Prova de Química Orgânica II - Reações, Mecanismos e Produtos

1ª Prova de Química Orgânica II RRA Profa Ana Claudia Engenharia Química 14062023 Nome 125 pontos Sabese que quando o 33dimetil2butanol reage com um ácido são produzidos dois alcenos o 23dimetil2buteno como produto principal e o 23dimentil1buteno como produto minoritário como mostra a figura abaixo Explique por que isso acontece e dê o mecanismo de formação de ambos os alcenos 225 pontos Dê o mecanismo de reação assim como o s produto s de reação das seguintes reações a CH3CH2OCH2CH3 2 HBr b O H3O c O CH3O 325 pontos Dê o mecanismo e o s produto s de reação das seguintes reações H3C C Cl O H3C C O O CH3OH H2O CH3NH2 2 425 pontos Sabendose que os ésteres sofrem hidrólise tanto em meio ácido como em meio básico dê o mecanismo de reação assim como o s produto s de reação das seguintes reações H3C C OCH3 O H3O OH H2O QO1 QUESTÃO 1 Nesta reação 2 produtos são possíveis devido a acidez característica dos hidrogênios aqui denominados como Ha e Hb conforme o esquema abaixo Inicialmente o álcool 1 é protonado na presença de ácido fosfórico levando a formação do álcool protonado 2 Em seguida 2 sofre reação de eliminação E1 formando o carbocátion 3 Este por sua vez 3 sofre deslocamento de grupo metila no sentido de forma o carbocátion mais estável 4 um carbocátion terciário A partir de 4 2 desprotonações são possíveis em diferentes proporções Os hidrogênios Ha e Hb possuem acidez suficiente para serem removidos No entanto o alceno mais substituído é o produto majoritário da reação termodinâmico A formação do alceno menos substituído pode ser também explicada devido ao volume da base presente no meio reacional a base conjugada do ácido fosfórico a H Br Br H2 Br Br H Br H2 O H2 O b H HO H H HO H2 O c O H OH a Cl b HO CH3 Cl Cl Cl c H2 O Cl d H2 CH3 Cl Scanned with CamScanner QUESTÃO 4 A hidrólise ácida de éster leva a formação de um ácido carboxílico Por outro lado a hidrólise básica de um éster leva ao seu carboxilato correspondente