Exercícios Resolvidos de Química Orgânica: Éteres, Epóxidos e Álcoois

a HOCH2CH2CH2CH2Br b BrCH2CH2CH2COH c CH3NCH2CH2CH2Br d H2NCH2CH2CH2Br QUÍMICA ORGÂNICA 474 475 58 a CH2CH2CH2Br CH3 CH2CHCH2CH2CH2Br CH3 CH2OCH3 Br b CH2CH2CH2Br CH2 CH CH2CH2CH2Br CH3 OCH3 Br c O ANEL DE 6 MEMBROS É FORMADO PELO ATAQUE DO CARBONO MAIS IMPEDIDO ESTERICAMENTE DO EPÓXIDO O ATAQUE AO C MENO IMPEDIDO ESTERICAMENTE É PREFERIDO 57 O ÁLCOOL ETÍLICO NÃO É OBTIDO PORQUE REAGE COM HI EM EXCESSO CH3CH2OCH2CH3 HI CH3CH2I CH3CH2OH Δ CH3CH2OH HI CH3CH2 I H2O Δ 56 CH3CH2 2ETIOXIRANO a CH3CH2CHCH2OH OH b CH3CH2CHCH2OH OCH3 c CH3CH2CHCH2CH2CH3 OH d CH3CH2CHCH2OH OH e CH3CH2CHCH2OCH3 OH 55 H2CCH2 HO CH2CH2OH H2CCH2 HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2O H2O HOCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2OH HO 52 O éter dietílico CH3CH2OCH2CH3 por ser uma molécula simétrica apenas único álcool é usado na síntese um éter simétrico 53 a HOCH2CH2CH2CH2OH H HOCH2CH2CH2CH2OH H2O H3O b HBr Δ Br HOCH2CH2CH2CH2CH2Br Δ HOCH2CH2CH2CH2CH2Br BrCH2CH2CH2CH2CH2Br H2O 55 O ciclopropano não reage porque não apresenta em sua estrutura um bom grupo de saída um carbânion é muito básico para atuar como grupo de saída já o óxido de etileno contém RO que pode ser e pode atuar como grupo de saída 46 CH3CHClCH2 CH3O CH3CHCHCH2OCH3 Cl Cl CH3CHCHCH2OCH3 Cl 44 O ÁLCOOL 23DIMETIL2BUTANOL IRÁ DESIDRATAR MAIS RAPIDAMENTE POR SER UM ÁLCOOL TERCIÁRIO O OUTRO É UM ÁLCOOL SECUNDÁRIO CH3 CH3CHCCH3 CH3 OH CH3 CH3CHCCH3 OH CH3 23DIMETIL2BUTANOL ÁLCOOL TERCIÁRIO 33DIMETIL2BUTANOL ÁLCOOL SECUNDÁRIO 48 O 3METIL2BUTANOL É UM ÁLCOOL SECUNDÁRIO ENTÃO SOFRE UMA REAÇÃO DO TIPO SN1 COM ISSO O CARBOCÁTION FORMADO É REARRANJADO FORMANDO UM CARBOCÁTION TERCIÁRIO QUE É MAIS ESTÁVEL JÁ COM O 2METIL1PROPANOL NÃO É FORMADO CARBOCÁTION POR SER UM ÁLCOOL PRIMÁRIO LOGO NÃO TEM O REARRANJO CH3 CH3CHCHCH3 HBr CH3CH CHCH3 REARRANJO CH3CH2 CCH3 CH3 CH3CH2 CCH3 Br 43 a CH3 C Br CH3CH2OH CH3 b CH3 CH CH2 OH CH3 I CH3 c CH3 CH2 C C CH3 H3C CH3 d H3 C C C CH3 H3 C CH3 e HO CH2 OEH3 f CH3 O CH2 OH l CH2 CH2 CH3 42 Os alcenos obtidos através de uma desidratação catalisada em meio ácido H2SO4 e em aquecimento são o hex2eno e o hex3eno CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 OH H2SO4 Δ CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 H CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH CH3 H CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH CH3 2Hexeno cis e trans CH3 CH2 CH CHCH2 CH3 3 hexeno cis e trans H