Lista de Exercicios Resolvidos - Quimica Organica I - Nucleofilos e Reacoes SN1 SN2

QUÍMICA ORGÂNICA I EXERCÍCIOS 4a LISTA 1 Prediga qual membro dos seguintes pares é o melhor nucleófilo a CH3CH23N ou CH3CH22NH b CH32O ou CH32S c NH3 ou PH3 d CH3S ou H2S e PCH33 ou SCH32 f CH32CHO ou CH3CH2CH2O g CH3CH2Se ou Br h HSe ou H2Se 2 Prediga o produto da reação do 1cloro6iodoexano com 1 equivalente de metilseleneto de sódio NaSeCH3 Justifique a sua resposta 3 Coloque os seguintes compostos em ordem decrescente de reatividade para a reação de SN2 com etóxido de sódio NaOCH2CH3 cloreto de metila brometo de isopropila cloreto de etila iodeto de tbutila iodeto de metila brometo de neopentila CH3OH2 4 Para cada uma das seguintes reações dê o produto de substituição esperado e prediga se o mecanismo será predominantemente de primeira ou de segunda ordem a 2cloro2metilbutano CH3CO2H b brometo de isobutila metóxido de sódio c 1iodo1metilciclopropano etanol d brometo de ciclopentila metanol e brometo de ciclopentila etóxido de sódio 9 Enquanto o composto A abaixo é totalmente estável em etanol B é rapidamente convertido em outro composto Explique A CH2Br H3C B Br H3C 5 Proponha um mecanismo envolvendo um rearranjo para cada uma das seguintes reações de solvólise Explique como cada rearranjo forma um intermediário mais estável CH3 C CH I CH3 CH3 CH3 metanol CH3 CH3 CH3 OCH3 CH C CH3 CH3 CH3O CH3 CH3 CH C CH3 a etanol b CH3 Cl OCH2CH3 CH3 CH3 OCH2CH3 OCCH3 O O OH O CH3C OCCH3 I c OCH2CH3 CH2I d etanol 6 Coloque os membros de cada grupo abaixo em ordem decrescente de habilidade como grupo de partida a H2O OH CH3CO2 b Br Cl F I c NH2 NH3 PH2 d OCN SCN e F OH CH3S f H2O H2S NH3 7 Escreva o produto esperado para as reações a seguir se ocorrerem Caso contrário escreva não há reação KOH CH3CH2CH2CH2Br CH3CH2OH a LiOCH2CH3 CH3CH2OH b CH2Cl c DMSO CH3CH2CH2OH KI d CH3OH CH32CHCH2Br CsI NaSCH3 CH3I CH3OH e 8 Prediga os efeitos das seguintes mudanças na velocidade da reação CH3Cl CH3O CH3OCH3 Cl CH3OH a mudar o substrato de CH3Cl para CH3I b mudar o nucleófilo de CH3O para CH3S c mudar o substrato de CH3Cl para CH32CHCl d mudar o solvente de CH3OH para CH32SO DMSO e mudar o nucleófilo de CH3O para CH33CO f mudar o nucleófilo de CH3O para CH3OH 9 Quando o éter dimetílico CH3OCH3 é tratado com HBr concentrado os produtos iniciais são CH3Br e CH3OH Sugira um mecanismo para essa reação 10 O 3bromocicloexeno é um haleto secundário e o brometo de benzila é um haleto primário Ambos sofrem reação de SN1 quase tão rapidamente quanto a maioria dos haletos terciários Use estruturas de ressonância para explicar esse aumento de reatividade Br 3bromocicloexeno CH2Br brometo de benzila