Material Teórico: Aminas, Fenóis e Haletos de Arila - Química Orgânica III

Química Orgânica III Cruzeiro do Sul Virtual Material Teórico Responsável pelo Conteúdo Profª Drª Marina Garcia Resende Braga Revisão Textual Prof Esp Claudio Pereira do Nascimento Aminas Fenóis e Haletos de Arila Educação a distância Introdução Aminas Breve Revisão Propriedades das Aminas Fenóis Haletos de Arila Vamos Praticar Introduzir ao grupo amina e suas principais características e reações Estudar o grupo de fenóis e suas reações Apresentar o grupo de haletos de arila e análise da presença deste grupo em reações orgânicas OBJETIVOS DE APRENDIZADO Aminas Fenóis e Haletos de Arila Orientações de estudo Para que o conteúdo desta Disciplina seja bem aproveitado e haja maior aplicabilidade na sua formação acadêmica e atuação profissional siga algumas recomendações básicas Assim Organize seus estudos de maneira que passem a fazer parte da sua rotina Por exemplo você poderá determinar um dia e horário fixos como seu momento do estudo Procure se alimentar e se hidratar quando for estudar lembrese de que uma alimentação saudável pode proporcionar melhor aproveitamento do estudo No material de cada Unidade há leituras indicadas e entre elas artigos científicos livros vídeos e sites para aprofundar os conhecimentos adquiridos ao longo da Unidade Além disso você tam bém encontrará sugestões de conteúdo extra no item Material Complementar que ampliarão sua interpretação e auxiliarão no pleno entendimento dos temas abordados Após o contato com o conteúdo proposto participe dos debates mediados em fóruns de discus são pois irão auxiliar a verificar o quanto você absorveu de conhecimento além de propiciar o contato com seus colegas e tutores o que se apresenta como rico espaço de troca de ideias e de aprendizagem Organize seus estudos de maneira que passem a fazer parte Mantenha o foco Evite se distrair com as redes sociais Mantenha o foco Evite se distrair com as redes sociais Determine um horário fixo para estudar Aproveite as indicações de Material Complementar Procure se alimentar e se hidratar quando for estudar lembrese de que uma Não se esqueça de se alimentar e de se manter hidratado Aproveite as Conserve seu material e local de estudos sempre organizados Procure manter contato com seus colegas e tutores para trocar ideias Isso amplia a aprendizagem Seja original Nunca plagie trabalhos UNIDADE Aminas Fenóis e Haletos de Arila Introdução Olá tudo bem com você Seja bemvindoa a mais uma unidade de química orgânica Estamos chegando ao fim do nosso estudo sobre grupos funcionais e suas reações orgânicas Nesta unidade aprenderemos um pouco mais sobre os seguintes grupos aminas fenóis e haletos de arila Aprenderemos e revisaremos as principais características de cada um dos grupos bem como as reações envolvidas com cada um deles Então vamos começar Bons estudos Aminas Breve Revisão As aminas são substâncias orgânicas derivadas da amônia NH3 A Figura 1 mostra a estrutura geral do grupo amina N Figura 1 Representação da estrutural geral de uma amina As aminas são encontradas com muita frequência na natureza e são fundamen tais para o bom funcionamento do organismo de seres vivos Isso pode ser justifi cado por exemplo pelo fato de esses tipos de compostos desempenharem papel essencial na formação dos aminoácidos que são fundamentais para a formação de proteínas em nosso organismo PAVANELLI 2014 Outras aplicações das aminas são as seguintes produção de corantes sabões medicamentos produtos de higiene Figura 2 solventes vitaminas entre muitas outras Algumas aminas bastante conhecidas são a anilina a cafeína a nicotina e a trimetilamina encontrada em alguns tecidos animais Figura 2 Vários produtos de higiene possuem aminas em suas composições Fonte Getty Images 8 9 Baseandose na quantidade de átomos de carbono ligados ao átomo de nitrogê nio as aminas podem ser classificadas como MCMURRY 2016 Primárias uma amina primária é caracterizada pela presença de apenas um átomo de carbono ligado ao átomo de nitrogênio da amina por meio de uma ligação covalente simples Um exemplo é a etilamina cuja fórmula estrutural você pode observar na Figura 3 H3C NH2 Figura 3 Fórmula estrutural da etilamina uma amina primária Secundárias caracterizamse pela presença de dois átomos de carbono ligados ao átomo de nitrogênio da amina por ligações covalentes simples Um exemplo de amina secundária é a dietilamina muito usada na produção de fármacos e algumas resinas cuja fórmula estrutural pode ser vista na Figura 4 N H Figura 4 Fórmula estrutural da dietilamina Terciárias neste caso existem três átomos de carbono ligados ao átomo de nitrogênio da amina também por ligações covalentes simples A trietilamina Figura 5 é um exemplo de amina terciária N Figura 5 Fórmula estrutural da trietilamina Propriedades das Aminas Algumas propriedades das aminas são as seguintes SOLOMONS FRYHLE 2012 possuem um caráter moderadamente polar possuem pontos de ebulição menor do que alcanos e maior do que álcoois considerando compostos de massa molecular semelhante aminas de massa molecular mais baixa que possuem cadeias de carbono me nores são bastante solúveis em água No entanto conforme a cadeia carbôni ca vai aumentando cresce também o caráter apolar do composto costumam apresentar odores fortes e característicos 9 UNIDADE Aminas Fenóis e Haletos de Arila aminas possuem um caráter básico podendo ser consideradas bases fracas quando comparadas a bases inorgânicas Por conseguinte tendem a apresen tar um comportamento nucleofílico Caso queira relembrar como é feita a nomenclatura de aminas você pode consultar o Capí tulo 20 do livro de McMurry 2016 Explor A partir de agora aprenderemos como ocorrem as principais reações nas quais aminas estão envolvidas Vamos lá Síntese de aminas Reações com haletos de alquila Existem várias formas de se obter aminas Nesta unidade a primeira que apren deremos é alquilação da amônia que é o método mais simples de síntese de aminas MCMURRY 2016 Isso significa que neste caso a amina será obtida a partir da reação entre a amônia e um haleto de alquila Observe um mecanismo para essa reação na Figura 6 NH3 H3C CH2 Cl NaOH H3C CH2 Cl NH3 sal de amina primária H3C CH2 H2O NaCl NH2 amina primária Figura 6 Um mecanismo para alquilação de amônia Agora vamos analisar o que ocorre na Figura 6 A amônia é um bom nucleófilo logo atacará o átomo de carbono do haleto de alquila que possui o grupo abando nador Cl Portanto a primeira etapa de formação da amina é uma reação do tipo SN2 substituição nucleofílica bimolecular os dois reagentes estão envolvidos na etapa de medição da velocidade da reação química Com isso será formado um sal de amina no caso primária No fim para obtenção da amina primária basta tratar a solução com uma base forte Ao invés da amônia também podemos usar outros tipos de aminas como rea gentes Após a reação com um haleto de alquila uma amina primária dará origem a uma amina secundária e uma amina secundária gerará uma amina terciária O mecanismo de ambas as reações é o mesmo da Figura 6 No caso se for usada uma amina terciária na reação com um haleto de alquila não será possível formar uma amina quaternária pois esta não existe Porém é possível formar um sal de amônio quaternário MCMURRY 2016 10 11 Proponha os mecanismos para as reações entre haletos de alquila e aminas primárias e se cundárias Comente com seus colegas no fórum de discussão Explor Uma desvantagem desses tipos de reações é a probabilidade relativamente alta de ocorrerem alquilações múltiplas Uma forma de tentar minimizar este problema seria usar um excesso de amônia na reação SOLOMONS FRYHLE 2012 Outra alternativa para preparação de aminas primárias no caso seria a utilização do chamado íon azida N3 ao invés da amônia No entanto azidas são substâncias explosivas e devem ser utilizadas com muito cuidado Importante Um método interessante e que também evita o problema de alquilações múltiplas na preparação de aminas primárias é a síntese de Gabriel Para saber mais sobre este mé todo consulte o Capítulo 20 do livro de Solomons e Fryhle 2012 Você Sabia Redução de nitrilas e amidas Como já vimos aminas podem ser obtidas a partir de haletos de alquila No caso se o haleto de alquila tiver mais de um átomo de carbono em sua estrutura pode ser tratado com NaCN para a formação de uma nitrila e posteriormente a nitrila pode ser reduzida com hidreto de alumínio e lítio LiAlH4 e formar uma amina primária Veja como isso ocorre na Figura 7 H3C CH2 CH2 Cl H3C CH2 C N H3C CH2 C NH2 H H nitrila haloto de alquila amina primária NaCN LiAlH4 éter água Figura 7 Redução de nitrilas para formação de aminas primárias Ácidos carboxílicos quando tratados com solução de cloreto de tionila SOCl2 e amônia dão origem a amidas Obtidas as amidas podemos reduzilas da mesma forma que fizemos com as nitrilas com LiAlH4 Dessa forma obteremos aminas primárias Observe essa reação na Figura 8 ácido carboxilico H3C NH2 H3C OH O H3C NH2 O amida amida primária SOCl2 NH3 LiAlH4 éter água Figura 8 Redução de amidas para obtenção de aminas primárias 11 UNIDADE Aminas Fenóis e Haletos de Arila Importante Nitrocompostos também podem ser reduzidos a aminas Importante Aminação redutora redução de aldeídos e cetonas a aminas Aldeídos e cetonas também podem ser reduzidos a aminas Neste caso vários catalisadores podem ser usados na reação como por exemplo cianoboroidreto de sódio NaBH3CN e cianoboroidreto de lítio LiBH3CN Um desenho esquemático de como ocorrem estas reações pode ser visto na Figura 9 Aldeído ou cetona Aldeído ou cetona Aldeído ou cetona amônia amina primária amina secundária amina primária amina secundária amina terciária redução redução redução Figura 9 Aminação redutora de aldeídos ou cetonas Rearranjo de Hofmann Amidas primárias reagindo com solução de bromo ou cloro em base forte NaOH por exemplo produzem aminas Esta reação é conhecida como rearranjo de Hofmann e pode ser observada na Figura 10 H3C NH2 H3C NH2 O amida amida H2O Cl2 4NaOH 2NaCl Na2CO3 2H2O cloro base forte cloreto de sódio carbonato de sódio água Figura 10 Rearranjo de Hofmann Importante Outro método de preparar aminas é o rearranjo de Curtius Nesse caso a reação ocorre com azidas de acila que após sofrerem a reação dão origem a aminas O mecanismo é semelhante ao que ocorre no rearranjo de Hofmann Para saber mais sobre o rearranjo de Curtius consulte o Capítulo 24 do livro de McMurry 2016 Importante 12 13 Agora que você já conhece os principais métodos para preparação de aminas veremos outras reações importantes nas quais esses compostos estão envolvidos Vamos lá Outras reações de aminas Reações ácidobase Aminas podem atuar como bases em reações do tipo ácidobase para formação de sais de amina Um mecanismo para este tipo de reação está proposto na Figura 11 H3C NH2 H Br H3C NH 3 Br Figura 11 Aminas atuando em reações ácidobase para formação de sair de amina Acilação de aminas Amidas podem ser geradas a partir de aminas por meio de reações de acilação No entanto apenas aminas primárias e secundárias podem ser aciladas com anidridos de ácidos ou cloretos de ácidos e produzirem amidas Veja um exemplo de acilação de uma amina secundária para geração de uma amida na Figura 12 Nesta reação geralmente a piridina é usada como solvente MCMURRY 2016 piridina O C R Cl Cloreto de acila NH R R amina secundária O C R N R R amida HCl ácido clorídrico Figura 12 Acilação de uma amina secundária Reações com cloretos de sulfonila A partir de reações entre aminas primárias ou secundárias e cloreto de sulfoni la podemos formar as chamadas sulfonamidas As sulfonamidas são muito usadas na indústria farmacêutica para produção de antibióticos por exemplo Figura 13 Aminas terciárias não reagem com cloreto de sulfonila 13 UNIDADE Aminas Fenóis e Haletos de Arila Figura 13 Sulfonamidas são usadas para produção de antibióticos Fonte Getty Images Veja como ocorrem estas reações na Figura 14 R N H H R N H R R N S Ar H O O Cl S Ar O O Cl S Ar O O R N S Ar R O O amina primária amina secundária cloreto de sulfonila cloreto de sulfonila Formação de HCI Formação de HCI sulfonamida sulfonamida Figura 14 Reações de aminas primárias e secundárias com cloreto de sulfonila para formação de sulfonamidas Eliminação de Hofmann De maneira resumida a eliminação de Hofmann consiste em uma reação de mecanismo E2 eliminação bimolecular que aminas podem sofrer para dar origem a alcenos No entanto antes dessa reação é preciso que as aminas sejam transfor madas em outro composto por meio do tratamento com iodometano e logo após aquecidas com óxido de prata MCMURRY 2016 Veja um exemplo deste tipo de reação na Figura 15 14 15 C C H R R NR2 R R C C R R R R 1 CH3I 2 Ag2O calor Figura 15 Eliminação de Hofmann Bem finalizamos aqui nosso estudo sobre aminas e suas reações Existem ain da uma infinidade de reações que envolvem amônia No entanto nesta unidade o foco foi apenas nas mais importantes por questões práticas Caso queira aprender outras reações envolvendo aminas você pode consultar o Capítulo 24 do livro de Solomons e Fryhle 2012 e o Capítulo 20 de McMurry 2016 Se tiver dúvidas não hesite em entrar em contato com seu professor tutor Passemos agora ao estudo dos fenóis e suas reações Fenóis Como o próprio nome já indica um fenol é um tipo específico de álcool Neste caso o grupo hidroxila OH está ligado a um anel aromático O fenol mais simples que existe é o hidroxibenzeno também conhecido apenas como fenol Sua fórmula molecular é C6H5OH e sua fórmula estrutural pode ser vista na Figura 16 Figura 16 Fórmula estrutural do hidroxibenzeno fenol Fonte Wikimedia Commons Fenóis são muito usados como bactericidas na produção de medicamen tos corantes resinas adesivos entre outras aplicações Também são muito usados por dentistas em tratamentos contra a cárie Figura 1 7 por exemplo PAVANELLI 2014 15 UNIDADE Aminas Fenóis e Haletos de Arila Figura 17 Fenóis podem ser usados em tratamentos contra a cárie Fonte Getty Images O fato de apresentarem o grupo hidroxila OH na cadeia faz com que os fenóis possuam algumas propriedades físicas similares aos álcoois Uma delas é a capaci dade de formar pontes de hidrogênio Esse fato contribui para que os fenóis tenham pontos de ebulição relativamente maiores do que hidrocarbonetos de peso mole cular semelhante Além disso também pela presença de ligações de hidrogênio os fenóis apresentam baixa solubilidade em água SOLOMONS FRYHLE 2012 Fenóis são mais ácidos do que álcoois Além disso o manuseio desses tipos de compostos deve ser feito com muito cuidado pois possuem alta toxicidade Síntese de fenóis Fenóis podem ser sintetizados tanto em laboratório quanto em escala industrial A principal fonte de fenóis existente é o alcatrão de hulha Nosso foco nesta uni dade será nas formas de síntese industrial do fenol Processo da Dow Um dos processos usados para síntese industrial do fenol é a hidrólise do cloro benzeno mais conhecido como processo da Dow O que ocorre neste processo é o seguinte sob alta pressão e em meio a uma solução de NaOH o clorobenzeno é aquecido a aproximadamente 350ºC O produto dessa reação é chamado fenóxido de sódio que ao ser tratado posteriormente com um ácido forte é capaz de gerar o fenol Observe um esquema simplificado deste processo na Figura 18 16 17 Cl OH 1 Sob pressão 350ºC NaOHaq 2 Tratamento com ácido forte HCl por exemplo Figura 18 Síntese industrial do fenol processo da Dow Reações do hidroperóxido de cumeno Este é o processo mais usado para obtenção de fenol atualmente Isso se deve ao fato de ser uma maneira relativamente barata de obtenção do composto Ademais ao final do processo além de obter o fenol também é possível obter a acetona Agora vamos analisar cada uma das etapas do processo Primeiramente o benzeno e o propeno sofrem uma alquilação de FriedelCrafts Dessa forma é possível obter o cumeno Observe esta reação na Figura 19 Sob pressão 250ºC H3PO4 Figura 19 Primeira etapa da produção de fenol a partir de hidroperóxido de cumeno Em seguida ocorre a oxidação do cumeno gerando o hidroperóxido de cume no Figura 20 aquecimento O O OH hidroperóxido de cumeno Figura 20 Oxidação do cumeno Por fim o hidroperóxido de cumeno reage com um ácido produzindo tanto o fenol quanto a acetona Figura 21 aquecimento H O OH hidroperóxido de cumeno OH fenol acetona O Figura 21 Tratamento ácido do hidroperóxido de cumeno 17 UNIDADE Aminas Fenóis e Haletos de Arila Outras reações de fenóis Oxidação de fenóis Em unidades anteriores estudamos a oxidação de álcoois você se lembra Em resumo podemos afirmar que Álcoois primários podem ser oxidados a aldeídos ou a ácidos carboxílicos Álcoois secundários são oxidados a cetonas Álcoois terciários não sofrem oxidação A oxidação dos álcoois ocorre devido ao ataque de um átomo de oxigênio a um átomo de hidrogênio ligado ao carbono que contém a hidroxila Como nos fenóis não existem átomos de hidrogênio ligados ao carbono que contém a hidroxila a oxidação nestes compostos ocorre de forma diferente de como ocorre nos álcoois Os fenóis quando oxidados levam à formação das chamadas quinonas As quinonas são compostos amplamente presentes na natureza e participam de processos biológicos vitais em células de vários organismos MCMURRY 2016 O agente oxidante utilizado neste caso é o dicromato de sódio Na2Cr2O7 Veja um esquema simplificado da reação de oxidação de um fenol na Figura 22 OH O O agente oxidante H2O benzoquinona Figura 22 Oxidação de um fenol Reações de substituição eletrofílica Fenóis são capazes de sofrer reações de bromação nitração e sulfonação através do mecanismo de substituição eletrofílica aromática e ortopara dirigen te Isso ocorre devido à grande eficiência que a hidroxila possui como grupo ati vador Existe um caso que nem é preciso utilizar um catalisador para a bromação pois o fenol reage naturalmente com o bromo em solução aquosa SOLOMONS FRYHLE 2012 Observe este exemplo na Figura 23 3 Br2 H2O OH OH Br Br Br 3 HBr Figura 23 Bromação do fenol 18 19 Bem terminamos aqui o estudo sobre reações de fenóis e suas características Va mos passar agora ao estudo dos haletos de arila e suas reações Vamos em frente Haletos de Arila Haletos de arila são haletos orgânicos nos quais um halogênio F Cl Br ou I está ligado a um anel benzênico Em geral podemos representálos pela fórmula geral ArX na qual Ar representa um grupo arila e X um halogênio Em geral haletos de arila são muito utilizados como solventes em diversas reações orgânicas Veja alguns exemplos na Figura 24 Cl clorobenzeno cloreto de fenila Br bromobenzeno brometo de fenila I iodobenzeno iodeto de fenila F fuorbenzeno fuoreto de fenila Figura 24 Exemplos de haletos de arila Esses tipos de compostos assim como os haletos de alquila possuem baixa solu bilidade em água mas podem ser misturados com outros solventes apolares como o tetraclorometano CCl4 por exemplo Vejamos agora algumas das principais reações que envolvem haletos de arila Reações de haletos de arila Em outras unidades aprendemos que os haletos de alquila sofrem reações de substituição nucleofílica com bastante facilidade Veja por exemplo o que ocorre na Figura 25 CH3Br OH CH3OH Br Figura 25 Reação de substituição nucleofílica do tipo SN2 em um haleto de alquila Vamos analisar o que se passou na reação da Figura 25 Como já sabemos ha logênio são bons grupos abandonadores Logo se colocados em contato com uma base forte como a hidroxila por exemplo representando o papel de nucleófilo a reação de substituição nucleofílica ocorrerá facilmente O nucleófilo ataca o átomo de carbono pela parte traseira enquanto o grupo abandonador Br se afasta do haleto Dessa forma os produtos serão formados álcool e íon Br no caso Por outro lado haletos de arila simples como os mostrados na Figura 24 não sofrem substituição nucleofílica com tanta facilidade quanto os haletos de alquila Nas mesmas condições reações do tipo SN1 e SN2 nem ocorrem com haletos de 19 UNIDADE Aminas Fenóis e Haletos de Arila arila simples Figura 26 Isso pode ser explicado por fatores estéricos e também pelo fato de as ligações carbonohalogênio nos haletos de arila serem mais fortes que as mesmas ligações nos haletos de alquila SOLOMONS FRYHLE 2012 Br NaOH água Não ocorre substituição nucleofílica Figura 26 Reações de substituição nucleofílica Reações de substituição nucleofílica ocorrem com facilidade em haletos de al quila Nas mesmas condições estes tipos de reações não ocorrem com haletos de arila Porém em condições específicas haletos de arila podem ser facilmente suscetíveis a reações de substituição nucleofílica Mas que condições seriam essas Bem caso o haleto de arila em questão contenha um determinado substituinte e o meio reacional esteja em condições adequadas ele pode reagir frente a um bom nucleófilo SOLOMONS FRYHLE 2012 Quando um bom grupo que retire de elétrons como o grupo nitro NO2 por exemplo estiver em uma posição orto ou para em relação ao halogênio do haleto de arila a reação de substituição nucleofílica pode ocorrer Este tipo de processo é chamado de reação de substituição aromática nucleofílica SNAr No entanto a mesma não ocorre se o grupo que retira de elétrons estiver na posição meta em relação ao halogênio A substituição nucleofílica aromática ocorre através de um mecanismo de adi çãoeliminação Primeiramente o nucleófilo ataca o carbono que contém o halogê nio adição etapa rápida formação de um intermediário carbânion e depois o grupo abandonador é eliminado eliminação etapa rápida Veja um exemplo na Figura 27 Cl NO2 OH NO2 OH H3O Solução aquosa de bicarbonato de sódio Δ Figura 27 Exemplo de substituição nucleofílica aromática em haletos de arila Outro tipo de substituição nucleofílica aromática pode ocorrer com haletos de arila Nesse caso o mecanismo da reação é de eliminaçãoadição ou seja primei ramente ocorre uma reação de eliminação e logo após uma reação de adição Não nos ateremos ao mecanismo desta reação nesta unidade no entanto caso você queira saber mais sobre o assunto pode consultar o Capítulo 21 do livro de Solomons e Fryhle 2012 É importante que você saiba por exemplo que o clo robenzeno sob muita pressão e aquecimento pode reagir com o NaOH e formar um fenol 20 21 Vamos Praticar Levando em consideração tudo o que aprendeu nesta unidade responda as se guintes perguntas 1 O que são aminas 2 Cite duas aplicações de aminas 3 Explique pelo menos como funcionam dois métodos de obtenção de aminas 4 Como as aminas se comportam em reações com cloreto de sulfonila 5 É possível obter aminas a partir de aldeídos e cetonas Explique 6 Explique com suas palavras o processo de eliminação de Hofmann 7 Quais as principais características dos fenóis 8 Fenóis são mais ou menos ácidos que álcoois de massa molecular seme lhante Por quê 9 Dê exemplos de duas reações que podem ocorrer com fenóis 10 Qual a diferença entre um haleto de alquila e um haleto de arila 11 Explique como ocorre a substituição nucleofílica aromática mecanismo de adiçãoeliminação Bem chegamos ao fim de mais uma unidade Nesta unidade estudamos as principais reações e características de três grupos de interesse da química orgânica aminas fenóis e haletos de arila É muito importante que você tenha este conhe cimento em mente pois ele será fundamental para sua vida como profissional de química Caso tenha alguma dúvida entre em contato com seu professor tutor Bons estudos e até a próxima 21 UNIDADE Aminas Fenóis e Haletos de Arila Material Complementar Indicações para saber mais sobre os assuntos abordados nesta Unidade Vídeos Tudo Sobre Química Orgânica Módulo 15 Aminas Fenóis e Haletos de Arila Assista o vídeo entitulado Aminas fenóis e haletos de arila do canal Universidade da Química httpsyoutubeRCHQf3njp7g Leitura Fontes formação reatividade e determinação de quinonas na atmosfera SOUSA E T LOPES W A ANDRADE J B de Fontes formação reatividade e determinação de quinonas na atmosfera Química Nova v 39 n 4 p 486495 2016 Saiba mais sobre quinonas lendo o artigo Fontes formação reatividade e determinação de quinonas na atmosfera dos autores Eliane Sousa Wilson Lopes e Jailson de Andrade publicado na revista Química Nova httpbitly2VoqYDK Aminas Função orgânica das aminas Manual da Química Revise conceitos importantes sobre amina lendo o artigo httpbitly2VpGTSm Haletos Orgânicos Tudo sobre os Haletos Orgânicos Manual da Química Saiba mais sobre haletos orgânicos lendo o artigo httpbitly35jLidV 22 23 Referências MCMURRY J Química orgânica São Paulo Cengage Learning 2016 v 2 688 p PAVANELLI L C Química orgânica funções e isomeria 1 ed São Paulo Érica 2014 45 p SOLOMONS T W G FRYHLE C B Química orgânica Rio de Janeiro LTC 2012 v 2 impresso e ebook 23 Cruzeiro do Sul Educacional