Química Orgânica Prática

ESCOLA TÉCNICA DE MINAS GERAIS\nPOLIMIG\n\nquímica\norgânica\nApostila de Aula Prática\n2º Módulo do Curso de\nTécnico em Química\n\nProfessora :\nNaila Marilac Cipriano Ribeiro TEXTO COMPLEMENTAR\n\nCompostos Orgânicos\n... do jeito que está agora, a química orgânica é capaz de deixar um homem\nlouco\"\n\nFRIEDRICH WOLLER (1836)\n\nAntes de ter uma história escrita, o homem aprendeu a extrair substâncias úteis das fontes\nprovenientes pela natureza. As ervas forneceram temperos para os alimentos ou remédios para\no tratamento de doenças. Extratos das cascas de quinina ajudaram-no a curtir curtos anos animais, e\nprodutos voláteis presentes nas fumaças da madeira ajudaram-no a preservar o seu alimento. Ele podia\nproteger-se com feitas marginais com venenos concentrados de extratos de fontes naturais, celebrar\nsua visão com bebidas alcoólicas, ou procurar fugir temporariamente das realidades de sua vida\nusando uma variedade de drogas. Claramente, as artes de extração e concentração do composto\nfisiológico ates eram grandes guardados e conferiam a seu possuidor prosperecido, prestígio\nrecurso na sociedade. Ele poderia escolher entre usar o seu conhecimento para\nao dobro como alguns produtos de destruição e lucro pessoal. As últimas opções eram as\ncaminhos comuns.\n\nO homem moderno produziu muito além deste estado primitivo. Ele não precisa mais se apoiar\nem substâncias e diversas, purificação dos produtos químicos que utiliza. Ele pode usar uma\nelaborá-la sinteticamente para usar em grande escala, muito mais conectando-o que através de\nfins benéficos próprios, onde poderia preparar substâncias aproveitadas para o benefício\nseu bem-estar pessoal, que estava ai. Sim, o homem progrediu bastante. Desta forma, os novos\nprodutos de combustíveis perigosos vender tudo e promet, e então podem se tornar novas armas nos arsenais de destruição em massa.\n\nProgrediu?\n\nAs artes do químico não são mais secretas. Uma compreensão geral dos conceitos envolvidos e\ndas técnicas empregadas pode ser obtida com certa facilidade. Este conhecimento deve ajudar na\nescolha sábia dos usos que serão feitos delas antes. Numa sociedade livre, as escolhas não podem\nmais ser feitas pelo \"pai\" da tribo. Nos dias de hoje, de fundos públicos para a pesquisa, o crédito\npara o desenvolvimento de novas substâncias de benefício potencial para o homem é compartilhado até\ncerto ponto por cada cidadão, e cada um deve compartilhar a culpa pelos novos produtos que ameaçam\no meio ambiente, ou que se tornam novas armas nos arsenais de destruição em massa. RECONHECIMENTO DO GRUPO FUNCIONAL DE UM\nCOMPOSTO ORGÂNICO\n\nOBJETIVO: Distinguir os grupos funcionais de alguns compostos orgânicos através de algumas\npropriedades.\n\nPARTE PRÁTICA: Grupos funcionais analisados: álcools, ésteres, ácidos carboxílicos, aldeídos,\n-cetonas, fenol, anidrido, éter, sal orgânico.\n\na) Exames Preliminares: Anotar no quadro abaixo as características de cada grupo funcional.\n\nOBS.: Verificar o aumento da cadeia carbônica.\n\nGrupo funcional\tOdor\tCor\tEstado Físico\tInflamabilidade\nÁlcool\nÉster\nÁcido Carboxílico\nAldeído\nCetona\nFenol\nAnidrido\nÉter\nSal Orgânico\n\nb) Propriedades físicas e químicas:\n1 - Ponto de fusão\n2 - Ponto de ebulição\n3 - Densidade (pode-se relacionar com a densidade da H2O)\n\nGrupo funcional\tPonto de Fusão\tPonto de Ebulição\tDensidade\nÉster\nÁcido Carboxílico\nAldeído\nCetona\nFenol\nAnidrido\nÉter\nSal Orgânico\n\nc) Solubilidade em água Justificar a solubilidade dos grupos funcionais em água ou não através das forças intermoleculares. DESENVOLVIMENTO:\nPARTE A: CARACTERIZAÇÃO DE ALCANOS:\n1) TESTE DE ÁGUA DE IODO:\na) Em dois tubos de ensaio A e B, contendo em cada um 2mL de uma mistura de alcanos (Pentano); adicionar 1mL de solução de iodo/Cl2 a 1 % (solvente).\nb) Agitar os tubos\nc) Atingir o tubo A da luz (câmara escura)\nd) Expor o tubo B à ação da luz\ne) Aguardar 30 min e observar cada tubo\nf) Comentar e explicar os resultados\ng) Escrever as reações.\n\n2) TESTE DE BAYER:\na) Colocar 2mL de pentano em tubo de ensaio, adicionar 0,5mL de KMnO4 e 0,5mL KOH 1,0N.\nb) Agitar\nc) Observar\nd) Comentar e explicar os resultados\ne) Escrever a reação\n\n3) COMBUSTÃO:\na) Colocar 2mL de pentano em cápsula de porcelana\nb) Aquecer\nc) Queimar\nd) Comentar e explicar os resultados\ne) Escrever a reação.\n\nCONCLUSÕES: PARTE B: CARACTERIZAÇÃO DE ALCENOS\n1) Preparar uma bateria com seis tubos de ensaio contendo respectivamente:\nTub 1: 1 mL de solução de AgNO3 a 1 %\nTub 2: 1 mL de solução de AgNO3 a 1 % e adicionar 0,5 mL de solução 1:3 de NH4OH\nTub 3: 1 mL de solução de KMnO4 a 0,1N\nTub 4: 1 mL de solução de KMnO4 a 0,1N e adicionar 0,5 mL de solução H2SO4 conc.\nTub 5: 1 mL de solução de KMnO4 a 0,1N e adicionar 0,5 mL de solução KOH 1,0N.\nTub 6: 1 mL de solução de 1% de Br2 / Cl2 a 1%\n\n2) Obter etileno segundo o esquema descrito abaixo:\n• Colocar um tubo de ensaio contendo 6 mL de etanol em um banho de gelo.\n• Adicionar lentamente ao etanol 2 mL de uma solução de H2SO4 conc.\n• Adaptar a ele uma rolha contendo uma conexão de vidro.\n\n3) Passar em cada um dos tubos uma corrente de etileno.\n4) Anotar todas as modificações macroscópicas ocorridas na experiência.\n5) Comentar e explicar os resultados.\n6) Escrever todas as reações em cada um dos tubos de ensaio.\n\nCONCLUSÕES: PARTE C: CARACTERIZAÇÃO DE ALCINOS\n1) Preparar uma bateria com seis tubos de ensaio contendo respectivamente:\n• Tubo 1: 1 mL de solução de AgNO3 a 1 %\n• Tubo 2: 1 mL de solução de AgNO3 a 1 % e adicionar 0,5 mL de solução 1:3 de NH4OH\n• Tubo 3: 1 mL de solução de KMnO4 a 0,1N\n• Tubo 4: 1 mL de solução de KMnO4 a 0,1N e adicionar 0,5 mL de solução H2SO4 conc.\n• Tubo 5: 1 mL de solução de KMnO4 a 0,1N e adicionar 0,5 mL de solução KOH 1,0N.\n• Tubo 6: 1 mL de solução de 1% de Br2 / Cl2 a 1%\n\n2) Obter acetileno segundo o esquema descrito abaixo:\n• Colocar em um tubo de ensaio 2g de carbureto (carbeto) de cálcio (CaC2)\n• Adicionar 10 mL de água destilada quente\n• Adaptar a ele uma rolha contendo uma conexão de vidro.\n\n3) Passar em cada um dos tubos uma corrente de etileno.\n4) Anotar todas as modificações macroscópicas ocorridas na experiência.\n5) Comentar e explicar os resultados.\n6) Escrever todas as reações em cada um dos tubos de ensaio.\n\nIMPORTANTE: Adicionar 1 mL de HNO3 conc. aos tubos 1 e 2 após a experiência.\n\nTubo\nObservações\nReação\n\nCONCLUSÕES: { "DESENVOLVIMENTO": "1) Análise dos álcoois:\n a) Oxidação com KMnO4/H2SO4\n Reação 1 = Em um tubo de ensaio colocar 1 ml de Etanol, juntar a solução anterior 1 ml de KMnO4, após colocar no tubo 5 gotas de H2SO4.\n Reação 2 = Em um tubo de ensaio colocar 1 ml de Isobutanol, juntar a solução anterior 1 ml de KMnO4, após colocar no tubo 5 gotas de H2SO4.\n Reação 3 = Em um tubo de ensaio colocar 1 ml de Terbutanol, juntar a solução anterior 1 ml de KMnO4, após colocar no tubo 5 gotas de H2SO4." } { "CONCLUSÕES": "" } { "PRÁTICA N°": { "Bimestre": "", "Série": "", "Turma": "", "Data": "", "Aluno": "", "N°": "", "TÍTULO": "Propriedades dos ácidos graxos", "OBJETIVO": "No final deste trabalho típico o estudante deverá saber executar testes qualitativos em tubos de ensaio para reconhecimento das propriedades dos ácidos graxos.", "MATERIAL": { "Tubos de ensaio": "", "Pipetas graduadas": "", "Bico de gás": "", "Pinça para tubo de ensaio": "" }, "REAGENTES": [ "Ácido Esteárico", "Ácido Acético", "Ácido Oléico", "Papel azul de tornassol", "Solução alcoólica de fenolftaleína - 1%", "Solução de NaOH 2 N", "Solução de CaCl2 - 0,5%", "Solução saturada de NaCl", "Óleo de algodão", "Óleo de linhaça", "Banha de porco", "Álcool etílico", "Solução alcoólica de bromo", "Ácido clorídrico, HCl - 2,5 N" ] } } DESENVOLVIMENTO: \n- Colocar em três tubos de ensaio, limpos e secos: \nTubo 1 - 2 gotas de ácido acético \nTubo 2 - 2 gotas de ácido oleico \nTubo 3 - pequenos fragmentos de ácido estearico \nVerificar o cheiro e o aspecto de cada um: \n\n\nÁcido graxo \nÁcido Acético \nÁcido Oleico \nÁcido Esteárico \n\nJuntar a cada tubo 4,0 ml de água destilada. Agitar. \n\nInformações Adicionais \nÁcido Acético (C2) CH3COOH - Ácido etanoico de baixo peso molecular, é líquido à temperatura ambiente. Predomina na molécula a parte polar, portanto é solúvel em água. \nPredomina na molécula a parte polar, portanto é solúvel em água. \n\nÁcido Oleico (C18) CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH - Ácido cis-9-octadecenoico p.f. 4°C de peso molecular elevado, mas contém uma dupla ligação, é líquido à temperatura ambiente. Predomina na molécula a parte apolar, portanto é insolúvel em água. \n\nÁcido Esteárico (C18) CH3(CH2)16COOH - Ácido octadecanoico de p.f. 70° C de peso molecular elevado, saturado, é sólido à temperatura ambiente. Predomina na molécula a parte apolar, insolúvel em água. \n\nB. Dos tubos do item anterior, retirar uma gota e colocar sobre um pedacinho de papel sobre el tornassol (usar o vidro de relógio e o bastão de vidro). Observar se ocorre mudança de coloração. A gota retirada do tubo 1, vira o papel de tornassol para vermelho, porque ácido acético, solúvel em água, ioniza-se: \nCH3COOH + H2O ⇌ CH3COO⁻ + H⁺ \n\nAs gotas retiradas dos tubos 2 e 3, não mudam a coloração do papel azul de tornassol, pois os ácidos oleico e estearico são insolúveis em água, não ionizam. \n\nC. Aqueça separadamente esta a ebulição dos tubos do item A. Nator o cheiro. Colocar na extremidade de cada um dos 3 tubos, um pedacinho de papel azul de tornassol. Aquejar novamente e observar se ocorre mudança de coloração. \n\nVerificamos pelo que somente a ácido acético é volátil devido ao seu baixo peso molecular. Os demais não. \n\nJuntar a cada um dos tubos do item A, uma gota do solução alcoólica de fenolftaleína. Adicionar ao tubo 1 um pouco de NaOH 2N até o aparecimento de uma coloração rosa evidente. Preencher a formação de espuma nos tubos 2 e 3. Este processo é uma típica titulação ácida base. A coloração rosa da solução indica o final da titulação. \n\nR-COOH + NaOH = R-COO-Na+ + n H2O + NaOH