Organica 1

UNIVERSIDADE FEDERAL DO NORTE DO TOCANTINS CÂMPUS UNIVERSITÁRIO DE ARAGUAÍNA CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA Av Paraguai sn esquina com a Rua Uxiramas Setor Cimba 77824838 AraguaínaTO Sala 03 Bloco Bala II 1º Andar Câmpus de Araguaína 63 34165681 wwwuftedubrquimica enicolauuftedubr Disciplina Química Orgânica II 2QUI3026 Período 20242 Turma QUIM52 Docente Prof Dr Edenilson dos S Niculau DATA 02102024 Aluno Matrícula LISTA DE EXERCÍCIO 1 01 Por que os produtos majoritários das reações a seguir são diferentes mesmo ambas as reações ocorrendo com o reagente 1buteno Mostre o mecanismo para as duas reações Valor 20 pontos 02 Explique a estabilidade dos radicais a seguir Valor 10 ponto 03 Descreva o mecanismo para formação dos compostos minoritário e majoritário da reação abaixo Valor 15 pontos 04 Explique por que o a piridina o pirrol e o furano são compostos aromáticos Mostre cálculos e possíveis orbitais Valor 15 pontos CH3 C CH3 CH3 H C H H H C CH3 H H C CH3 CH3 positive inductive effect of alkyl groups stabilize radical Br2 H Br H Br h 99 1 UNIVERSIDADE FEDERAL DO NORTE DO TOCANTINS CÂMPUS UNIVERSITÁRIO DE ARAGUAÍNA CURSO DE LICENCIATURA EM QUÍMICA Av Paraguai sn esquina com a Rua Uxiramas Setor Cimba 77824838 AraguaínaTO Sala 03 Bloco Bala II 1º Andar Câmpus de Araguaína 63 34165681 wwwuftedubrquimica enicolauuftedubr 05 Mostre o mecanismo e possível rota sintética para obtenção do 1etil3nitrobenzeno a partir do benzeno Valor 20 pontos 06 Com base nos efeitos estéricos e eletrônicos explique a reatividade do acetaldeído e acetona frente a um nucleófilo uma espécie rica em elétrons Mostre estruturas químicas além de textos Valor 20 pontos LISTA DE EXERCICIO QUESTÃO 01 MAS LEMBRANDO QUE CARBOCATION SECUNDÁRIO É MAIS ESTÁVEL QUE O PRIMÁRIO E BROMO É UMA MOLÉCULA MAIS SELETIVA PRODUTO PRINCIPAL NA PRESENÇA DE PERÓXIDO ROOR WZ 2R Ö R Ö HBr R OH Br Br Br Br NBr Veja A ADIÇÃO DE HBr Á LIGAÇÃO C C NA PRESENÇA DO PERÓXIDO OCORRE POR UM MECANISMO RADICALAR QUESTÃO 02 COMO TEMOS UM É DESEMPARELHADO UMA MAIOR QUANTIDADE DE GRUPOS LIGANTES MAIOR A ESTABILIDADE POR EFEITO INDUTIVO DOADOR LOGO C TERCIÁRIO C SECUNDÁRIO C PRIMÁRIO ESTABILIDADE POR ISSO NA QUESTÃO EM SI A ESTABILIDADE AUMENTA COM O AUMENTO DO EFEITO INDUTIVO DOADOR QUESTÃO 03 INICIAÇÃO PROPA GAÇÃO Br2 Wz MAIS ESTÁVEL MENOS ESTÁVEL TERCIÁRIO PRIMÁRIO TERMINAÇÃO QUESTÃO 04 USAREMOS A REGRA DE HÜCKEL 4n 2 Ϯ Ϯ 4 π 2 6 n 1 OK É AROMÁTICO DE ONDE VEIO O 6 DAS DUPLAS LIGAÇÕES π O ORBITAL P DO NITROGÊNIO NÃO ENTRA PARA A CONTA POIS ESTÁ EM PARALELO É AROMÁTICO POIS TEMOS DUPLAS CONJUGADAS EM CARBONO UTILIZANDO O NITROGÊNIO COM PAR ELETRÔNICO DISPONÍVEL PARA RESSOÂNCIA 4n 2 6 n 1 Ϯ NESSE CASO O PAR ELETRÔNICO ENTRA PARA A CONTA É AROMÁTICO POIS TEMOS DUPLAS CONJUGADAS EM CARBONO UTILIZANDO O OXIGÊNIO COM PAR ELETRÔNICO DISPONÍVEL PARA RESSOÂNCIA 4n 2 6 n 1 Ϯ O PAR ELETRÔNICO ENTRA NA CONTA E PARA FINALIZAR TODOS OS ÁTOMOS SÃO SP2 OU SEJA SÃO PLANARES QUESTÃO 05 HNO3 H2SO4 A MECANISMO 1 HO NO3 H2SO4 H2SO4 H2NO3 H2O NO2 ELETRÓFILO 2 O O 1 WO2 2 WO2 3 H HSO4 H2SO4 H3C CH3 Cl2 H3C CH2Cl HCl WO2 FeCl3 H3C CH2Cl WO2 HCl MECANISMO 1 CH3 CH2 Cl FeCl3 H3C CH2 Cl FeCl3 H3C CH2 Cl FeCl4 2 H3C CH2 Cl WO2 QUESTÃO 06 1º PONTO O ACETALDEÍDO TEM UM EFEITO INDUTIVO DOADOR MENOR QUE A DA CETONA DENSIDADE ELETRÔNICA NO ÁTOMO O FICA MENOR ISTO É MAIS REATIVO 2º PONTO IMPEDIMENTO ESTÉRICO DOS GRUPOS CH3 É MAIOR NA ACETONA DIFICULTANDO SUA REATIVIDADE