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Exercícios Reações de substituição nucleofílica SN2 1 Empregando uma equação química simplificada represente os produtos que serão gerados a partir dos reagentes dados a seguir Informe o nome das substâncias envolvidas reagentes e produtos Complemente com a representação do mecanismo reacional incluindo as setas curvas Dentre os reagentes indique qual é o nucleófilo e qual é o eletrófilo a clorometano e KOH b bromopentano e NaCN c 3metil1iodobutano e NaOH d bromobutano e etóxido de sódio 2 Mostre os produtos que serão formados a partir das seguintes reações de substituição nucleofílica bimolecular SN2 a SH b OH c CH3CH23Br CN d BuBr 3 A codeína é um fármaco derivado da morfina que é empregado no tratamento da dor e também como antitússido A codeína é obtida principalmente a partir da reação de metilação da morfina Com base na transformação mostrada abaixo o qual está incompleta proponha um mecanismo reacional para essa transformação 4 Mostre o mecanismo reacional para as reações de SN2 envolvendo os seguintes reagentes Para os produtos represente adequadamente o centro de quiralidade empregando as ligações em formato de cunhas a R2bromopentano NaCN b S2bromopentano CH3ONa 5 O tetrahidropirano é um éter cíclico de fórmula C5H10O Este éter pode ser obtido por meio de uma reação intramolecular valendose de um mecanismo SN2 Proponha as duas reações necessárias incluindo os mecanismos detalhados para a obtenção do tetrahidropirano a partir do 5cloropentan1ol Dica a primeira etapa envolve uma reação ácidobase Página 1 de 1 Compostos derivados do benzeno Fenol Clorobenzeno Fluorbenezono Bromobenzeno Aminobenzeno anilina 246tribromoanilina Benzeno Isopropilbenzeno cumeno Acetofenona Ácido benzoico Metilbenzeno tolueno Ácido benzenossulfônico Nitrobenzeno oNitrotolueno pNitrotolueno mNitrotolueno oDinitrobenzeno pDinitrobenzeno pDinitrobenzeno Oxidação Substituição nucleofílica aromática Cloração Alquilação de FriedelCrafts propeno Fluoração Acetilação aclatação do FriedelCrafts Bromação Metilação Sulfonetação Nitração Oxidação do grupo metila Nitração Nitração Redução do grupo nitro Bromoação 100 59 37 45 6 14 97

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