Relatorio de Aula

Universidade de Caxias do sul Área do Conhecimento de Ciências Exatas e Tecnologias FBX4069A Química Orgânica II Professor Sidnei Moura e Silva Docência orientada Ana Julia Donada ROTEIROS EXPERIMENTAIS 20244 Alunoa Regras básicas de segurança para laboratórios de química Laboratórios de química são lugares de trabalho que necessariamente não são perigosos desde que certas ações sejam tomadas Acidentes em laboratórios ocorrem em virtude da pressa excessiva para obter resultados Todo aquele que trabalha em laboratório deve ter responsabilidade e evitar atitudes que possam acarretar acidentes e possíveis danos para si e para os demais O técnico o professor e o aluno devem adotar sempre uma atitude atenciosa cuidadosa e metódica no que faz Deve particularmente concentrarse no trabalho e não permitir qualquer distração enquanto trabalha Da mesma forma não deve distrair os demais enquanto desenvolvem trabalhos no laboratório Para trabalhar no laboratório você deve 1 Ler e utilizar as regras de Segurança dos Laboratórios de Química 2 Consultar o professor quando tiver alguma dúvida 3 Durante as atividades didáticas o professor os alunos e os funcionários deverão usar jaleco que seja 100 algodão mangas compridas com punho de ribana ou com elástico e fechamento por botões de pressão O comprimento deve ser até a altura dos joelhos O jaleco deve ser utilizado todo fechado e suas mangas não devem ser dobradas Os sapatos devem ser de solado baixo e fechados calça comprida óculos de segurança e cabelos presos 4 Verificar a localização exata do extintor de incêndio lavaolhos chuveiro de emergência saída de emergência soluções de emergência kit para derrame de líquidos caixa de areia exaustores caixa de comando elétrico do laboratório 5 Não fumar não comer ou beber no laboratório 6 Não é aconselhado o uso do celular bem como carregar a bateria do celular no laboratório 7 Não tocar cheirar ou experimentar soluções ou reagentes químicos 8 Evitar trabalhar sozinho e fora dos horários de aula 9 Comunicar imediatamente ao professor qualquer incidente que esteja ocorrendo Telefones de emergência Atendimento de emergência UCS Ramal 2839 EMERCOR 3214 1212 Centro de Informações Toxicológicas CITRS 0800 721 3000 wwwcitrsgovbr 10 Em caso de acidente manter a calma desligar os aparelhos próximos isolar os inflamáveis chamar os Bombeiros 193 iniciar o combate ao fogo 11 Em caso de acidente por contato ou ingestão de produtos químicos ligar para o CIT 08007213000 solicitando informações sobre o produto e chamar o atendimento de emergência na Instituição pelo ramal 2839 ou pelo telefone 32141212 12 Ler atentamente os rótulos dos frascos dos reagentes e soluções antes de utilizálos a fim de evitar enganos 13 Evitar derramamento de reagentes e soluções mas se o fizer limpar imediatamente o local de acordo com os procedimentos do laboratório consultar o professor 14 Não descartar materiais sólidos utilizados na prática nas pias deverão ser acondicionados no contêiner resíduos sólidos perigosos caixa cor laranja localizado nas bancadas 15 Todo o resíduo líquido oriundo da parte prática deverá ser acondicionado conforme descrito no procedimento experimental 16 Ao trabalhar com reações perigosas explosivas tóxicas ou cuja periculosidade você não conhece consultar a FISPQ dos reagentes e usar EPIs e EPCs para a sua segurança 17 Manter o laboratório sempre bem ventilado podendo ser ventilação natural ou artificial 18 Não trabalhar com material imperfeito principalmente materiais de vidro trincados ou que contenha pontas ou arestas cortantes 19 Fechar com cuidado as torneiras de gás evitando o seu escapamento 20 Não deixar vidro aquecido sem identificação 21 Não aquecer tubos de ensaio com a boca virada para si ou para outra pessoa 22 Não aquecer reagentes em sistema fechado 23 Preencher a etiqueta de identificação de amostra quando o produto obtido ficar depositado no laboratório 24 Nunca esquecer solventes inflamáveis mesmo em pequenas quantidades junto ou próximo à chama direta 25 Não transferir ou verter solventes inflamáveis de um frasco a outro quando a chama estiver próxima 26 Medir as substâncias tóxicas ou voláteis preferencialmente na bureta 27 Não inalar gases ou vapores desconhecidos Se necessário nunca fazêlo diretamente colocando o rosto sobre o recipiente que contém o líquido Aproximar o vapor com a ajuda de uma das mãos para que seja possível aspirálo aspirar vagarosamente 28 Não acender o bico de Bunsen com a janela aberta pois pode se formar chama na base e acarretar graves queimaduras ao operador inadvertido 29 Cuidar para não misturar as tampas dos frascos contagotas O correto é utilizar uma solução e fechar bem o frasco antes de utilizar a próxima Não introduzir pipetas sujas nos frascos com soluções 30 Não utilizar a mesma pipeta para soluções diferentes pois com certeza haveria contaminação com a substância usada anteriormente 31 Ao término do uso de uma solução nunca esquecer de recolocar a tampa para evitar a contaminação e a evaporação das substâncias voláteis 32 Ao final do procedimento experimental deixar os bulbos pipetadores cheios de ar 33 Conservar o ambiente de trabalho arrumado 34 Ao fim da aula lavar todo o material e recolocálo no carrinho ou na estufa 35 Verificar se os registros de gás estão fechados após o uso 36 Lembrar que qualquer experimento em laboratório pode levar mais tempo do que se pensa 37 Lavar bem as mãos antes de deixar o laboratório 38 Ao sair do laboratório não deixar nada ligado e verificar se tudo está em ordem Sistema de coleta de resíduo químico líquido e sólido O Plano de Gerenciamento de Resíduos Sólidos PGRS o qual inclui também resíduos líquidos e pastosos e é parte integrante da Licença de Operação do Campus emitida pela SEMMA em 2017 tem como objetivo principal estabelecer procedimentos de segregação acondicionamento armazenamento coleta transporte e destino final de resíduos potencialmente perigosos A equipe técnica do Setor de Gerenciamento Ambiental SEAMBGLOG é responsável pela elaboração do PGRS bem como pelo planejamento implantação e operacionalização das demais etapas do mesmo Os resíduos foram classificados em função das análises físicoquímicas e biológicas que lhes deram origem A partir dos reagentes utilizados em cada experimento e das características dos mesmos definiuse agrupamentos de substâncias levandose em consideração sua periculosidade em função de suas características de inflamabilidade corrosividade reatividade e toxicidade além da incompatibilidade das mesmas Desta análise resultaram 54 diferentes grupos de substâncias a serem segregadas atendendo as recomendações da norma NBR 12235 ABNT 1992 As etapas do gerenciamento de resíduos dentro da Instituição encontramse na Figura 1 Veja também os vídeos Materiais usados no Laboratório de Química httpswwwyoutubecomwatchvf48J89ftSzg Regras de Segurança no Laboratório de Química httpswwwyoutubecomwatchvOllWpEKkn4A Figura 1 Fluxograma contendo as etapas de gerenciamento de resíduos gerados nos laboratórios da UCS Após o encerramento da Estação de Tratamento de Efluentes ETE da UCS ocorrido em julho de 2016 os efluentes gerados nas pias e ralos dos laboratórios estão sendo encaminhados para a rede municipal mais especificamente para a Estação de Tratamento de Esgotos do Pena Branca operada pelo Serviço Autônomo Municipal de Água e Esgoto SAMAE de Caxias do Sul Portanto é de extrema importância que os resíduos gerados nas atividades químicas e biológicas desenvolvidas nos laboratórios da UCS em práticas de ensino pesquisa e prestação de serviço sejam corretamente acondicionados e descartados através do Programa de Gerenciamento Ambiental As unidades laboratoriais geradoras de resíduos são orientadas a implementar procedimentos internos que visem à minimização do volume de rejeitos gerados bem como o possível reaproveitamento dos mesmos pois muitas vezes o que é considerado resíduo de uma marcha analítica pode ser a matériaprima de outra Os técnicos das referidas unidades laboratoriais são instruídos no sentido de atender à correta segregação manuseio acondicionamento e armazenamento dos resíduos na unidade laboratorial Para tanto são adotadas as seguintes recomendações Não lançar restos de análises físicoquímicas e biológicas na rede de esgoto sem a devida informação sobre o correto descarte procurar minimizar a quantidade de resíduos substituindo métodos eou reduzindo volumes e concentrações de soluções descartar os resíduos da forma mais seletiva possível procurando evitar a formação de misturas muito complexas e possíveis reações secundárias identificar e rotular os resíduos químicos seguindo sistemática de classificação estabelecida para toda a Universidade aproveitar os resíduos e insumos internamente quando possível O acondicionamento dos resíduos químicos líquidos nas unidades laboratoriais é feito em contêineres de polietileno de alta densidade PEAD com capacidades de 20 10 ou 5 litros conforme a necessidade de cada laboratório Os contêineres são identificados por uma etiqueta padronizada contendo informações sobre o laboratório gerador do resíduo responsável pelo laboratório as análises envolvidas na geração do resíduo constituintes químicos eou biológicos presentes no contêiner Os resíduos químicos líquidos devidamente identificados estão sendo armazenados na Central de Resíduos Perigosos da UCS Bloco 42 localizada na Cidade Universitária Os resíduos químicos sólidos são armazenados em sacos plásticos da cor laranja cujo enchimento não deve ultrapassar ⅔ da capacidade do saco para facilitar o fechamento dos mesmos através de um nó Vidrarias de laboratório quebradas ou trincadas devem ser acondicionadas em bombonas de PEAD de boca larga devidamente identificadas O transporte dos resíduos desde as unidades geradoras até a Central é realizado com periodicidade mensal com veículo licenciado para transporte de cargas perigosas e motorista devidamente qualificado obedecendo às normas de segurança objetivando evitar possíveis acidentes e a segurança do trabalhador exposto Ao reutilizar frascos de reagentes para estocagem de resíduos químicos verifique a sua procedência visto que muitos produtos químicos formam misturas explosivas por exemplo ácido nítrico e etanol Recomendase sempre passar água nos frascos antes de reutilizálos e em caso de dúvida devese contatar o Setor de Gerenciamento Ambiental SEAMBGLOG através do ramal 2914 Prática 1 Preparação do Adipato de etila 1 INTRODUÇÃO A esterificação é a reação orgânica para a síntese de ésteres a partir da utilização de ácido carboxílicos anidridos de ácidos carboxílicos ou cloretos de acila juntamente com álcoois ou fenóis Estas reações são geralmente catalisadas por ácidos fortes As reações de esterificação ocorrem por meio da substituição nucleofílica sendo a principal a esterificação de Fisher em que os reagentes são ácidos carboxílicos álcoois ou fenóis com ácido clorídrico HCl ou ácido sulfúrico H2SO4 Elas ocorrem muito lentamente na ausência de catalisadores constituídos por ácidos fortes Uma vez que a posição de equilíbrio controla a quantidade de éster formada a utilização de um excesso de ácido carboxílico ou de álcool aumenta o rendimento baseado no reagente limitante A escolha do componente a ser usado em excesso depende de sua disponibilidade e de seu custo O rendimento de uma reação de esterificação também pode ser aumentado por meio da remoção da água da mistura reacional à medida que ela é formada De maneira geral os ésteres com massas moleculares mais baixas são líquidos voláteis incolores e com odor agradável já os ésteres com massas moleculares mais altas são sólidos e com aspecto de cera são compostos insolúveis em água mas solúveis em álcoois Por não formarem ligações de hidrogênio suas temperaturas de fusão e ebulição são mais baixas quando em comparação aos ácidos carboxílicos e álcoois com massas semelhantes 2 TÉCNICAS DE CARACTERIZAÇÃO RESSONÂNCIA MAGNÉTICA NUCLEAR A espectroscopia por RMN é uma técnica não destrutiva e não invasiva usada para determinar a estrutura e a dinâmica molécula É uma técnica analítica usada para determinar a estrutura molecular e a composição química de uma amostra Ela atua analisando a interação dos núcleos em rotação em um forte campo magnético Na espectroscopia por RMN um campo magnético externo estacionário faz com que determinados núcleos em uma molécula absorvam radiofrequências seletivas A energia absorvida induz uma transição nas rotações spins nucleares o que é observado em um espectro de RMN Em química ela é amplamente usada para análise qualitativa e quantitativa para monitorar reações identificar estruturas e avaliar a pureza já no setor farmacêutico para determinar a pureza e a quantidade de princípios ativos excipientes e impurezas nos produtos farmacêuticos 3 INDICE DE REFRAÇÃO O termo refratômetro é empregado principalmente para instrumentos que determinam o índice de refração de um líquido embora também existam instrumentos para a determinação do índice de refração de sólidos O índice de refração para um líquido ou sólido isotrópico em contato com o ar ou vácuo é definido a partir do desvio que ocorre em um feixe de luz incidente Este desvio é analisado em termos do ângulo formado com anormal a superfície Na figura 1 é mostrado um esquema onde um feixe de luz incidente formando um ângulo i com anormal é desviado ao passar pela solução ângulo r O índice de refração é definido pela razão sen i sem r e depende da temperatura da natureza química da substância e do comprimento de onda da luz incidente Geralmente os instrumentos utilizam como luz incidente a luz amarela D do sódio 58905896 A e o índice é representado por D O índice de refração pode ser usado para a identificação de uma substância pura e para a determinação da concentração de sistemas de 2 componentes isto é a composição de um sistema binário Neste experimento será utilizado um refratômetro de ABBE A amostra é colocada entre os dois prismas sendo o líquido aderido por ação capilar como uma fina camada O índice de refração é lido diretamente numa escala girando o prisma até que o meio círculo escuro coincida com o ponto de interseção dos dois segmentos de reta que aparece no visor 4 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL Não é possível exibir esta imagem Não é possível exibir esta imagem Não é possível exibir esta imagem Reagente Peso molec Gramas mL Quant mols Densidade Ác adípico 14614 001 Etanol 4606 80 079 gcm³ pTsOH 01 g Hexano 15 066 gcm³ Em um balão de 100 mL provido de aquecimento 350 ºC adicionar o ácido adípico o etanol e o ácido pToluenosulfônico Adicionar ao DeanStark o hexano e acoplar ao condensador de refluxo Refluxar a mistura até separar a água Resfriar e extrair a mistura reacional com acetato de etila e lavar a fase orgânica com solução de NaOH 1molL e várias vezes com água Secar a fase orgânica com MgSO4 e remover o solvente no rotaevaportador 42 Indice de refração 1 Determinar o índice de refração do produto obtido adipato de etila 2 Procurar os valores teóricos de índice de refração do adipato de etila e compare com os valores experimentais 3 Concluir se o produto da reação esta puro ou impuro 421 Cuidados com o refratômetro 1 Limpar ambas as superfícies do prisma suavemente com algodão umedecido em acetona ou lenços de papel 2 Introduzir a amostra com um contagotas pipeta Um dos inimigos do refratômetro é a poeira Uma partícula arenosa pode arranhar os prismas e danificálos 3 Relatório experimental Práticas de Química QUI0446 Síntese de um sistema heterociclico aromático pirazol Ricardo Zanella Carolina Camargo Universidade de Caxias do Sul Departamento de Química e Física Introdução Compostos heterociclicos constituem uma das maiores divisões da química orgânica clássica A sua imensa importância não se resume ao interesse farmacológico mas também a sua função no desenvolvimento da sociedade uma vez que possui aplicação em inúmeras áreas de agroquímicos a corantes A atividade farmacológica por sua vez é a principal área de aplicação desses compostos uma vez que grande parte dos fármacos utilizados na clinica contem em suas estruturas anéis heterocíclicos Figura 1 Pirazóis amplamente utilizados comercialmente Objetivos Sintetizar 35dimetilpirazol a partir da ciclocondensação da 13acetilacetona e hidrazina monoidrato Procedimento experimental Em nosso procedimento experimental utilizaremos a acetilacetona como bloco precursor 13dieletrofilico e a hidrazina como bloco 12dinucleofilico conforme esquema abaixo Esquema 1 Síntese de 35dimetilpirazol Em um balão de fundo redondo de 100 mL munido de uma barra magnética foi adicionado 0260 g X mmols de sulfato de hidrazina Sob agitação foram adicionados 3mL de uma solução hidróxido de sódio 10 Esta mistura foi gelada com banho de gelo sendo posteriormente adicionados 0216 mL Y mmols de acetilacetona com auxilio de um funil de adição Após 5 mim o banho de gelo foi retirado e esta mistura mantida sob agitação por mais 15 mim Decorrido este tempo a mistura foi extraída com auxilio de um funil de separação com éter etílico 3 10mL As fases orgânicas combinadas foram secas com sulfato de sódio anidro filtrada em um novo balão de fundo redondo e o solvente retirado com auxilio de um rota evaporador No balão devera ser formado um solido branco cristalino o qual será avaliado por ponto de fusão 1 Discussão e resultados De acordo com o previsto no procedimento experimental adicionamos a hidrazina a solução de acetilacetona sob agitação e a baixa temperatura Desta forma 1 a Hexner P E Wiley R H Organic Synthesis 1963 4 351 b P Govindaswamy et al Journal of Organometallic Chemistry 2004 689 32653274 3 Relatório experimental Práticas de Química QUI0446 diminuímos o efeito da formação de possíveis polímeros pela rápida reação entre os reagentes Após o período determinado o produto foi extraído com éter etílico gerando um solido de coloração branca Este foi avaliado através do seu ponto de fusão o que indicou a presença do produto baseado na literatura previamente consultada2 Conclusões A partir do procedimento experimental indicado obtivemos como produto o 35 dimetil pirazol com o bom rendimento de 55 Este produto foi avaliado por Questões finais a serem inseridas na introdução discussão ou conclusão 1 Indique o mecanismo da reação 2 Sobre o rendimento da reação indique o reagente limitante Você esta de acordo com o valor do rendimento obtido 3 Há a possibilidade de formação de isômeros durante este procedimento Discutir a relação entre ponto de fusão obtido e isomerismo 4 O que você faria para purificar o produto Existe uma relação entre o método utilizado e o ponto de fusão do produto obtido 5 Indique outros fármacos que possuem os seguintes heterociclos em suas composições a Quinolinas b Piridinas c Pirrols d Tiofenos 2 Xxxxxxxx et al Relatório Experimental Prática I de Química Orgânica II Preparação do Adipato de Etila Nomes Universidade de Caxias do Sul Departamento de Química e Física Introdução Segundo Solomons e Fryhle 2002 a esterificação é uma reação de condensação que é utilizada para síntese de ésteres e que ocorre quando um ácido carboxílico reage com um álcool produzindo um éster e água como subproduto ALVES 2010 E tem como método mais popular para obtenção de ésteres o desenvolvido por Emil Fischer e Arthur Speier conhecido como esterificação de Fischer a qual ocorre entre um ácido carboxílico e um álcool sob aquecimento e utilizando um ácido forte como catalisador Oliveira et al2014 Segundo Moura e Silva et al 2024 as reações de esterificação ocorrem muito lentamente na ausência de catalisadores constituídos por ácidos fortes E a relação de equilíbrio controla a quantidade de éster que é formada dessa forma a utilização de um excesso de ácido carboxílico ou de álcool aumenta o rendimento baseado no reagente limitante A escolha do componente a ser utilizado em excesso depende de sua disponibilidade e custo O rendimento de uma reação de esterificação também pode ser elevado por meio da remoção da água da mistura reacional à medida que ela é formada Objetivos Sintetizar o Adipato de Etila a partir do Ácido Adípico e Etanol Procedimento Experimental Em nosso procedimento experimental utilizamos como percursores o ácido adípico como eletrófilo e o etanol como nucleófilo Conforme o esquema 1 a seguir Relatório Experimental Prática I de Química Orgânica II Esquema 1 Síntese Adipato de Etila Em um balão de 100 mL provido de aquecimento 300 ºC foi adicionado 14614g 001 mol de ácido adípico 632g 729 mol de etanol e 01 g 00003 mol de ácido pToluenosulfônico E então o hexano foi adicionado ao DeanStark e acoplado ao condensador de refluxo Em seguida a mistura foi refluxada até separar a água o que decorreu cerca de 4 minutos A mistura reacional formada pelo acetato de etila foi resfriada e extraída Logo depois foi lavada com a solução orgânica de NaOH 1molL e várias vezes com água A fase orgânica foi seca com MgSO4 e o solvente foi removido no rotaevaporador Discussão e Resultados Assim como previsto no roteiro experimental utilizamos o ácido pTolueno sulfônico como catalisador ácido para reação o que tornou o ácido adípico mais eletrófilo e proporcionou a reação com o etanol levando a formação do éster e da água Durante a segunda lavagem da mistura reacional do acetato de etila ocorreu a formação de uma emulsão e com o auxílio de um bastão de vidro a emulsão foi desfeita e o experimento obteve sucesso Após a retroevaporação o balão com o produto se encontrava com 631313 g e antes da adição de reagentes o mesmo possuía 62065 g logo ao fim da reação obtemos 10663 gramas de produto Conclusões Com base no procedimento experimental descrito acima obtivemos 10663 gramas da mistura reacional do acetato de etila no entanto como não realizamos o teste do índice de refração não podemos afirmar se o produto da reação obtido foi puro ou impuro Relatório Experimental Prática I de Química Orgânica II Relatório Experimental Prática I de Química Orgânica II Preparação do Adipato de Etila Nomes Universidade de Caxias do Sul Departamento de Química e Física Introdução Segundo Solomons e Fryhle 2002 a esterificação é uma reação de condensação que é utilizada para síntese de ésteres e que ocorre quando um ácido carboxílico reage com um álcool produzindo um éster e água como subproduto ALVES 2010 E tem como método mais popular para obtenção de ésteres o desenvolvido por Emil Fischer e Arthur Speier conhecido como esterificação de Fischer a qual ocorre entre um ácido carboxílico e um álcool sob aquecimento e utilizando um ácido forte como catalisador Oliveira et al2014 Segundo Moura e Silva et al 2024 as reações de esterificação ocorrem muito lentamente na ausência de catalisadores constituídos por ácidos fortes E a relação de equilíbrio controla a quantidade de éster que é formada dessa forma a utilização de um excesso de ácido carboxílico ou de álcool aumenta o rendimento baseado no reagente limitante A escolha do componente a ser utilizado em excesso depende de sua disponibilidade e custo O rendimento de uma reação de esterificação também pode ser elevado por meio da remoção da água da mistura reacional à medida que ela é formada Objetivos Sintetizar o Adipato de Etila a partir do Ácido Adípico e Etanol Procedimento Experimental Em nosso procedimento experimental utilizamos como percursores o ácido adípico como eletrófilo e o etanol como nucleófilo Conforme o esquema 1 a seguir Relatório Experimental Prática I de Química Orgânica II Esquema 1 Síntese Adipato de Etila Em um balão de 100 mL provido de aquecimento 300 ºC foi adicionado 14614g 001 mol de ácido adípico 632g 729 mol de etanol e 01 g 00003 mol de ácido pToluenosulfônico E então o hexano foi adicionado ao DeanStark e acoplado ao condensador de refluxo Em seguida a mistura foi refluxada até separar a água o que decorreu cerca de 4 minutos A mistura reacional formada pelo acetato de etila foi resfriada e extraída Logo depois foi lavada com a solução orgânica de NaOH 1molL e várias vezes com água A fase orgânica foi seca com MgSO4 e o solvente foi removido no rotaevaporador Discussão e Resultados Assim como previsto no roteiro experimental utilizamos o ácido pTolueno sulfônico como catalisador ácido para reação o que tornou o ácido adípico mais eletrófilo e proporcionou a reação com o etanol levando a formação do éster e da água Durante a segunda lavagem da mistura reacional do acetato de etila ocorreu a formação de uma emulsão e com o auxílio de um bastão de vidro a emulsão foi desfeita e o experimento obteve sucesso Após a retroevaporação o balão com o produto se encontrava com 631313 g e antes da adição de reagentes o mesmo possuía 62065 g logo ao fim da reação obtemos 10663 gramas de produto Conclusões Com base no procedimento experimental descrito acima obtivemos 10663 gramas da mistura reacional do acetato de etila no entanto como não realizamos o teste do índice de refração não podemos afirmar se o produto da reação obtido foi puro ou impuro Relatório Experimental Prática I de Química Orgânica II