Sintese de Cicloexeno a Partir de Cicloexanol - Relatorio Experimental Detalhado

UNIVERSIDADE FEDERAL DA GRANDE DOURADOS Faculdade de Ciências e Tecnologia FACET Química Orgânica Experimental Curso de Química Licenciatura e Bacharelado Prof Dr Cláudio Rodrigo Nogueira SÍNTESE DO CICLOEXENO A PARTIR DO CICLOEXANOL Reação de desidratação Experimental Parte 1 Obtenção do cicloexeno Em um balão de fundo redondo de 100 mL colocar 20 g de cicloexanol d 09624 gcm3 e 6 mL de H3PO4 concentrado Em seguida adicionar ao balão contendo a mistura reacional alguns fragmentos de porcelana porosa ou alternativamente pérolas de ebulição Conectar o balão a um sistema de destilação simples contendo um termômetro e então iniciar o aquecimento isso deverá ser feito de modo controlado para que a temperatura registrada no termômetro não exceda 90 C caso opte por utilizar um banho de óleo ele deverá estar a uma temperatura de 130140 C Coletar o destilado numa proveta de 25 mL preferivelmente manter a proveta em banho de gelo a fim de evitar perda do produto por evaporação Conduzir a destilação até restar apenas um pouco de resíduo a ser destilado e o odor de SO2 tornarse aparente Deixar o destilado esfriar isso caso a proveta não tenha sido mantida em banho de gelo durante toda a destilação e depois disso transferir ele o destilado para um funil de separação de 60 mL Saturar o destilado com NaCl esta etapa deve ser feita cuidadosamente pois excesso de sal precipitado poderá entupir a base interna do funil de separação dificultando assim o alívio da pressão interna Adicionar ao funil de separação 4 mL de solução de Na2CO3 a 5 para neutralizar traços de ácido livre Em seguida agitar o funil de separação aguardar a completa separação das fases e coletar a fase orgânica em um Erlenmeyer de 50 mL Antes de iniciar a etapa de purificação por destilação fracionada efetuar a secagem da fase orgânica Para isso adicionar entre 3 a 4 g de Na2SO4 anidro ao Erlenmeyer contendo a fase orgânica agitar a mistura obtida por 2 a 3 minutos e por fim deixar ela em repouso por 5 a 10 minutos Parte 2 Destilação fracionada do produto bruto obtido Após a secagem da fase orgânica filtrar a suspensão obtida através de papel de filtro analítico recolhendo o filtrado em um balão de destilação de 50 mL Adicionar ao balão fragmentos de porcelana porosa ou pérolas de ebulição Efetuar a destilação fracionada e coletar a fração com ponto de ebulição entre 81 a 83 C Por fim pesar o material produto cicloexeno obtido e calcular o rendimento Parte 3 Ensaios químicos para a análise do produto obtido Teste 1 Transferir 10 mL de cicloexeno para um tubo de ensaio Adicionar entre 1 a 2 mL de solução de bromo em tetracloreto ao tubo de ensaio contendo o cicloexeno Anotar as alterações observadas Teste 2 Adicionar 10 mL de cicloexeno em um tubo de ensaio contendo 10 mL de solução de KMnO4 a 5 e 05 mL de solução aquosa de H2SO4 diluído Agitar a mistura bifásica obtida e anotar as alterações que forem observadas Fundamentação teórica Destilação simples Lei de Raoult Dois líquidos A e B que são miscíveis e não interagem formam uma solução ideal Esta segue a Lei de Raoult Pressão parcial de vapor de A na solução PA PA NA Pressão parcial de vapor de B na solução PB PB NB Ptotal PA PB PA NA PB NB PA é a pressão de vapor de A puro e PB é a de B puro Os números de mols de A e B no vapor produzido é dada por NA vapor PA Ptotal NB vapor PBPtotal Equipamento para destilação simples 1 11 2 3 4 5 6 7 8 9 1 10 2 3 4 5 6 7 8 9 1 10 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 1 Manta de aquecimento 2 Balão de destilação 3 Garra 4 Cabeça de destilação 5 Termômetro 6 Condensador 7 Saída de água 8 Entrada de água 9 Adaptador de vácuo 10 Balão coletor Destilação fracionada Diferentemente da destilação simples que é utilizada quando se deseja separar um mistura de líquidos com grande diferença de pontos de ebulição ou quando um dos componentes da solução não é volátil a destilação fracionada é útil para separar líquidos que tenham pontos de ebulição próximos 0 100 110 C 80 C 50 74 91 C UNIVERSIDADE FEDERAL DA GRANDE DOURADOS Faculdade de Ciências e Tecnologia FACET Química Orgânica Experimental Curso de Química Licenciatura e Bacharelado Prof Dr Cláudio Rodrigo Nogueira Leitura recomendada mínima e obrigatória Técnicas 14 e 15 Parte seis As técnicas páginas 623 a 648 da seguinte referência Pavia D L Lampman G M Kriz G S Engel R G Química Orgânica Experimental Técnicas de escala pequena segunda edição 2009 Exemplares em português estão disponíveis na biblioteca da UEMS enquanto que na biblioteca da UFGD há exemplares em língua inglesa