Substâncias Carboniladas - Química Orgânica II - Aula 4

07102025 1 QUÍMICA ORGÂNICA II Universidade Federal do Triângulo Mineiro Profa Dra Ana Claudia Granato Malpass AULA 4 Substâncias Carboniladas 1ª Parte As Substâncias Carboniladas podem ser divididas em classes PARTE I Substâncias carboniladas com grupos que podem ser substituídos por um nucleófilo PARTE II Substâncias carboniladas com grupos que não podem ser substituídos por um nucleófilo 2 3 Substâncias Carboniladas com Grupos que Podem Ser Substituídos por um Nucleófilo 4 07102025 2 Haletos de Acila Anidridos de Ácidos R C O O C R O Halogênio no lugar do grupo OH Anidro sem água Anidridos de ácidos são o resultado da união de 2 moléculas de ácido carboxílico com a perda de 1 molécula de água 5 Ésteres 6 Sais de Ácidos Carboxílicos 7 Ésteres Cíclicos São Conhecidos como Lactonas O O 3metil2oxaciclohexanona caprolactona 8 07102025 3 Amidas 9 Amidas Cíclicas São Conhecidas como Lactamas Amidas com Substituintes Ligados ao Nitrogênio 10 11 Os dois principais contribuintes de ressonância em ésteres ácidos carboxílicos e amidas 12 07102025 4 13 Propriedades Físicas Os ácidos carboxílicos têm pontos de ebulição relativamente altos porque As amidas apresentam os pontos de ebulição mais altos 14 Propriedades Físicas 15 A reação de Substituição Nucleofílica Acílica reside na polaridade do grupo carbonila O carbono é um eletrófilo Será atacado por um Nu Na reação de substituição nucleofílica acílica Z será eliminado se for uma base muito mais fraca do que Y k1 k2 Y será eliminado se for uma base muito mais fraca do que Z k2 k1 16 Uma substância com C sp3 ligado a O será instável se o C sp3 também estiver ligado a outro átomo eletronegativo o Intermediário Tetraédrico é instável porque Z e Y são átomos eletronegativos Um par de é livre do O refaz a ligação e Y ou Z é eliminado 07102025 5 17 Nenhum produto é formado Um novo produto é formado Reagentes e produtos estarão no meio reacional 18 a O Nu é a base mais fraca b O Nu é a base mais forte c O Nu e o grupo de partida têm basicidades similares Diagrama da Coordenada de Reação para Reações de Substituição Nucleofílica Acílica