Quimica Organica - Halogenação Nitração e Sulfonação em Benzeno Dissubstituido

Halogenação Br2 FeBr3 HBr Nitração HNO3 H2SO4 H2O Sulfonação M2SO4 A primeira reação da sequência das 3 não tem segredo O truque está nas 2 reações seguidas da primeira Para você determinar onde irá entrar o novo grupo tem que levar em conta se o grupo anterior orienta em ortopara ou meta A tabela abaixo mostra quais são grupos diretores ortopara coluna da esquerda e meta coluna da direita Fonte TW Graham Solomons Organic Chemistry 10ª ed De forma geral grupos que doam densidade eletrônica ao anel aromático ativam o anel orientam ortapara com exceção dos halogênios como demonstrado na tabela Já grupos que retiram densidade eletrônica orientam meta O porquê disso está relacionado com estruturas de ressonância e efeito indutivo não vou entrar em detalhes mas todos os livros de química orgânica têm isso inclusive recomendo muito o livro que coloquei como fonte da tabela Então por exemplo no item I que enviei na primeira reação colocamos um grupo NO2 que orienta meta e desativa o anel Logo na segunda reação o novo grupo colocado CH3 estará na posição meta em relação ao NO2 Para a última reação onde já temos um benzeno com 2 substituintes dissubstituído devemos levar em conta quais grupos são ativadores e quais são desativadores do anel aromático O grupo com maior poder ativador isto é aquele que doa mais densidade eletrônica ao anel irá reger a posição do novo grupo que entra Assim para a terceira reação do item I sabemos que o CH3 é um grupo doador de densidade eletrônica e o NO2 é removedor de densidade eletrônica Assim o CH3 irá reger a posição do novo grupo que entra Br Como o CH3 orienta ortopara temos os dois produtos Br orto e para ao CH3 Fora isso temos mais alguns detalhes sobre efeitos de impedimento estérico por exemplo no item II segunda reação nitração o produto majoritário é orientado para ao CH3 devido ao impedimento estérico Novamente recomendo livros de química orgânica gosto muito do Solomons e o link também pode ajudar httpswwwmasterorganicchemistrycom20180319easdisubstitutedbenzenes I HNO3 H2SO4 CH3Cl AlCl3 Br2 FeBr3 II CH3Cl AlCl3 HNO3 H2SO4 SO3 H2SO4 Br2 FeBr3 CH3Cl AlCl3 HNO3 H2SO4