Tabela de Valores de Absorção no Infravermelho para Compostos Orgânicos

TABELA DE VALORES DE ABSORÇÃO NO INFRAVERMELHO PARA COMPOSTOS ORGÂNICOS 1 3600 2700 cm1 A absorção nesta região é associada às vibrações de deformação axial nos átomos de hidrogênio ligados a carbono oxigênio e nitrog6enio CH OH e NH Cuidados devem ser tomados quanto à interpretação de bandas de fraca intensidade uma vez que estas podem ser harmônicas 2 vezes a frequência de bandas fortes na região de 1900 1550 cm1 Número de onda cm1 Grupo funcional Comentários 3640 3610 OH livre Banda fina mais forte quando medida em solução diluída 3600 3200 OH associado 3600 3500 Banda fina resultante de ligações diméricas 3400 3200 Banda forte larga resultante da associação polimérica A intensidade da banda depende da concentração 3200 2500 OH quelato Ligação de hidrogênio intramolecular com CO NO2 Banda larga de intensidade normalmente fraca e a frequência é inversamente proporcional à força da ligação 3500 3070 NH a NH2 livre em aminas primárias aminas primárias alifáticas 3500 aminas aromáticas 3400 b NH2 livre em amidas 3500 3400 c NH2 associado em aminas primárias aminas alifáticas e aromáticas 3400 3100 d NH2 associado em amidas 3350 3100 e NH livre em aminas secundárias aminas primárias alifáticas 3350 3300 aminas aromáticas 3450 pirróis indóis 3490 f NH livre em amidas 3460 3420 g NH associado em aminas secundárias 3400 3100 h NH associado em amidas 3320 3070 3300 CH de alcinos Confirmado pela presença de uma banda de 2260 2100 C C 3080 3020 CH de alcenos 3030 CH de aromáticos Muitas vezes obscurecida 2960 2850 CH alifáticos CH3 CH2 carbonos prim e sec 2960 2850 CH carbono terc 2890 2880 2820 e 2720 CH de aldeídos 2 2300 1900 cm1 A absorção nesta região é associada às vibrações de deformação axial de triplas ligações e duplas acumuladas Número de onda cm1 Grupo funcional Comentários 2275 2250 NCO isocianatos Banda de forte intensidade 2260 2200 C N nitrilas a Nitrilas conjugadas 2235 2210 b Nitrilas não conjugadas 2260 2240 2260 2100 C C Pode estar ausente em acetilenos simétricos 2260 N N sais de diazônio 2175 2140 SC N tiocianatos 2160 2120 NNN azidas 2150 CCO cetenas 2140 1990 NCS isotiocianatos Banda larga e intensa 1950 CCC alenos Duas bandas para alenos terminais ou ligados a grupos de efeito I 3 2300 1900 cm1 A absorção nesta região é associada às vibrações de deformação axial de duplas ligações não acumuladas e deformações angulares de NH e NH2 Na maioria dos casos a posição da banda pode ser alterada por efeitos de conjugação ou efeito indutivo dos grupos substituintes Número de onda cm1 Grupo funcional Comentários 1820 e 1760 CO de anidridos Aparecem duas bandas correspondentes aos dois grupos CO 1815 1790 CO de cloreto de acila Conjugação desloca a banda cerca de 20 cm 1 para frequência mais baixa 1760 e 1710 CO de ác carboxílicos O monômero tem banda de 1760 e o dímero 1710 Às vezes não se observa essa banda em solventes polares 1750 1740 CO de ésteres Absorção sujeita a efeitos de conjugação e de efeito indutivo 1740 1720 CO de aldeídos Absorção sujeita a efeitos de conjugação e de efeito indutivo 1720 1700 CO de cetonas Somente para cetonas acíclicas dialquil cetonas 1700 1630 CO de amidas a Amidas não substituídas livres 1690 associadas 1650 Efeito de conjugação ou efeitos indutivos causam deslocamento de cerca de 15 cm1 para frequência mais alta Em amidas cíclicas a frequência é aumentada de cerca de 40 cm1 por unidade de decréscimo do tamanho do anel b Amidas Nsubstituídas 1700 1630 c Amidas NNsubstituídas 1670 1630 Apresentam uma única banda 1675 1645 CC Intensidade usualmente de fraca a média As bandas estão ausentes em alcenos simétricos A presença de uma ou duas bandas adicionais de 1650 1600 ocorre em alcenos conjugados 1600 1580 1500 e 1450 CC de aromáticos Vibrações de núcleos aromáticos A banda de 1580 é intensa quando o grupo fenila é conjugado com insaturações ou mesmo ligado a átomos com pares de elétrons livres A banda de 1450 geralmente é obscurecida e a banda de 1500 é normalmente mais forte 1590 1550 NH2 Banda média a forte correspondente à deformação angular simétrica no plano 1560 e 1350 NO2 Bandas fortes de deformação axial assimétrica e simétrica respectivamente Ambas estão sujeitas a efeitos de conjugação a banda cai 30cm1 1580 1495 NH Banda fraca de deformação angular muitas vezes obscurecida pela banda de 1560 de aromáticos Esta banda também é usada para caracterizar aminas e amidas secundárias 4 1500 600 cm1 A absorção nesta região é associada a diversos tipos de vibração deformações axiais e angulares de ligações CO CN CC e CX Número de onda cm1 Grupo funcional Comentários 1470 1430 CH2 Deformação angular de CH2n sendo que para n 3 a banda aparece na região por volta de 720 deformação angular de cadeia 1420 CH2 adjacente a carbonila Deformação angular 1390 1370 CH3 Deformação angular Em caso de dimetil geminal a banda aparecerá como um duplete 1400 500 CX X halogênio a CF 14001000 b CCl 800600 c CBr 750500 d CI 500 1350 1310 e 1140 1200 SO2 sulfona Bandas intensas de deformação axial assimétrica e simétrica respectivamente 1420 e 1300 1200 CO de ác carboxílicos Aparecem duas bandas de deformação axial devido ao acoplamento da deformação angular no plano da ligação OH e a deformação axial de CO 1300 1050 CO de ésteres a Ésteres saturados 1300 1050 b Ésteres insaturados e aromáticos 2 bandas 1300 1250 e 1200 1050 1275 1020 CO de éteres a Éteres alifáticos 1070 1150 b Éteres aromáticos e vinílicos 2 bandas 1200 1275 e 1020 1075 1200 1050 CO de álcoois e fenóis a Álcool prim 1050 b Álcool sec 1100 a Álcool terc 1150 a Fenóis 1200 1340 1250 CN de aromáticos 1280 1180 CN de alifáticos 1060 1040 SO sulfóxido Esta banda é deslocada de 10 a 20 cm1 para frequência mais baixa por efeito de conjugação Grupos metileno na posição alfa dão origem a uma banda de 1415 990 e 910 RCHCH2 Deformação angular fora do plano 970 960 CHCH 920 OH Banda larga deformação angular de média intensidade devido à deformação angular fora do plano da CO de ác carboxílicos 895 885 R2CCH2 840 790 R2CCHR CH fora do plano 730 675 CHCH CH fora do plano 770 730 e 710 690 Anel aromático Deformação angular de 5 H adjacentes anéis monossubstituídos 770 735 Anel aromático Deformação angular de 4 H adjacentes anéis ortosubstituídos Outros exemplos piridina ortosubstituída naftalenos não substituídos em um dos anéis 810 750 e 710 690 Anel aromático Deformação angular de 3 H adjacentes anéis metasubstituídos e 123trissubstituídos Outros exemplos naftalenos monossubstituídos na posição alfa 860 800 Anel aromático 2 H adjacentes anéis parasubstituídos e 1234tetrassubstituídos 900 860 Anel aromático H isolado pode estar presente no benzeno metadissubstituído além de outros aromáticos A banda tem intensidade fraca 790 730 Grupos etila e propila Deformação angular rocking a Etila 790 720 b Propila 745 730 720 CH2n para n 3 Deformação angular de cadeia rocking