Propriedades dos Compostos Organicos - Polaridade Solubilidade e Interacoes Intermoleculares

CEFETMG PROFA MARIANA VIEIRA 3ª SÉRIE ENSINO MÉDIO PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS As propriedades físicas dos compostos orgânicos estão relacionadas e são determinadas por suas estruturas O tipo de cadeia carbônica as ramificações a natureza das ligações o número de ligações enfim a disposição dos átomos na molécula determina as interações moleculares que influenciarão no ponto de fusão no ponto de ebulição na solubilidade e na densidade dos compostos orgânicos Relembrando POLARIDADE EM MOLÉCULAS Eletronegatividade é a tendência que o átomo de um determinado elemento apresenta para atrair elétrons em uma ligação química F O N Cl Br I S C P H metais A polaridade de uma molécula com mais de dois átomos é expressa pelo vetor momento de dipolo resultante µR Se ele for nulo a molécula será apolar e caso contrário polar Exemplo Geometria Momento dipolar Resultante Molécula H2 H H H H µR 0 APOLAR HBr H Br H Br µR 0 POLAR CO2 O C O O C O µR 0 APOLAR HCN H C N H C N µR 0 POLAR H2O O H H H µR 0 POLAR NH3 N H H H µR 0 POLAR CH4 H C H H µR 0 APOLAR CH3Cl H C H µR 0 POLAR H Cl C Cl MOLÉCULA APOLAR CH3H MOLÉCULA POLAR MOLÉCULA POLAR MOLÉCULA POLAR MOLÉCULA POLAR MOLÉCULA APOLAR MOLÉCULA POLAR SOLUBILIDADE LÍQUIDOS APOLARES TENDEM A SE DISSOLVER EM LÍQUIDOS APOLARES LÍQUIDOS POLARES TENDEM A SE DISSOLVER EM LÍQUIDOS POLARES H3C CH2 OH R OH apolar polar apolar polar INTERAÇÕES INTERMOLECULARES GÁS LÍQUIDO SÓLIDO Propriedades macroscópicas Volume variável Forma variável Volume fixo Forma variável Volume fixo Forma fixo Modelo microscópico das moléculas Atração que mantém as moléculas unidas Muitíssimo fraca forte Mais forte que no líquido Espaço entre as moléculas Muito grande pequeno Em geral menor do que no líquido Organização das moléculas Total desordem com movimento caótico entre as moléculas Cada molécula está livre para se movimentar mas sempre sob a influência das moléculas vizinhas As moléculas estão relativamente presas em suas posições formando um retículo cristalino molecular 1 Interação dipolo permanentedipolo permanente dipolodipolo Ocorre entre moléculas polares onde a extremidade negativa atrai de uma molécula a extremidade positiva de outra molécula δ δ δ δ H Cl H Cl 2 Ligações de Hidrogênio pontes de hidrogênio São interações que ocorrem tipicamente entre moléculas que apresentam átomo de H ligado a F O e N Tratase de uma interação mais forte que a dipolodipolo CH3OH HCH3 3 Interação Dipolo instantâneodipolo induzido dipolo induzidodipolo induzido Ocorre entre moléculas apolares onde a aproximação de duas moléculas cria uma região positiva em uma das moléculas e um pólo negativa em outra molécula Esta atração ocorre em frações de segundos e por isso é extremamente fraca δ δ δ δ δ δ dipolo induzidodipolo induzido dipolodipolo pontes de hidrogênio ordem crescente de intensidade Dipolo induzidodipolo induzido Dipolodipolo Pontes de hidrogênio aldeído R C O álcool R OH hidrocarboneto RH O H ácido carboxílico R C OH cetona R C R aminas R NH2 haleto R X QUANTO MAIOR FOR O TAMANHO DA MOLÉCULA MENOR SERÁ A SUA SOLUBILIDADE EM ÁGUA ÁLCOOL Solubilidade em água g100g de H2O CH3OH ilimitada CH3CH2OH ilimitada CH3CH2CH2OH ilimitada CH3CH2CH2CH2OH 80 CH3CH2CH2CH2CH2OH 22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH 06 QUANTO MAIOR FOR O TAMANHO DA MOLÉCULA MAIOR SERÁ A SUA TEMPERATURA DE EBULIÇÃO TE C METANO 188 ETANO 884 PROPANO 425 METANAL 19 ETANAL 20 PROPANAL 488 METANOL 645 ETANOL 783 PROPAN1OL 972 QUANTO MAIOR FOR A CADEIA PRINCIPAL DA MOLÉCULA MAIOR SERÁ A SUA TEMPERATURA DE EBULIÇÃO Ex substância massa molecular u PE C Dimetilpropano 72 9 Metilbutano 72 28 pentano 72 36 CH3 CH3CCH3 CH3 CH3 CH3CCH3 CH3 Quando uma substância molecular passa do estado líquido para o estado gasoso ou sólido ocorre o rompimento de ligações intermoleculares Por isso QUANTO MAIOR A FORÇA DE ATRAÇÃO MAIOR SERÁ O PONTO DE EBULIÇÃO Ex substância massa molecular u interação PE C propano 44 dipolo induzidodipolo induzido 42 etoxietano 46 dipolodipolo 25 etanol 46 ligação hidrogênio 78 butano 58 dipolo induzidodipolo induzido 1 trimetilamina 59 dipolodipolo 3 propilamina 59 ligação hidrogênio 47 Compostos orgânicos de massas molares aproximadas geralmente apresentam a seguinte sequência decrescente de ponto de ebulição AMIDA ÁCIDO CARBOXÍLICO CETONA ALDEÍDO AMINA HALETO ÉTER HIDROCARBONETO Propriedades específicas das funções HIDROCARBONETOS As propriedades físicas de alcanos alcenos alcinos alcadienos e cicloalcanos são essencialmente as mesmas Os quatro primeiros compostos de cada subfunção são gases incolores enquanto os representantes de massas molares mais elevadas são líquidos 5 a 17 carbonos e sólidos mais de 17 carbonos as temperaturas de ebulição aumentam com o aumento do número de carbonos São compostos apolares sendo insolúveis em água e bastante solúveis em solventes apolares São menos densos que a água Os hidrocarbonetos aromáticos também são compostos apolares insolúveis em água e as temperaturas de ebulição aumentam com o aumento do número de carbonos ALCOÓIS apresentam temperaturas de ebulição maiores que os alcanos de massas moleculares correspondentes em função das ligações hidrogênio que são mais fortes que as interações dipolo induzidodipolo induzido dos alcanos Também por isso são solúveis em água sendo os alcoóis pequenos totalmente solúveis e à medida que a cadeia carbônica aumenta aumentando também a parte apolar da molécula diminui a solubilidade Alcoóis com duas ou mais hidroxilas glicóis são mais polares do que os monoalcoóis por aumentar o número de ligações hidrogênio na molécula Por isso possuem maior ponto de fusão maior ponto de ebulição e maior densidade FENÓIS São sólidos de baixo ponto de fusão ou líquidos de alto ponto de ebulição por causa das ligações hidrogênio O fenol é pouco solúvel em água e normalmente os outros fenóis são insolúveis neste solvente longas cadeias carbônicas ÉTERES as TE dos éteres são mais baixas que as dos alcanos correspondentes e mais baixas que as dos alcoóis de massas moleculares correspondentes Suas interações intermoleculares são do tipo dipolodipolo que são mais fortes do que as dipolo induzidodipolo induzido e mais fracas que as ligações hidrogênio São ligeiramente solúveis em água e isso se deve à formação de ligações hidrogênio entre o oxigênio do éter e o hidrogênio da água ALDEÍDOS E CETONAS são compostos polares com PE maiores que os hidrocarbonetos e menores que os alcoóis de massas moleculares correspondentes Suas interações intermoleculares são tipo dipolodipolo Compostos com menos de cinco átomos de carbono são solúveis em água por causa das ligações hidrogênio entre o oxigênio do aldeído ou da cetona e o hidrogênio da água A medida que aumenta a cadeia carbônica diminui a solubilidade ÁCIDOS CARBOXÍLICOS e seus derivados as ligações hidrogênio entre as moléculas dos ácidos devido ao grupo carboxila COOH determinam grande solubilidade em água para os quatro menores ácidos e temperaturas de ebulição relativamente altas quando comparadas com outros compostos de massas moleculares correspondentes Os derivados dos ácidos são compostos polares por causa da carbonila Ésteres cloretos de acila e anidridos possuem PE quase que iguais aos aldeídos e cetonas de massas molares correspondentes Já as amidas por apresentarem ligações hidrogênio possuem temperaturas de ebulição maiores mas menores quando comparadas aos ácidos carboxílicos correspondentes AMINAS as aminas primárias e secundárias apresentam entre suas moléculas ligações hidrogênio porém mais fracas do que as verificadas no alcoóis de massas moleculares correspondentes Isto se explica pela menor eletronegatividade do nitrogênio em relação ao oxigênio Por exemplo a metilamina MM 31gmol tem PE 6C enquanto o metanol MM 32gmol possui PE 65C Aminas de baixa massa molecular são gases e têm odores semelhantes ao da amônia São muito solúveis em água Já as aminas terciárias por não possuírem hidrogênio ligado diretamente ao nitrogênio têm características semelhantes aos éteres HALETOS ORGÂNICOS os PE dos haletos são geralmente maiores que hidrocarbonetos que lhes deram origem aumentando com o aumento da massa molar do halogênio para haletos correspondentes São compostos ligeiramente polares porém insolúveis em água por não formarem ligações hidrogênio mas solúveis em solventes orgânicos ACIDEZ E BASICIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 1 Caráter ácido A força de um ácido é expressa em função da sua constante de acidez Ka quanto maior Ka mais forte será o ácido De um modo geral podemos dizer que a ordem decrescente de acidez dos compostos orgânicos é a seguinte ácidos carboxílicos fenóis Água alcoóis alcinos verdadeiros Ka 105 Ka 1010 Ka 1014 Ka 1018 Ka 1025 Quando a cadeia carbônica apresenta grupos elétronatraente Cl F Br I NO2 CN COOH COCH3 halogênios e radicais com insaturações duplas triplas ou dativas ocorre um efeito indutivo negativo I que facilita a ionização do hidrogênio Ex Ka 18105 Ka 14103 Ka 22101 Mas se o grupo for elétronrepelente CH3 CH3CH2 NH2 OH OCH3 ramificações sem insaturações apenas ligações simples responsáveis pelo efeito indutivo positivo I o ácido se torna mais fraco Ex Ka 175103 Ka 18105 Ka 13105 Outra análise pode ser feita pela proximidade do grupo elétronatraente ou elétronrepelente do grupo carboxila Quanto mais próximo da carboxila maior o efeito indutivo seja ele positivo ou negativo Ex 2 Caráter básico Observação De acordo com o conceito ácidobase dado por BrönstedLowry ácido substância que liberta íon H base substância que recebe íon H As bases orgânicas mais importantes são as aminas tendo as aminas nãoaromáticas um caráter básico mais acentuado do que a amônia Os grupos elétronrepelentes CH3 CH3CH2 NH2 OH OCH3 aumentam a força da amina e os grupos elétronatraentes halogênios e radicais com duplas triplas e ligações dativas diminuem o seu caráter básico Ex Quanto menor o pKb maior o Kb maior a basicidade do composto Questões 1 FUVEST Os pontos de ebulição sob pressão de 1 atm da propanona butanona pentan3ona e hexan3ona são respectivamente 56 80 101 e 124ºC a escreva as fórmulas estruturais destas substâncias b estabeleça uma relação entre as estruturas e os pontos de ebulição 2 Unicamp Na produção industrial de panetones juntase à massa o aditivo químico UI Esse aditivo é a glicerina que age como umectante ou seja retém a umidade para que a massa não se resseque demais A fórmula estrutural da glicerina propanotril é a represente as ligações entre as moléculas de água e de glicerina b por que ao esquentar uma fatia de panetone ressecado ela amolece ficando mais macia 3 PUCRS Relacionandose a coluna da esquerda que apresenta nomes de álcoois com a coluna da direita que apresenta pontos de ebulição 1 etanol a 65ºC 2 butan1ol b 78ºC 3 propan1ol c 97ºC 4 metanol d 118ºC Obtémse como associação correta a alternativa a a 2b 3c 4d b 1b 2a 3c 4d c 1d 2c 3b 4a d 1b 2d 3c 4a e 1a 2d 3c 4b 4 UFU Nas condições ambientes a substância líquida volátil combustível que dissolve bem parafina imiscível com a água deve ser a etano b heptano c etanol d C6H12 e metanol 5 FUVEST Em um laboratório três frascos com líquidos incolores estão sem os devidos rótulos Ao lado deles estão os três rótulos com as seguintes identificações ácido etanóico pentano e butan1ol Para poder rotular corretamente os frascos determinouse para esses líquidos o ponto de ebulição sob 1 atm e a solubilidade em água a 25ºC líquido PE ºC Solubilidade g100g H2O X 36 0035 Y 117 73 Z 118 infinita Com base nessas propriedades concluise que os líquidos X Y e Z são respectivamente a pentano butan1ol ácido etanóico b pentano ácido etanóico butan1ol c ácido etanóico pentano butan1ol d butan1ol ácido etanóico pentano e butan1ol pentano ácido etanóico 6 FUVEST Em uma tabela de propriedades físicas de compostos orgânicos foram encontrados os dados abaixo para compostos de cadeia linear I II III e IV Esses compostos são etanol heptano hexano e propan1ol não necessariamente nesse ordem composto PE ºC Solubilidade em água I 690 insolúvel II 785 infinita III 974 infinita IV 984 insolúvel Os compostos I II III e IV são respectivamente a etanol heptano hexano propan1ol b heptano etanol propan1ol hexano c propan1ol etanol heptano hexano d hexano etanol propan1ol heptano e hexano propan1ol etanol heptano 7 UFCCE A atividade bactericida de determinados compostos fenólicos devese em parte à atuação desses compostos como detergentes que solubilizam e destroem a membrana celular fosfolipídica das bactérias Quanto menor for a solubilidade dos compostos fenólicos em água maior será a ação antiséptica Com relação às solubilidades dos compostos fenólicos I II e III em água identifique a opção correta quanto a ordem de solubilidade a I II III b I II III c II I III d II I III e I II III 8 UFMG A figura que melhor representa a evaporação do metanol é 9 PUCPR À temperatura ambiente o éter etílico evapora mais rapidamente que o álcool etílico Sendo assim podese concluir que em relação ao álcool o éter apresenta a maior ponto de ebulição b menor pressão de vapor c menor peso molecular d ligações intermoleculares mais fracas e maior número de ligações hidrogênio 10 UFMG A alternativa que apresenta a substância com maior ponto de ebulição é a butan1ol b pentan2ona c metóxipropano d pentano e butanal 11 PAIES1999 Na figura abaixo encontramse representantes de várias funções químicas Assinale com V as alternativas verdadeiras e com F as falsas 1 Os nomes dos compostos 1 2 3 4 e 5 são metano metanol formaldeído ácido fórmico e ácido difórmico respectivamente 2 O constituinte principal do gás natural é o metano 3 Dos compostos considerados o que forma mais ponte de hidrogênio é o metano 4 O ponto de ebulição do metanol é maior que o do formaldeído 5 Os compostos 2 4 e 5 liberam H em solução aquosa 12 PAIES1999 Ácidos carboxílicos e ésteres são duas funções orgânicas muito importantes por sua forte presença nos reinos vegetal e animal Comparandose ésteres com ácidos carboxílicos assinale com V as alternativas verdadeiras e com F as falsas 1 Ésteres podem ser obtidos a partir de reações de ácidos carboxílicos e álcoois 2 Se as massas moleculares forem semelhantes podese afirmar que o éster tem ponto de ebulição menor do que o do ácido carboxílico 3 Ésteres são menos solúveis em água do que ácidos carboxílicos 4 Ácidos carboxílicos assim como ésteres são responsáveis pelo aroma de muitas frutas 5 As gorduras e os óleos são ésteres formados a partir de ácidos graxos e glicerol 123propanotriol 13 UFU2000 O inseticida Baygon apresenta a seguinte fórmula estrutural Com referência a esse composto podese afirmar que A todos os átomos de carbono apresentam geometria trigonalplana B possui um grupo isopropila em sua estrutura C não forma interações intermoleculares do tipo ponte de hidrogênio D possui um grupo npropila em sua estrutura 14 UFU2000 Dados os seguintes compostos orgânicos derivados da amônia A metilamina e a dimetilamina são gases provenientes da decomposição de certas proteínas e são responsáveis pelo desagradável cheiro de peixe podre A fenilamina ou anilina é uma amina aromática largamente empregada na síntese de corantes e medicamentos Pedese A Explique porque esses compostos são denominados bases orgânicas B Dê a ordem de basicidade dos compostos acima 15 PAIES2000 Os compostos representados ao lado são exemplos de anestésicos locais Quando aplicados eles insensibilizam uma região eliminando a sensação dolorosa Assinale para cada afirmação abaixo V verdadeira ou F falsa 1 A fórmula molecular do eugenol é C10H9O2 2 Os três compostos acima são exemplos de cadeia mista 3 Somente a xilocaína apresenta um heteroátomo em sua cadeia carbônica 4 Na benzocaína encontrase a função orgânica cetona 5 As moléculas de benzocaína não apresentam ligações de hidrogênio 16 PAIES2001 A hidrocortisona é um corticoide que possui rápida ação antiinflamatória sendo bastante indicada no tratamento das afecções de uso tópico Hidrocortisona Em relação à hidrocortisona e sua respectiva estrutura assinale com V as alternativas verdadeiras e com F as falsas 1 A fórmula molecular da hidrocortisona é C19H50S 2 As funções orgânicas álcool e cetona estão presentes na estrutura da hidrocortisona 3 A hidrocortisona possui um grupo aromático em sua estrutura 4 A hidrocortisona pode formar pontes de hidrogênio com a água 5 Todos os grupos OH presentes na estrutura da hidrocortisona correspondem a álcoois secundários 17 UFU2001 Analise os compostos abaixo e assinale a alternativa que os dispõe em ordem decrescente de pontos de ebulição I CH3CH2CHO II CH3COOH III CH3CH2CH2OH IV CH3CH2CH2CH3 A II III I IV B IV II III I C I II IV III D II IV III I 18 UFU2002 O metóxibenzeno é um isômero funcional do 1hidroxi4metilbenzeno Com relação a estes dois compostos responda Qual apresentará o menor ponto de ebulição Explique a sua resposta mostrando a fórmula estrutural do composto escolhido 20 UFU2002 A penicilina V um antibiótico potente possui a seguinte fórmula estrutural plana Com referência a esse composto apresentado acima o hidrogênio mais ácido assinalado na estrutura é A IV B II C III D I 21 UFU2004 Muitas propriedades físicas das substâncias entre elas a solubilidade podem ser explicadas a partir da polaridade de suas moléculas Sabendose que semelhante dissolve semelhante considere as substâncias amônia água e metano e responda a qual a polaridade dessas moléculas Justifique sua resposta com base na geometria molecular b qual substância será mais solúvel em água com base nos dipolos criados Justifique sua resposta 22 UFU2004 Solvente é um líquido capaz de dissolver um grande número de substâncias Muitas indústrias que empregam o benzeno como solvente têm substituído esta substância pelo cicloexano um hidrocarboneto bem menos agressivo Considerando as características gerais de solventes explique por que os líquidos H2O e C6H12 são imiscíveis entre si 23 UFU2005 O metanol embora seja muito utilizado industrialmente e como combustível é o mais tóxico dos álcoois A principal interação intermolecular presente neste líquido é a ligação de hidrogênio Qual figura abaixo representa essa interação Assinalea 24 UFU2006 O gingerol cuja estrutura está representada abaixo é uma substância encontrada no gengibre responsável pela sensação ardente quando este é ingerido Essa substância apresenta propriedades cardiotônicas e antieméticas É correto afirmar que o gingerol A apresenta fórmula molecular C17H26O4 e caráter ácido pronunciado pela presença do fenol B apresenta fórmula molecular C17H28O4 e é um composto saturado e de cadeia heterogênia C apresenta função mista cetona álcool e éster e caráter básico evidente pela presença do anel D é um composto apolar de cadeia aromática homogênia e mista A apresenta fórmula molecular C17H26O4 e caráter ácido pronunciado pela presença do fenol B apresenta fórmula molecular C17H28O4 e é um composto saturado e de cadeia heterogênia C apresenta função mista cetona álcool e éster e caráter básico evidente pela presença do anel D é um composto apolar de cadeia aromática homogênia e mista 25 UFU2006 O ácido vanilmandélico é um produto do metabolismo da adrenalina e outras catecolaminas A constatação do excesso deste ácido no organismo pode ser verificada no exame de urina Este é um diagnóstico chamado de feocromocitoma tumor produtor de catecolaminas Em relação a este ácido assinale a alternativa correta A É um composto de cadeia mista aromática insaturada e homogênea B A oxidação da OH do álcool produz uma carbonila C A ordem de acidez dos grupos ácidos é OH do fenol COOH OH do álcool D É insolúvel em H2O 26 PAIES2006 discursiva A adrenalina é liberada pelas glândulas suprarenais em situação de intenso medo ou excitação A partir da estrutura da adrenalina mostrada abaixo pedese A a fórmula molecular da adrenalina B a hibridização dos átomos de carbono do anel C o número de pontes de hidrogênio na estrutura da adrenalina D a indicação dos hidrogênios mais ácidos na estrutura da adrenalina e a justificativa de sua resposta 27 UFU2007 Considere os compostos de I a IV e seus respectivos pKa em água Com relação a esses compostos é INCORRETO afirmar que A II é mais ácido que I B I é menos ácido do que a água C II e III são os compostos de maior acidez D IV é o composto menos ácido entre os demais 28 UFU2008 Observe os compostos orgânicos a seguir I1butanol II2butanol III2metil1propanol IV2metil2propanol A ordem crescente do ponto de ebulição dos respectivos compostos está representada corretamente na alternativa A I II IV III B IV II III I C I III IV II D IV II I III GABARITO PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS 1 a fórmulas b quanto maior a quantidade de átomos de carbono na cadeia principal maior será a temperatura de ebulição 2 a fórmulas b ao aquecer o panetone rompemse as ligações hidrogênio entre as moléculas de água e de glicerina liberando moléculas de água para o panetone o que provoca um amolecimento do mesmo 3 d 4 b 5 a 6 d 7 a 8 d 9 d 10 a 11 V V F V F 12 V V V F V 13 b 14 a pois são aminas e podem receber H quando reagem com ácido b dimetilamina metilamina fenilamina 15 F V F F F 16 F V F V F 17 a 18 o metóxibenzeno apresenta menor ponto de ebulição do que o álcool porque o álcool apresenta hidroxila que forma interações muito fortes do tipo ligações hidrogênio 20 c 23 d 24 a 25 b 27 d 28 b 21 a amônia NH3 e água H2O são moléculas polares já o metano CH4 é apolar representar as moléculas b a amônia por ser polar será mais solúvel em água por apresentar polaridades semelhantes 22 O cicloexano C6H12 é uma molécula apolar representar estrutura e por isso é muito pouco solúvel em água molécula polar 26 a C8H11O3N b hibridização do tipo sp2 c 5 3 nas hidroxilas e 2 no grupo amina d os dois hidrogênios dos grupos fenóis OH ligado diretamente ao anel aromático pois os fenóis são mais ácidos que os alcoóis Resolução da lista de Exercícios Questão 1 a Estruturas Propanona Butanona Pentan3ona Hexan3ona b Pontos de ebulição aumentam à medida que a cadeia carbônica aumenta Pois quanto maior é a cadeia carbônica isto é quanto maior a superfície da molécula maior é o número de interações intermoleculares sendo necessário uma maior quantidade de energia neste caso na forma de calor para desfazêlas Questão 2 a Representação das ligações intermoleculares entre as moléculas de glicerina e água glicerina água água água b Como explicado no enunciado da questão 2 a glicerina é um agente umectante ou seja tem afinidade com água ambas as estruturas formam ligações de hidrogênio entre si Ao esquentar a fatia de panetone temse o fornecimento de energia para romper essas ligações de hidrogênio Consequentemente a água é liberada para o panetone o que provoca seu amolecimento Questão 3 letra d Nesta questão temos os seguintes álcoois 1 etanol 2 butan1ol 3 propan1ol 4 metanol CH3CH2OH CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2OH CH3OH E os seguintes pontos de ebulição a 65ºC b 78ºC c 97ºC d 118ºC Sabendo que quanto maior a cadeia carbônica do álcool maior será seu ponto de ebulição temos as seguintes associações 1b 2d 3c e 4a letra d Questão 4 letra b A parafina é um hidrocarboneto que apresenta solubilidade no heptano devido às interações intermoleculares compatíveis entre esses compostos Embora o etano apresente interações semelhantes este composto encontrase no estado gasoso Questão 5 letra a Temse as seguintes identificações ácido etanoico 1 pentano 2 e butan1ol 3 cujas estruturas são 1 2 3 As interações intermoleculares existentes em 1 ligações de hidrogênio dipolodipolo e dipolo induzido 2 dipolo induzido 3 dipolo induzido e ligações de hidrogênio Em termos de intensidade das ligações intermoleculares temse 1 3 2 Logo o ponto de ebulição vai seguir esta ordem decrescente 1 3 2 Com isso X pentano Y butan1ol e Z ácido etanoico Essa informação é corroborada com a análise da solubilidade em água 1 Solúvel em água 2 Insolúvel 3 Parcialmente solúvel Questão 6 letra d Temse etanol heptano hexano e propan1ol CH3OH Somente o etanol e o propan1ol são solúveis em água pois são capazes de formar ligações de hidrogênio com as moléculas dessa substância Os compostos I e IV são insolúveis em água onde I é hexano e IV é o heptano pois o heptano apresenta uma cadeia carbônica maior logo tem maior ponto de ebulição PE Os compostos II e III são solúveis em água correspondendo ao etanol e propanol respectivamente pois o etanol apresenta PE menor em decorrência da menor extensão da cadeia carbônica Logo Ihexano IIetanol IIIpropan1ol e IVheptano letra d Questão 7 letra a A solubilidade em água diminui de acordo com a quantidade de grupos alquilas no composto Temse Ihidroxila mais solúvel IIhidroxila e metil solubilidade intermediária IIIhidroxila metil e isopropil menor solubilidade Logo a solubilidade desses compostos em água segue a seguinte ordem I II III letra a Questão 8 letra d Equação da evaporação do etanol CH3OH l CH3OH g A evaporação é um processo físico portanto não há alteração na composição da substância Questão 9 letra d Como o éter etílico evapora mais rápido que o álcool significa que este apresenta PE menor As estruturas do éter etílico 1 e do álcool 2 são Logo éter etílico tem maior peso molecular No entanto apresenta ligações intermoleculares mais fracas o álcool pode forma ligações de H por esse motivo o éter evapora mais rapidamente Questão 10 letra a O butan1ol é o composto com ligações intermoleculares de maior intensidade ligações de hidrogênio logo terá um maior ponto de ebulição pois requer uma maior quantidade de energia para romper suas ligações intermoleculares Questão 11 V V F V F 1 verdadeiro 2 verdadeiro 3 Falso o composto que mais forma ligações de hidrogênio é o ácido fórmico O metano não tem esse tipo de interação 4 verdadeiro 5 falso somente o composto 2 libera H em solução Questão 12 V V V F V 1 verdadeiro 2 verdadeiro pois as ligações intermoleculares presentes nos ácidos carboxílicos são mais intensas 3 verdadeiro pois os ácidos carboxílicos formam ligações de H com a água interação intermolecular mais intensa 4 falso somente os ésteres são responsáveis pelo aroma de frutas 5 verdadeiro Questão 13 letra b Questão 14 a De acordo com a definição de Bronsted Lowry a base é uma espécie receptora de prótons Como as aminas podem receber H ao reagir com um ácido são uma base b A ordem crescente de basicidade dos compostos é fenilamina metilamina dimetilamina em decorrência do aumento da tendência a receber um próton Questão 15 F V F F F 1 F a fórmula molecular do eugenol é C10H12O2 2 V Os três compostos apresentam diversos grupos funcionais logo são de cadeia mista 3 F A xilocaína apresenta dois heteroátomos na cadeia carbônica 4 F Na benzocaína se encontram somente as funções éster e amina não tem cetona 5 F A benzocaína forma ligações de hidrogênio pois apresenta este átomo ligado a um átomo muito eletronegativo o nitrogênio Questão 16 F V F V F 1 F A fórmula molecular da hidrocortisona é C19H205 2 V Temse a função álcool ROH e cetona RCO 3 F Não existe nenhum anel aromático na estrutura 4 V Podese formar ligações de hidrogênio nos grupos OH 5 F Na estrutura existem álcoois primários secundários e terciários Questão 21 a Com base nas estruturas podese determinar a polaridade da molécula amônia água metano polar polar apolar b A amônia é mais solúvel em água pois apresenta polaridade e interação intermolecular semelhantes ao solvente água Questão 22 O octadecano C6H12 e a água H2O são imiscíveis pois apresentam polaridades e interações intermoleculares distintas conforme pode ser observado em suas estruturas apolar dipolo induzido polar ligações de H Questão 23 letra d A ligação de hidrogênio ocorre entre o hidrogênio ligado ao oxigênio de uma molécula de etanol com o oxigênio da outra molécula O H CH3O H O CH3 Questão 24 letra a a correto b Fórmula molecular falsa c Não tem éster na estrutura e não apresenta caráter básico d Composto polar Questão 25 letra b Na oxidação o álcool perde um hidrogênio resultando na formação de carbonila CO R C OH H R C O R C O Questão 26 a C6H11O3N b Os carbonos no anel formam 1 ligação dupla e 2 ligações simples logo apresentam hibridização sp2 c Podese formar 5 ligações de hidrogênio Questão 17 letra a I CH3CH2CHO dipolodipolo e dipolo induzido II CH3COOH ligações de hidrogênio dipolodipolo e dipolo induzido III CH3CH2CH2OH ligações de hidrogênio dipolo instantâneo dipolodipolo IV CH3CH2CH2CH3 dipolo induzido De acordo com as interações intermoleculares quanto mais intenso maior a energia necessária para rompêlas temse a seguinte ordem decrescente do PE II III I IV letra a Questão 18 Analisando as estruturas temos metilbenzeno 1 hidroximetil benzeno O metilbenzeno vai apresentar ponto de ebulição menor pois o 1hidroxi4metilbenzeno tem interações intermoleculares mais intensas do tipo ligações de H logo precisa de mais energia para romper as ligações existentes entre suas moléculas tendo assim maior PE Questão 20 letra c O hidrogênio mais ácido se encontra ligado ao oxigênio devido a eletronegatividade do O e polaridade da ligação OH d Os hidrogênios presentes nas duas hidroxilas ligadas ao anel benzênico são mais ácidos pois o fenol apresenta um maior caráter básico do que aminas e álcoois Questão 27 letra d Dentre os compostos apresentados o composto I é o menos ácido Portanto dizer que o água composto IV é o menos ácido está incorreto pka acidez e viceversa Questão 28 letra b I butanol1ol II 2butanol III 2metilpropanol IV 2metil propanal Ordem crescente do PE IV II III I Resumo Ácidos Ácidos são substâncias que se ionizam em meio aquoso para formar íons hidrogênio H segundo a teoria de Arrhenius A definição de Bronsted Lowry retrata o ácido como um doador de prótons essa teoria vacina e converge com a definição de Arrhenius pois o íon H não possui elétrons portanto é basicamente um próton Os ácidos podem ser classificados em 1 Monoprótico doa somente 1 próton por molécula Ex HCl e HNO3 Diprótico pode doar dois ou mais prótons Ex H2SO4 e H3PO4 2 Ácido forte se completamente desprtonado em solução Ácido fraco a desprtonação em solução é parcial Referência ATKINS Peter JONES Loretta LAVERMAN Leroy Princípios de Química Questionando a vida moderna e o meio ambiente 7ª edição Bookman 2018