Prova de Orgânica

CET0270 Química Orgânica II Atividade avaliativa I Prof Mauro A Bueno 1 1 Nas seguintes reações identifique os principalis produtos formados mostrando sua estereoquímica quando necessário 10 2 Para cada uma das reações abaixo preveja o produto do rearranjo pinacolpinacolona e proponha um mecanismo detalhado que explique sua formação 10 3 Escreva a estrutura do principal produto orgânico formado na reação de 1butanol com cada um dos seguintes reagentes 05 a Aquecimento a 140C na presença de quantidade catalítica de H₂SO₄ b Clorocromato de piridínio em diclorometano c Dicromato de potássio em ácido sulfúrico aquoso com aquecimento d Amideto de sódio 4 Preveja o produto formado em cada caso mostrando a estereoquímica quando necessário 05 CET0270 Química Orgânica II Atividade avaliativa I Prof Mauro A Bueno 2 5 Descreva um mecanismo detalhado para a reação a seguir usando os reagentes fornecidos Mostre o fluxo de elétrons e identifique todos os intermediários formados 05 6 Atribua se cada um dos seguintes compostos é aromático antiaromático ou não aromático 05 7 Organize os seguintes em ordem crescente de seus momentos de dipolo 05 8 Explique o seguinte 05 a O xileno é sulfonado mais facilmente na posição II do que na I b A regiosseletividade da reação a seguir 9 Nas seguintes reações identifique os principalis produtos formados 05 CET0270 Química Orgânica II Atividade avaliativa I Prof Mauro A Bueno 3 10 Descreva um mecanismo detalhado para a reação abaixo usando apenas os fornecidos Mostre o fluxo de elétrons e identifique as estruturas de todos os intermediários formados 05 11 Qual é o principal produto em cada uma das seguintes reações 10 12 Forneça o mecanismo para as seguintes reações características de compostos carbonílicos 10 CET0270 Química Orgânica II Atividade avaliativa I Prof Mauro A Bueno 4 13 Nas seguintes reações identifique os principalis produtos formados mostrando sua estereoquímica quando necessário 10 14 Descreva um mecanismo detalhado para cada um dos seguintes usando os reagentes fornecidos Explique o fluxo de elétrons e mostre todos os intermediários formados 10 1 a 1 TsCl 2 CH3CO2Na trans trans b HBr Majoritário Minoritário c 1 HBr 2 tBuOK 3 BH3 THF 4 H2O2 OH e PCC 2 a H H2O H b H2O H H 3 H2SO4 Δ PCC CH2Cl2 K2Cr2O7 H2SO4 Δ NaNH2 4 a H2SO4 Δ b TMSCl Piridina 5 H H 6 O ciclooctatetraeno não é planar tem formato de balde e isso impede a sobreposição dos orbitais pi Então é uma molécula não aromática Mesmo a molécula tendo 4n8 n2 a antiaromaticidade não ocorre porque não é uma molécula completamente conjugada O cicloheptatrieno não é completamente conjugado por isso é não aromático Esta molécula é aromática É cíclica planar completamente conjugada e a regra de Huckel possui 4n26 n1 Esta molécula é antiaromática É cíclica planar completamente conjugada e a regra de Huckel possui 4n8 n2 7 μ0 momentos dipolos se anulam μ0 momentos dipolos não se anulam mas há um resultante que faz com que seja moderado o efeito μ0 o momento dipolo resultante é alto por causa da alta polaridade do OH O momento dipolo é alto 8 a A sulfonção é dirigida para as posições I e II Entretanto a posição II é a menos impedida Caso seja uma monosulfonção como a molécula é simétrica haverá outro ponto da molécula que será equivalente a posição II b A formação do carbocátion b seria a mais estável porém o cloro não conseguiria se adicionar na molécula devido aos orbitais pi da molécula o repulsarem Por isso o mecanismo a é favorecido 9 a PhCH2CH2Br AlCl3 Maioritário Minoritário b H H2O c SO4H c Reação de Bakeliste adaptada H2SO4 10 MeO Br BF3 MeO BF3 Br MeO Br BF3 Br MeO HBr 11 a C H3 O N H2 d NaOH H2O Etanol e NaBH4 f NH2NHPh H NNHPh 12 a H b No text on the third image