Quimica Organica II - Listas de Exercicios UFRJ

UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO CAMPUS MACAÉ Química Orgânica II Lista 4 Prof Evanoel Crizanto 1 Explique a formação do produto abaixo 2 Proponha um mecanismo para cada uma das seguintes transformações 3 A sequência de reações vista a seguir foi realizada durante a síntese do ácido coronafácico um componente importante na fitotoxina coronatina J Org Chem 2009 74 2433 Preveja o produto desta sequência reacional e justifique o resultado regioquímico da reação 4 Explique porque a reação seguinte fornece exclusivamente o produto de Hofmann mesmo com o emprego de uma base não impedida estericamente UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO CAMPUS MACAÉ Química Orgânica II Lista 1 Prof Evanoel Crizanto 1 Qual produto você esperaria da reação SN2 entre o 1bromo butano e cada um dos nucleófilos abaixo a NaI b KOH c HCCLi d NH3 2 Qual reação você espera que seja mais rápida em cada uma das situações a Reação SN2 do íon iodeto com CH3Cl ou com CH3OTs b Reação SN2 do íon acetato CH3CO2 com bromo etano ou bromo cicloexano c Reação SN2 de HCC com bromo metano em DMF ou metanol d Reação SN1 de NaI com bromo etano ou brometo de tbutila 3 Desenhe o estado de transição e o mecanismo para as reações abaixo 4 Proponha mecanismos razoáveis para as reações incluindo estados de transição da etapa controladora da velocidade 5 Preveja os produtos quando o substrato abaixo é submetido às seguintes condições a SN1 b SN2 6 Sugira um mecanismo para as reações abaixo explicando porque são formados estes produtos especificamente UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO CAMPUS MACAÉ Química Orgânica II Lista 5 Prof Evanoel Crizanto 1 Desenhe os produtos formados quando cada um dos compostos é tratado com HNO3 H2SO4 2 Coloque os compostos do exercício anterior em ordem crescente de reatividade do menos reativo para o mais reativo 3 Desenhe os produtos quando benzaldeído C6H5CHO é tratado com cada um dos seguintes reagentes a HNO3 H2SO4 c CH3CH2COCl AlCl3 b Br2 AlBr3 d Br2 4 Sintetize os compostos abaixo tendo benzeno como material de partida 5 Dê a estrutura de todos os produtos A I 6 Forneça os produtos 7 Desenhe o produto da monocloração dos seguintes compostos a 2bromo2metilbutano 2metil1buteno tBuOK tBuOH UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO CAMPUS MACAÉ Química Orgânica II Lista 3 Prof Evanoel Crizanto 1 Preveja os produtos quando o substrato abaixo é submetido às seguintes condições base à sua escolha a E1 b E2 2 Proponha um mecanismo razoável para a reação incluindo estado de transição da etapa controladora da velocidade 3 Indique o produto principal 4 Um dos isômeros abaixo reage cerca de 100 vezes mais rápido que o outro quando submetido às mesmas condições para reação do tipo E2 Diga qual deles e explique UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO CAMPUS MACAÉ Química Orgânica II Lista 2 Prof Evanoel Crizanto 1 Identifique o produto da seguinte reação 2 Represente o carbocátion intermediário que seria formado se cada um dos substratos vistos a seguir participasse de uma reação SN1 Em cada caso identifique o carbocátion como primário secundário ou terciário 3 Considere a seguinte reação SN2 a Represente o mecanismo dessa reação b Qual é a equação de velocidade desta reação c O que aconteceria com a velocidade desta reação se o solvente fosse trocado de DMSO para etanol Explique d Represente o estado de transição da reação 4 Quando o 1R2R2bromociclohexanol é tratado com uma base forte um epóxido um éter cíclico de 3 membros é formado Sugira um mecanismo para a formação do epóxido 5 Classifique cada um dos solventes abaixo como apolar polar prótico ou polar aprótico a Heptano b DMF c Água d Etanol e DMSO f Acetona g Amônia h Cicloexano i Diclorometano 6 Identifique o nucleófilo mais forte a NaSH vs H2S b Hidróxido de sódio vs H2O c Metóxido dissolvido em metanol vs metóxido dissolvido em DMSO 7 Quando o álcool opticamente ativo visto a seguir é tratado com HBr uma mistura racêmica de brometos de alquila é obtida Represente o mecanismo da reação e explique o resultado estereoquímico UNIVERSIDADE FEDERAL DO RIO DE JANEIRO CAMPUS MACAÉ Química Orgânica II Lista 6 Prof Evanoel Crizanto 1 Identifique os grupos como sendo orientadores orto meta e para e também como ativantes ou desativantes 2 Identifique a estrutura do cloreto de ácido necessário para realizar a acilação de FriedelCrafts e obter os produtos abaixo 3 Quantos produtos podem ser obtidos da monocloração do oxileno ortodimetil benzeno ou 12 dimetil benzeno mxileno e pxileno 4 Disponha os seguintes compostos em ordem crescente de velocidade de substituição aromática eletrofílica 5 Em quais posições você espera que ocorram as substituições eletrofílicas nas moléculas abaixo 6 Qual o principal produto formado na mononitração das substâncias a seguir 7 Ordene os compostos em cada grupo de acordo com sua reatividade diante de uma substituição eletrofílica aromática a Nitrobenzeno fenol tolueno benzeno b Fenol benzeno clorobenzeno ácido benzoico c Benzeno bromobenzeno benzaldeído anilin