efeitos de orientação que se reforçam a situação é direta Um único produto é então formado na substituição eletrofílica 2 Se os efeitos direcionadores dos dois grupos forem opostos uns aos outros o grupo ativador mais forte terá a influência dominante mas as misturas de produtos geralmente são formadas Por exemplo a bromação do pmetilfenol resulta principalmente no 2bromo4 metilfenol pois OH é um ativador mais poderoso que CH3 3 Em um composto metadissubstituído raramente se observa uma substituição adicional entre os dois grupos pois o local de substituição é muito impedido estericamente Anéis aromáticos com três substituintes adjacentes devem portanto ser preparados por alguma outra rota como por substituição de um composto ortodissubstituído Voz Passiva e Voz Ativa Na voz ativa o sujeito executa a ação verbal Exemplo João comeu a maçã Na voz passiva o sujeito sofre a ação verbal Exemplo A maçã foi comida por João A voz ativa indica quem realiza a ação enquanto a voz passiva enfatiza o objeto da ação A transformação da voz ativa para a voz passiva envolve o uso do verbo ser seguido do particípio passado do verbo principal e a preposição por para indicar o agente da ação DIFFERENÇA ENTRE VOZ PASSIVA E VOZ ATIVA VOZ ATIVA VOZ PASSIVA 1º O sujeito pratica e origina a ação 1º O sujeito sofre a ação ou é paciente da ação ou seja recebe a ação feita por alguém ou alguma coisa 2º O sujeito vem antes do verbo 2º O sujeito vem depois do verbo 3º O verbo é transitivo direto ou transitivo indireto 3º O verbo é transitivo direto e a oração contém o verbo ser particípio do verbo principal 4º O verbo está no tempo e modo que o sujeito faz a ação 4º O verbo está no tempo e modo que o sujeito sofre a ação EXEMPLOS Voz ativa O Pedro escreveu a carta Voz passiva A carta foi escrita pelo Pedro Voz ativa Os meninos fizeram os exercícios Voz ativa A menina cortou o pão Voz passiva Os exercícios foram feitos pelos meninos Voz passiva O pão foi cortado pela menina EXEMPLOS PRÁTICOS DE VOZ ATIVA PARA VOZ PASSIVA Voz ativa O advogado defendeu o réu Voz passiva O réu foi defendido pelo advogado Voz ativa O professor corrigiu as provas Voz passiva As provas foram corrigidas pelo professor Voz ativa A mãe deu um presente ao filho Voz passiva Um presente foi dado ao filho pela mãe Voz ativa A equipe entregou o projeto no prazo Voz passiva O projeto foi entregue no prazo pela equipe