8ª Lista de Exercícios: Alcenos e Alcinos

1 8ª Lista de exercícios Alcenos e Alcinos 1 Represente o produto principal esperado para as seguintes reações Em alguns casos a reação pode produzir um no centro quiral Considere isso ao representar os produtoss 2 Escreva um mecanismo plausível para as seguintes reações a b c d 2 3 Considere o alceno a seguir e represente o produto esperado para cada reação 4 Proponha mecanismos razoáveis para as três reações representadas na questão 3 5 Represente os produtos principais formados em cada uma das reações abaixo representando a regioquímica e estereoquímica adequadas a b c 3 d e f g h i j 6 Proponha mecanismos razoáveis para as letras f e g da questão 5 7 Identifique os reagentes que você utilizaria para realizar as seguintes transformações a 4 b d e f g 5 8 Em cada uma das reações abaixo determine se a base é suficientemente forte para desprotonar o alcino terminal ou seja determine se o equilíbrio favorece a formação do íon alcineto 9 Partindo do acetileno etino mostre as condições reacionais necessárias para preparar as seguintes substâncias a 1butino b 2butino c 3hexino d 2hexino e 1hexino f 2heptino g 3heptino h 2octino i 2pentino 10 Prediga o produto majoritário das seguintes reações 6 11 Identifique os reagentes necessários para se realizar as seguintes transformações 12 Preveja o produto da seguinte reação OBS xs excesso Se esta mesma reação fosse conduzida em quantidades estequiométricas de HCl o mesmo produto seria formado Explique 13 Os seguintes enóis não podem ser isolados pois sofrem tautomerização rapidamente para produzir as cetonas correspondentes Em cada caso desenhe a cetona esperada e mostre um mecanismo para a sua formação em condições ácidas 14 Identifique os alcinos que devem ser utilizados para preparar as seguintes cetonas via hidratação catalisada por ácido na presença de HgSO4 7 15 Desenhe os produtos majoritários para as seguintes reações 16 Identifique os reagentes necessários para realizar as seguintes transformações 17 Desenhe os produtos majoritários para as reações dos alcinos abaixo com ozônio seguido por adição de água 18 A partir do acetileno sintetize a b c